Simazine

Simazine
Identificación
Nombre IUPAC 2-cloro-4,6-dietilamina-1,3,5-triazina
N o CAS 122-34-9
N o ECHA 100,004,124
N o CE 204-535-2
PubChem 5216
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C7H12ClN5 / c1-3-9-6-11-5 (8) 12-7 (13-6) 10-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3, (H2 , 9, 10,11,12,13)
Apariencia polvo de blanco a beige
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 7 H 12 Cl N 5   [Isómeros]
Masa molar 201,657 ± 0,009  g / mol
C 41,69%, H 6%, Cl 17,58%, N 34,73%,
pKa 1,62
Propiedades físicas
T ° fusión 229,78  ° C
Solubilidad 6.2  mg · L -1 (agua, 20  ° C )
Densidad 1,33  g · cm -3 a 22  ° C
Presión de vapor saturante despreciable
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Dañino
Xn Peligroso para el ambiente
NO Símbolos  :
Xn  : Nocivo
N  : Peligroso para el medio ambiente

Frases R  :
R40  : Se sospecha que tiene un efecto cancerígeno. Posible riesgo de efectos irreversibles.
R50 / 53  : Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio acuático.

Frases S  :
S46  : En caso de ingestión, consulte con un médico inmediatamente y muestre este envase o etiqueta.
S60  : Este material y su recipiente deben eliminarse como residuos peligrosos.
S61  : Evítese su liberación al medio ambiente. Consultar instrucciones especiales / ficha de datos de seguridad.
S36 / 37  : Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.

Frases R  :  40, 50/53,
Frases S  :  36/37, 46, 60, 61, S (2)
Transporte
90
   3077   
Código Kemler:
90  : material peligroso para el medio ambiente, materiales peligrosos diversos
Número ONU  :
3077  : SUSTANCIA SÓLIDA PELIGROSA PARA EL MEDIO AMBIENTE, NOS
Clase:
9
Etiqueta: 9  : Artículos y materiales peligrosos diversos
Pictograma ADR 9
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
DL 50 100  mg · kg -1 (ratón, iv )
LogP 2.18
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La simazina es una sustancia activa para producto fitosanitario (o producto fitosanitario , o plaguicida ), que tiene efecto herbicida , y que pertenece a la familia de las triazinas .

Es un herbicida selectivo y sistémico, que fue desarrollado por la empresa Geigy (ahora Novartis ) y comercializado por primera vez en 1956. Se utiliza para tratar malezas de hoja y gramíneas anuales.

Como la atrazina y la terbutilazina, forma parte de los derivados clorados de la 1,3,5-triazina .

La simazina también se vende bajo los nombres de Gesatop Quick, Linocin, Meduron, Topuron y Trevox. Su uso está prohibido desde 2003 en Francia y, a más tardar, en 2007 por la Unión Europea. Molécula presente en productos anti-algas para acuarios del tipo algol de jbl.

Síntesis

La simazina se puede preparar en el laboratorio a partir de cristales de cloruro cianúrico y una solución concentrada de etilamina . La reacción es muy exotérmica y, por tanto, generalmente se lleva a cabo en un baño de hielo a una temperatura por debajo de 10  ° C . También es imperativo sintetizar bajo una campana , porque el cloruro cianúrico se descompone a alta temperatura en cloruro de hidrógeno y cianuro de hidrógeno , dos gases particularmente tóxicos por inhalación.

Utilizar como herbicida

Simazine fue desarrollado en la década de 1950 por Geigy AG y lanzado por primera vez en 1956, y fue un gran éxito comercial. Sin embargo, tras una serie de fusiones, la sección agrícola de Geigy ahora es propiedad de Syngenta .

Al igual que la atrazina , la simazina inhibe el proceso de fotosíntesis . Permanece activo en el suelo de 2 a 7 meses después de su aplicación.

La simazina se ha utilizado en agricultura como herbicida selectivo contra malezas y pastos de hoja ancha. Se ha utilizado particularmente en cultivos de maíz . De hecho, es adecuado como herbicida en cultivos de plantas con raíces profundas. En superficies no agrícolas, también se utilizó como herbicida total.

Como resultado de su uso intensivo, se ha encontrado un número creciente de residuos de simazina en el agua potable. Alemania ha prohibido su uso y los productos que lo contienen desde 2000.

Normativas

En cuanto a la regulación de productos fitosanitarios  :

Ver también

Notas y referencias

  1. químico
  2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Donnelly, JR; Drewes, LA; Johnson, RL; Munslow, WD; Knapp, KK; Sovocool, GW, Thermochim. Acta, 1990, 155.
  4. Entrada del número CAS "122-34-9" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), el acceso 08/05/09 (JavaScript necesario )
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Inclassables as to their carcinogenicity to Humans  " , en monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  6. Comando de Investigación y Desarrollo de Armamento del Ejército de EE. UU., Laboratorio de sistemas químicos, Sustancias químicas de intercambio de NIOSH. Vuelo. NX # 04003