Punicalagina
| Punicalagina | |
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| Estructura química de la punicalagina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Sinónimos |
2,3- ( S ) - Hexahidroxidifenoil -4,6- ( S , S ) - gallagil -D-glucosa |
| N o CAS | |
| PubChem | |
| Sonrisas |
C1C2C (C3C (C (O2) O) OC (= O) C4 = CC (= C (C (= C4C5 = C (C (= C (C = C5C (= O) O3) O) O) O) O ) O) O) OC (= O) C6 = CC (= C (C (= C6C7 = C (C (= C8C9 = C7C (= O) OC2 = C (C (= C (C3 = C (C (=) C (C = C3C (= O) O1) O) O) O) C (= C92) C (= O) O8) O) O) O) O) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C48H28O30 / c49-10-1-6-17 (31 (59) 27 (10) 55) 19-23-21-22-24 (47 (70) 76-38 (21) 35 (63) 33 (19) 61) 20 (34 (62) 36 (64) 39 (22) 75-46 (23) 69) 18-9 (4-13 (52) 28 (56) 32 (18) 60) 43 (66) 74-37-14 (5-72-42 (6) 65) 73-48 (71) 41-40 (37) 77-44 (67) 7-2-11 (50) 25 ( 53) 29 (57) 15 (7) 16-8 (45 (68) 78-41) 3-12 (51) 26 (54) 30 (16) 58 / h1-4,14,37,40-41, 48-64,71H, 5H2 InChIKey: ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 48 H 28 O 30 [Isómeros] |
| Masa molar | 1084.7179 ± 0.0494 g / mol C 53.15%, H 2.6%, O 44.25%, 1084.71792 |
| Ecotoxicologia | |
| DL 50 | , rata , oral |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
Las punicalaginas son taninos hidrolizables de masa molar 1084 g · mol -1 formados por los isómeros de 2,3- ( S ) -hexahidroxidifenoil-4,6 ( S , S ) -gallagil-D- glucosa .
Son elagitaninos complejos formados a partir de glucosa unida al ácido elágico y al ácido gallagico.
Se encuentran en la cáscara de granada y en los jugos de granada comerciales, obtenidos al presionar la fruta entera. También están presentes en las hojas de un árbol tropical, el badamier ( Terminalia catappa ), conocido en las Antillas francesas con el nombre de almendro-país. En muchos países se recomienda una decocción de las hojas para el tratamiento de la hipertensión arterial. En Taiwán , la medicina popular recomienda badamier en la prevención de hepatomas y el tratamiento de la hepatitis .
Las punicalaginas son solubles en agua y tienen buena biodisponibilidad. Solo el 3-6% de las punicalinas ingeridas por ratas se encuentran como metabolitos identificables en las heces y la orina . Se hidrolizan a ácido elágico in vivo . No mostraron toxicidad después de la administración oral en dosis altas durante 37 días a ratas.
Las punicalaginas tienen actividad antioxidante y antigenotóxica. Muestran un efecto antiproliferativo sobre cultivos de células NIH3T3 transformadas con el oncogén H- ras .
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA. , " Actividad antioxidante del jugo de granada y su relación con la composición fenólica y su procesamiento. », J Agric Food Chem. , vol. 48, n o 10,2000, p. 4581-9
- Jean-Louis Longuefosse, 100 plantas medicinales del Caribe , Ediciones Gondwana,1995
- Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li , “ efecto quimiopreventivo de punicalagina, un nuevo componente tanino aislado de Terminalia catappa, en H-ras transformadas con células NIH3T3 ”, Toxicology Letters , vol. 163,2006, p. 44-53
- Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA. , “ Evaluación de la biodisponibilidad y metabolismo en la rata de punicalagina, un polifenol antioxidante del jugo de granada. », Eur J Nutr. , vol. 42, n o 1,2003
- Seeram y col. Clin Chim Acta. Octubre de 2004; 348 (1-2), págs. 63-68
- Larrosa et al. J Nutr Biochem. Septiembre de 2006; 17 (9), págs. 611-625
- Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC. “ La administración oral repetida de altas dosis de punicalagina elagitanino de granada a ratas durante 37 días no es tóxica. », J Agric Food Chem. , vol. 51, n o 11,2003