Teobromina | |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | 3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,001,359 |
N o CE | 201-494-2 |
Código ATC | C03 , R03 |
PubChem | |
FEMA | 3591 |
Sonrisas |
CN1C = NC2 = C1C (= O) NC (= O) N2C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H8N4O2 / c1-10-3-8-5-4 (10) 6 (12) 9-7 (13) 11 (5) 2 / h3H, 1-2H3, (H, 9 , 12,13) / f / h9H |
Apariencia | polvo blanco sólido |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 7 H 8 N 4 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 180,164 ± 0,0076 g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%, |
pKa | 7.89 a 18 ° C |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 345 a 350 ° C |
Solubilidad | poco terreno. en agua , agua básica, etanol |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestión. Frases R : 22, |
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Clasificación IARC | |
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos. | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La teobromina (C 7 H 8 N 4 O 2) es un compuesto amargo de la familia de las metilxantinas , que también incluye compuestos similares como la cafeína o la teofilina .
A pesar de su nombre, este compuesto no contiene átomos de bromo . Teobromina es una palabra derivada de Theobroma , nombre genérico del árbol del cacao , compuesto por las raíces griegas Theo ("dios") y broma ("alimento"), que significa "alimento de los dioses", al que el sufijo "-ine" dado a los alcaloides y otros compuestos básicos que contienen nitrógeno.
Esta sustancia se encuentra en el chocolate, en el guaraná , una planta brasileña con alto contenido de cafeína , así como en las hojas de la yerba mate , una planta con cafeína también consumida principalmente por las poblaciones amerindias. Su concentración es bastante variable: las semillas del árbol del cacao (1-3%), las hojas de mate (0,45-0,9%), guaraná (0,02 a 0,06%).
Fuente | Contenido de teobromina en mg por 1 g de producto |
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Chocolate blanco | 0,009 |
Beber chocolate (seco) | 0,5 |
Chocolate con leche | 1,5–2,2 |
Chocolate negro | 4.5-16 |
Polvo de cacao | 5.3–26 |
Grano de cacao | 11–43 |
El acolchado hecho con la carcasa exterior de cacao vainas | 14-30 |
Está presente en el cacao y por tanto en el chocolate , y sería una de las causas de los hipotéticos efectos positivos del chocolate sobre el estado de ánimo . Su concentración en chocolate es lo suficientemente baja como para que el consumo sea seguro para los humanos, incluso en grandes cantidades.
En medicina, la teobromina se utiliza como diurético , vasodilatador y cardioestimulante . Tiene un efecto menos pronunciado que la cafeína porque su inhibición de las fosfodiesterasas es menos importante.
Estudios científicos realizados desde 2004 han establecido que la teobromina tenía un efecto antitusivo comparable o incluso superior a la codeína al reducir la actividad del nervio vago .
También se sabe que induce mutaciones genéticas en ciertos eucariotas y en bacterias . En el momento del informe de la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) en 1997, no se había encontrado ningún efecto mutagénico en eucariotas grandes, como los humanos, por ejemplo. Sin embargo, se sospecha que aumenta el riesgo de cáncer de próstata . La teobromina se ha probado como teratógeno experimental en mamíferos, lo que provoca una reducción del peso fetal en conejos con alimentación por sonda materna, pero no con un consumo más normal de la sustancia. No se ha informado en ratas ningún defecto del desarrollo asociado con la teobromina.
La teobromina es un factor agravante en el reflujo ácido gastroesofágico porque relaja los músculos del esfínter gastroesofágico, permitiendo que los ácidos del estómago ingresen al esófago.
Las intoxicaciones por teobromina en perros son comunes. La dosis letal para un perro es 90 - 250 mg · kg -1 peso corporal. Los gatos y los caballos también pueden envenenarse con teobromina, pero están menos expuestos que los perros porque se sienten menos atraídos por los dulces.
" En comparación con los sujetos que consumían muy poca teobromina, los hombres de edad avanzada del estado de Utah en los EE. UU. Y que consumían de 11 a 20 mg o más de 20 mg de teobromina por día vieron que sus posibilidades de desarrollar cáncer de próstata aumentaron de manera estadísticamente significativa. "