Feniletino
| Feniletino | ||
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| Identificación | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | etinilbenceno | |
| Sinónimos |
fenilacetileno |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100,007,861 | |
| N o CE | 208-645-1 | |
| PubChem | 10821 | |
| Sonrisas |
C # CC1 = CC = CC = C1 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H6 / c1-2-8-6-4-3-5-7-8 / h1,3-7H |
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| Apariencia | líquido viscoso incoloro | |
| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 8 H 6 [Isómeros] |
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| Masa molar | 102,1332 ± 0,0068 g / mol C 94,08%, H 5,92%, |
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| Momento dipolar | 0,656 ± 0,005 D | |
| Propiedades físicas | ||
| T ° fusión | −44,8 ° C | |
| T ° hirviendo | 142 hasta 144 ° C | |
| Solubilidad | 456 mg · l -1 ( agua , 20 ° C ) | |
| Densidad | 0,9281 g · ml -1 a 20 ° C | |
| punto de inflamabilidad | 31 ° C | |
| Termoquímica | ||
| S 0 líquido, 1 bar | 221,2 J · mol -1 · K -1 | |
| Δ f H 0 gas | 306,6 kJ · mol -1 | |
| Δ f H 0 líquido | 284,3 kJ · mol -1 | |
| Δ fus H ° | 9,46 kJ · mol -1 a -45,11 ° C | |
| C p |
180,1 J · mol -1 · K -1 (líquido, 25 ° C ) 150,41 J · mol -1 · K -1 (gas, 126,85 ° C ) |
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| PCI | -4 289,9 kJ · mol -1 | |
| Precauciones | ||
| NFPA 704 | ||
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| Directiva 67/548 / CEE | ||
 F + Símbolos : F + : Extremadamente inflamable |
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| Ecotoxicología | ||
| DL 50 | 100 mg · kg -1 (ratón, intravenoso) | |
| LogP | 2.53 | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El feniletino o fenilacetileno es un fenilo que contiene un grupo alquino de hidrocarburo . Es un líquido viscoso incoloro. En la investigación, a veces se usa como un análogo del acetileno porque, al ser líquido, es más fácil de manipular que un gas como el acetileno.
Producción y síntesis
En el laboratorio, el feniletino se puede preparar eliminando el bromuro de hidrógeno (HBr) del dibromestireno usando amida de sodio en amoníaco :
También se puede preparar de la misma forma pero utilizando hidróxido de potasio fundido a 200 ° C.
Características fisicoquímicas
- El feniletilo se puede reducir ( hidrogenar ) mediante hidrógeno a estireno con el catalizador de Lindlar .
- Se somete a trimerización catalizada por cobalto para formar 1,2,4- (97%) y 1,3,5-trifenilbenceno:
- Se somete a hidrólisis catalizada por oro que da acetofenona .
Notas
- ( fr ) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " Phenylacetylene " ( consulte la lista de autores ) .
- (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág. 9-50
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) "Phenylacetylene" , en NIST / WebBook , consultado el 22 de julio de 2009
- (in) " feniletino " en ChemIDplus , Accessed July 22, 2 009
- “fenilacetileno” en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (Quebec organización responsable de la seguridad y salud ocupacional), Accessed July 22, 2009
- Universidad UCB de Colorado
- Fenilacetileno , Kenneth N. Campbell y Barbara K. Campbell, Org. Synth., 1963, vol. 4, pág. 763.
- Fenilacetileno , John C. Hessler, Org. Synth., 1941, vol. 1, pág. 438.
- Un sistema catalizador de cobalto simple para la ciclotrimerización regioselectiva y eficiente de alquinos , Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati; Chemical Communications, 2005, vol. 2005 (11), págs. 1474-1475. DOI : 10.1039 / b417832g