Etilvainillina


Etilvainillina
Ethylvanillin.svgEthylvanillin 3D ball.png
Fórmula esquelética y representación de palo de bola de la molécula de etil vainillina
Identificación
Nombre IUPAC 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído
Sinónimos

Vanillal
Bourbonal
Ethyl protal
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl éter

N o CAS 121-32-4
N o ECHA 100,004,059
N o CE 204-464-7
PubChem 8467
FEMA 2464
Sonrisas CCOC1 = C (C = CC (= C1) C = O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C9H10O3 / c1-2-12-9-5-7 (6-10) 3-4-8 (9) 11 / h3-6,11H, 2H2,1H3
Apariencia Cristales blancos
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 9 H 10 O 3   [Isómeros]
Masa molar 166,1739 ± 0,0088  g / mol
C 65,05%, H 6,07%, O 28,88%,
pKa 7,91
Propiedades físicas
T ° fusión 76  hasta  78  ° C
T ° hirviendo 285  ° C
Solubilidad Soluble en agua ( 10  g · L -1 a 50  ° C ),
en etanol , éter , glicerina , cloroformo y propilenglicol .
Densidad 1,186  g · cm -3
punto de inflamabilidad 119  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1200 K.
Valores calculados:
185,167 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 185.079 1,114
358 84,85 218,521 1315
388 114,85 234,065 1.409
418 144,85 248,856 1498
448 174,85 262 917 1,582
478 204,85 276,270 1,663
508 234,85 288 938 1,739
538 264,85 300 942 1.811
568 294,85 312,303 1.879
598 324,85 323,041 1944
628 354,85 333 176 2.005
658 384,85 342,728 2.062
688 414,85 351 715 2 117
718 444,85 360 156 2 167
749 475,85 368,322 2,216
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
779 505,85 375,706 2 261
809 535,85 382,595 2 302
839 565,85 389,006 2 341
869 595,85 394 955 2,377
899 625,85 400 456 2410
929 655,85 405,524 2,440
959 685,85 410 172 2,468
989 715,85 414 415 2,494
1.019 745,85 418,266 2.517
1.049 775,85 421 736 2.538
1.079 805,85 424,837 2.557
1.109 835,85 427,581 2.573
1,139 865,85 429,979 2.588
1,169 895,85 432,041 2600
1200 926,85 433,828 2.611
Precauciones
WHMIS

Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La etil vainillina es un aldehído aromático cercano al vainillaldehído (o vainillina ) por la presencia de un grupo de carbono adicional. Es ampliamente utilizado por su aroma a vainilla en la industria de perfumes y saborizantes .

Historia

La etilvanillina es una molécula aromática sintética utilizada desde la década de 1920 en perfumería y desde la década de 1930 en alimentación.


Olor

Ethylvanillin tiene un olor similar a la vainilla con un lado dulce. Su intensidad aromática es 2-4 veces mayor que la de la vainillina. Por otro lado, tiene un sabor amargo en dosis elevadas.

Química

Con la fórmula lineal C 2 H 5 OC 6 H 3 (OH) CHO, la etil vainillina está cerca de la estructura de la vainillina. Se diferencia por la sustitución de un grupo metilo (–CH 3 ) en el enlace éter por un grupo etilo (–CH 2 –CH 3 ).

Este aldehído es escasamente soluble en agua (1 g por 100 ml a 50  ° C ), soluble en etanol , éter , glicerina y cloroformo .

En solución en presencia de hierro y otros compuestos alcalinos , el aldehído adquiere un color rojo y pierde su poder oloroso.

usar

Comida

Ethylvanillin es Fema GRAS y tiene el número FEMA 2464, es considerado por el IOFI como un sabor artificial. La etilvainillina se usa ampliamente en la industria alimentaria como componente de sabor, se usa para realzar notas "afrutadas" y "chocolate". Por ejemplo: para aromatizar bolsitas de azúcar "vainillina" (que no debe confundirse con azúcar "vainilla", en la que hay vainillina de las vainas de vainilla), o turrón. Debido a esta característica reguladora (perteneciente a los sabores artificiales), la etil vainillina se usa relativamente poco en la industria alimentaria. Aparte de la exclusión de una aplicación en PLF (productos lácteos frescos), su uso es casi inexistente en bebidas (problemas de solubilidad y notas organolépticas).

Perfumería

La primera aparición de este compuesto en perfumería se remonta a 1921 cuando Jacques Guerlain añadió unas gotas de etil vainillina en el perfume Jicky para ver qué daba. Desde entonces, se ha utilizado ampliamente en composiciones de perfumes .

Síntesis

Existen 3 rutas sintéticas:

Síntesis Ethylvanillin.svg

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GA bardana (2005). Manual de ingredientes aromatizantes de Fenaroli. Quinta edición. Prensa CRC. ( ISBN  0849330343 ) p639-640
  3. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  4. Ethylvanillin  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 24 de abril de 2009
  5. [PDF] JP haluk (2005) árboles perfume. Boletín de la Academia de Ciencias de Lorena 2005, 44 (1-4).
  6. (in) IOFI Actualización de la lista de sustancias aromatizantes artificiales IOFI . Bruselas, 27 de febrero de 2007. [PDF]

Apéndices

Artículos relacionados

enlaces externos