| Oxandrolona | |
| Oxandrolona | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 17b-hidroxi-17a-metil-2-oxa-5a-androstan-3-ona |
| Sinónimos |
5α-Androst-16-en-3-uno |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,000,158 |
| Código ATC | A14 |
| DrugBank | ABRD01151 |
| PubChem | |
| Sonrisas |
O = C2C [C @@ H] 3CC [C @ H] 1 [C @@ H] 4CC [C @] (C) (O) [C @@] 4 (C) CC [C @@ H] 1 [C @@] 3 (C) CO2 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H30O3 / c1-17-11-22-16 (20) 10-12 (17) 4-5-13-14 (17) 6-8-18 (2) 15 (13) 7-9-19 (18,3) 21 / h 12-15,21H, 4-11H2,1-3H3 / t12-, 13 +, 14-, 15-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 19 H 30 O 3 [Isómeros] |
| Masa molar | 306.4397 ± 0.0182 g / mol C 74.47%, H 9.87%, O 15.66%, |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | 97% |
| Metabolismo | Hepático |
| Vida media de elimin. | 9 a. M. |
| Excreción |
90% orina 6% fecal |
| Consideraciones terapéuticas | |
| Clase terapéutica | Esteroide anabólico |
| Ruta de administración | oral |
| El embarazo | X |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La oxandrolona (Oxandrin) es un medicamento creado por Laboratoires Searle , ahora Pfizer Inc. bajo la marca Anavar e introducido en los Estados Unidos en 1964.
La oxandrolona es un derivado sintético de la testosterona con dos ventajas importantes sobre otros esteroides anabólicos . Primero, no aromatiza (no se convierte en estrógeno , lo que causaría ginecomastia o hinchazón del tejido mamario masculino). En segundo lugar, no altera significativamente la producción normal de testosterona del cuerpo (eje hipotalámico-pituitario-gonadal) a dosis bajas ( 10 mg ). Cuando las dosis son altas, el cuerpo humano reacciona reduciendo la producción de hormona luteinizante pensando que la producción endógena de testosterona es demasiado alta, lo que a su vez disminuye la estimulación de las células de Leydig en los testículos , provocando atrofia testicular.
El medicamento se ha recetado para promover la regeneración muscular en trastornos que causan pérdida de peso involuntaria. También ha demostrado una eficacia parcial en el tratamiento de la osteoporosis . Sin embargo, en parte debido a la mala publicidad de su abuso por parte de los culturistas, Searle Laboratories suspendió la producción de Anavar en 1989. Fue adquirida por Bio-Technology General Corporation , ahora Savient Pharmaceuticals, que después de ensayos clínicos exitosos en 1995, la comercializó. bajo el nombre de Oxandrin. Desde 2009, es el único fármaco comercializado por la empresa.
Posteriormente, fue aprobado como medicamento huérfano por la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) para el tratamiento de la hepatitis alcohólica , el síndrome de Turner y la pérdida de peso causada por el VIH . También está indicado como compensación del catabolismo proteico causado por la administración prolongada de corticosteroides. Además, el fármaco ha mostrado resultados positivos en el tratamiento de la anemia y el angioedema hereditario . Debido a su potencial de abuso, está clasificada como sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos.
En un estudio aleatorizado, doble ciego, se seleccionó a los pacientes con el 40% del total de quemaduras en la superficie corporal para que recibieran atención de quemaduras estandarizada más oxandrolona o no. Los tratados con oxandrolona mostraron una mejora en la composición corporal, la masa muscular y una reducción del tiempo de estancia hospitalaria.