Propeno

Propeno
Propileno.PNGPropileno-3D-vdW.png
Identificación
Nombre IUPAC propeno
Sinónimos

metiletileno
propileno

N o CAS 115-07-1
N o ECHA 100,003,693
N o CE 204-062-1
N o RTECS UC6740000
PubChem 8252
CHEBI 16052
Sonrisas C (C) = C
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3
Std. InChIKey:
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Apariencia gas comprimido licuado incoloro.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 3 H 6   [isómeros]
Masa molar 42.0797 ± 0.0028  g / mol
C 85.63%, H 14.37%,
Propiedades físicas
T ° fusión −185,24  ° C
T ° hirviendo −47,69  ° C
Solubilidad 384  mg · l -1 ( agua , 20  ° C )
Densidad 0,60941  g · cm -3 (líquido, -47,69  ° C )
1,9138  kg · m -3 (gas,° C , 1013  mbar )

ecuación:
Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 87,89 a 365,57 K.
Valores calculados:
0,50242 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
87,89 −185,26 18.143 0,76348
106,4 −166,75 17.70031 0,74485
115,66 −157,49 17.47489 0,73536
124,91 −148,24 17.2465 0,72575
134,17 −138,98 17.01494 0,71601
143,43 −129,72 16.77999 0,70612
152,68 −120,47 16.54143 0,69608
161,94 −111,21 16.29899 0,68588
171.19 −101,96 16.05238 0,6755
180,45 −92,7 15.80127 0,66493
189,71 −83,44 15.54528 0,65416
198,96 −74,19 15.284 0,64317
208,22 −64,93 15.01693 0.63193
217,47 −55,68 14.74351 0,62042
226,73 −46,42 14.46308 0,60862
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
235,99 −37,16 14.17487 0.59649
245,24 −27,91 13.87795 0.584
254,5 −18,65 13.5712 0.57109
263,75 −9,4 13.25327 0.55771
273.01 −0,14 12,92246 0.54379
282.27 9.12 12.5766 0.52924
291,52 18.37 12.2129 0.51393
300,78 27,63 11.82758 0,49772
310.03 36,88 11.41538 0.48037
319.29 46,14 10.9686 0.46157
328,55 55,4 10.47516 0.4408
337,8 64,65 9.91415 0.4172
347.06 73,91 9.24334 0.38897
356,31 83,16 8.34728 0.35126
365,57 92,42 5.326 0.22412

Gráfico P = f (T)

Temperatura de autoignición 485  ° C
punto de inflamabilidad −108  ° C
Límites explosivos en el aire 1,8 - 11,2  % vol
Presión de vapor saturante 10,14  bar a 20  ° C

ecuación:
Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 87,89 a 365,57 K.
Valores calculados:
1.162.985,23 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
87,89 −185,26 0,001
106,4 −166,75 0,26
115,66 −157,49 2.1
124,91 −148,24 12.05
134,17 −138,98 52,97
143,43 −129,72 188,37
152,68 −120,47 564,42
161,94 −111,21 1469.61
171.19 −101,96 3.406,57
180,45 −92,7 7 165,27
189,71 −83,44 13.885,98
198,96 −74,19 25.102,36
208,22 −64,93 42.759,4
217,47 −55,68 69.206,14
226,73 −46,42 107.167,18
T (K) T (° C) P (Pa)
235,99 −37,16 159.699,71
245,24 −27,91 230.143,71
254,5 −18,65 322.072,56
263,75 −9,4 439,250.04
273.01 −0,14 585.598,05
282.27 9.12 765 177,81
291,52 18.37 982.185,62
300,78 27,63 1.240.963,53
310.03 36,88 1.546.024,22
319.29 46,14 1.902.089,3
328,55 55,4 2.314.139,76
337,8 64,65 2.787.477,83
347.06 73,91 3.327.799,29
356,31 83,16 3.941.276,03
365,57 92,42 4.634.600
P = f (T)
Punto crítico 4.594  kPa , 91,75  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 87,89 a 298,15 K.
Valores calculados:
111,784 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
87,89 −185,26 92 790 2.205
101 −172,15 90,778 2,157
108 −165,15 89,880 2 136
115 −158,15 89 103 2 117
122 −151,15 88,448 2 102
129 −144,15 87 913 2.089
136 −137,15 87,499 2.079
143 −130,15 87 207 2.072
150 −123,15 87,035 2.068
157 −116,15 86 984 2.067
164 −109,15 87,055 2,069
171 −102,15 87,246 2.073
179 −94,15 87 613 2.082
186 −87,15 88,064 2.093
193 −80,15 88 635 2 106
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 89,328 2 123
207 −66,15 90 142 2 142
214 −59,15 91,076 2 164
221 −52,15 92 132 2 189
228 −45,15 93.309 2 217
235 −38,15 94,607 2 248
242 −31,15 96.025 2 282
249 −24,15 97,565 2 319
256 −17,15 99 226 2 358
263 −10,15 101,008 2.400
270 −3,15 102911 2,446
277 3,85 104,934 2,494
284 10,85 107,079 2.545
291 17,85 109,345 2.598
298.15 25 111,780 2.656

P = f (T)

PCS 2058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gas)
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización 9,73  ± 0,02  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción Error de análisis (error de sintaxis): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1.3567
Precauciones
SGH
SGH02: InflamableSGH04: Gases a presión
Peligro H220, H220  : gas extremadamente inflamable
WHMIS
A: gas comprimidoB1: gas inflamableD2B: Material tóxico que causa otros efectos tóxicos.
A, B1, D2B, A  :
Presión absoluta de gas comprimido a 21,1  ° C = 1043  kPa
B1  :
Límite inferior de inflamabilidad de gas inflamable = 2,0%
D2B  : Material tóxico que causa otros efectos tóxicos
Mutagenicidad en animales

Divulgación al 1,0% según criterios de clasificación
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

4 1 1
Transporte
23
   1077   
Código Kemler:
23  : gas inflamable
Número ONU  :
1077  : PROPILENO
Clase:
2.1
Código de clasificación:
2F  : Gas licuado, inflamable;
Etiqueta: 2.1  : Gases inflamables (corresponde a los grupos designados con una F mayúscula); Embalaje: -
Pictograma ADR 2.1


Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
LogP 1,77
Umbral de olor bajo: 23  ppm
alto: 68  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El propeno , anteriormente conocido como propileno, es un alqueno de fórmula estructural CH 2 = CH-CH 3 . Este importante compuesto de la industria petroquímica se utiliza en particular para la síntesis de otros compuestos más complejos como el polipropileno .

Propiedades fisicoquímicas

La principal característica del propeno es la reactividad del doble enlace que lo convierte en un buen reactivo para reacciones de polimerización , adición y oxidación .

Producción y síntesis

Una de las principales fuentes de propeno es la producción de etileno, donde el propeno es un subproducto. La fracción C3 resultante de la producción de etileno se aísla y se somete a hidrogenación catalizada por paladio para eliminar propino y propadieno . Son necesarios dos pasos de purificación para eliminar los oligómeros y el metano . En este punto del proceso, se produce propeno de grado químico (92-95% en moles de propeno). Para obtener una mayor calidad necesaria para las reacciones de polimerización (99,5-99,8% molar de propeno), la separación del propano se realiza en una columna de rectificación o incluso dos según el equipo disponible.

Otra fuente es el craqueo en refinerías donde la fracción C3-C4 se aísla mediante una columna de destilación que recupera la fracción C2 seguida de un lavado con gasolina para eliminar la fracción C5 y otros compuestos más pesados. Una rectificación final separa el propeno del propano.

El propeno también se puede sintetizar como producto principal mediante la deshidrogenación de propano utilizando un catalizador de platino o cromo con un rendimiento superior al 90%. Se suelen utilizar varios procesos para este tipo de reacción: el proceso Oleflex , el proceso Houdry-Catofin , el proceso Phillips STAR y el proceso Linde .

usar

El propeno es una de las materias primas más importantes de la industria química y se utiliza en la fabricación de muchos productos químicos: acroleína , acrilonitrilo , ácido acrílico , derivados alílicos , polipropileno , propan-2-ol , 1,2-epoxipropano y cumeno . El propileno también es un intermediario en la oxidación selectiva de propano en un solo paso a ácido acrílico.

Presencia en el espacio

La sonda Cassini , utilizando su espectrómetro infrarrojo, descubrió propeno en Titán , la luna más grande de Saturno .

Notas y referencias

  1. PROPILENO , hoja (s) de seguridad del Programa Internacional sobre Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo de 2009
  2. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 ª  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , pág.  3-442
  4. entrada "propeno" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), Accessed July 26, 2,011 mil (JavaScript necesario)
  5. (en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , pág.  2-50
  6. (en) Iwona Krystyna Blazej Owczarek y "  Presiones críticas recomendadas. Parte I. Hidrocarburos alifáticos  ” , J. Phys. Chem. Árbitro. Datos , vol.  35, n o  4,18 de septiembre de 2006, p.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  7. (en) Iwona Krystyna Blazej Owczarek y "  Temperaturas críticas recomendadas. Parte I. Hidrocarburos alifáticos  ” , J. Phys. Chem. Árbitro. Datos , vol.  32, n o  4,4 de agosto de 2003, p.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  8. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junio de 2002, 83 ª  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , presentación en línea ) , p.  5-89
  9. (en) David R. Lide, Manual de química y física , CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
  10. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, "  Global Carcinogenicity Assessment for Humans, Group 3: Unclasificable en cuanto a su carcinogenicidad para humanos  " , en http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de enero de 2009(consultado el 22 de agosto de 2009 )
  11. Número de índice 601-011-00-9 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE N ° 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  12. Propileno  " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud ocupacional), consultado el 23 de abril de 2009
  13. "  Banco de datos de Kow  " (consultado el 2 de agosto de 2011 )
  14. Propylene  " , en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )
  15. "  Base de datos ESIS  " (consultado el 26 de julio de 2011 )
  16. (in) Peter Eisele y Richard Killpack, propeno , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll.  "Enciclopedia de química industrial de Ullmann",15 de junio de 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , presentación en línea )
  17. (in) Los estudios cinéticos de la oxidación del propano son Catalizadores basados ​​en óxidos mixtos de Mo y V ,2011( leer en línea ) , Pasajes 1, 4, 5
  18. (in) "  La red de reacción en la etapa de oxidación del propano sobre catalizadores de óxido MoVTeNb M1 puros  " , Journal of Catalysis , vol.  311,2014, p.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , leer en línea )
  19. (in) "  multifuncionalidad de catalizadores de óxido cristalino MoV (NBPT) M1 en la oxidación selectiva de propano y alcohol bencílico  " , ACS Catalysis , vol.  3, n o  6,2013, p.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , leer en línea )
  20. (in) "  Química de la superficie de la fase de óxido puro M1 MoVTeNb durante la operación de oxidación selectiva de propano a ácido acrílico  " , Journal of Catalysis , vol.  285,2012, p.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , leer en línea )
  21. (en) "  la sonda Cassini descubre un ingrediente de plástico en el espacio  " , Atlántico,2 de octubre de 2013(consultado el 2 de octubre de 2013 )

Ver también