Rodoquina

Rodoquina
Imagen ilustrativa del artículo Rodoquina.
Identificación
Nombre IUPAC N, N-dietil-N '- (6-metoxiquinolin-8-il) propano-1,3-diamina
Sinónimos

Plasmocid
710 F
Horno 710

N o CAS 551-01-9
PubChem 120202
Sonrisas C (CCNc1cc (cc2cccnc12) OC) N (CC) CC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C17H25N3O / c1-4-20 (5-2) 11-7-10-18-16-13-15 (21-3) 12-14-8-6-9-19- 17 (14) 16 / h6,8-9,12-13,18H, 4-5,7,10-11H2,1-3H3
InChIKey:
WIPRQKODGRKUEW-UHFFFAOYAN
Est. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C17H25N3O / c1-4-20 (5-2) 11-7-10-18-16-13-15 (21-3) 12-14-8-6-9-19- 17 (14) 16 / h 6.8-9.12-13.18H, 4-5.7.10-11H2.1-3H3
Est. InChIKey:
WIPRQKODGRKUEW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 17 H 25 N 3 O   [Isómeros]
Masa molar 287,3999 ± 0,0163  g / mol
C 71,04%, H 8,77%, N 14,62%, O 5,57%,
Propiedades físicas
T ° hirviendo 201  a  203  ° C a 3  Torr
Densidad 1.0569  g · cm -3 a 24  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción  1.5855
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La rodoquina o 710 F, es un fármaco antipalúdico utilizado en la década de 1930, es un derivado de la quinolina , que se diferencia de la plasmoquina por su cadena de diamina.

Historia

La estructura del primer antipalúdico de la serie 8-aminoquinolina, la plasmoquina o pamaquina, no se reveló hasta 1928. En ese momento, varios investigadores británicos, franceses y rusos ya tenían una idea de la relación entre la estructura química y la acción antipalúdica. de estos derivados de quinolina. El laboratorio de química terapéutica del Institut Pasteur comenzó a buscar un compuesto activo y, en 1930, Ernest Fourneau y sus colaboradores sintetizaron rodoquina. Capaz, a una dosis cuatro veces menor que la de plasmoquina, de reducir a 0 el número de parásitos en algunas de las aves inoculadas, la molécula es probada con éxito en humanos por Henri Monier , del laboratorio de Émile Marchoux . "Combinado con quinacrina (atbrin), se utilizará con la misma eficacia que la plasmoquina en experimentos antipalúdicos a gran escala llevados a cabo en regiones infestadas" .

En combinación esta vez con plasmoquina, siguió siendo bastante utilizado en Francia hasta la década de 1980 bajo el nombre de Rhodopraequine. Hoy en día ya no se usa ni la plasmoquina.

Bibliografía

Referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Alexis Tchitchibabine y Charles Hoffmann , "  Contribución al conocimiento de 6-metoxi-8 aminoquinolina y sus derivados  ", informes semanales de las sesiones de la Academia de Ciencias , vol.  208, 1939, p.  525-527 ( ISSN  0001-4036 , leer en línea ).
  3. Bruce-Chwatt, 1984, p.  13 .
  4. Ernest Fourneau , Jacques y Thérèse Tréfouël y Germaine Benoit , “  Preparativos para ensayos terapéuticos. IV: Derivados quinoléicos y quinolina arsínica  ”, Ann. Inst. Pastor , vol.  44,1930, p.  719.
  5. Marcel Delépine , Ernest Fourneau (1872-1949): Su vida y su obra , París, Masson et C ie , sd (¿1949?), P.  63.
  6. Seniow, 1950.
  7. Bruce-Chwatt, 1984, p.  41 .
  8. Jean-Pierre Nozais Martin Danis y Marc Gentilini , Parasitic Diseases , Estem editions, coll.  "Universidades francófonas: conozca más universidades",1996( ISBN  2-909455-47-5 , aviso BnF n o  FRBNF35857703 ).
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