Azul indantreno

Azul indantreno
Imagen ilustrativa del artículo Indantreno azul
Identificación
Nombre sistemático 6,15-dihidrodinafto [2,3-a: 2 ', 3'-h] fenazina-5,9,14,18-tetrona
Sinónimos

indantreno, indantrona, azul de tina 4, azul de pigmento 60, azul de navinona, CI 69800

N o CAS 81-77-6
N o ECHA 100,001,251
PubChem 6690
Sonrisas C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C4 = C (C = C3) NC5 = C (N4) C = CC6 = C5C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H
InChIKey :
UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1 / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H
Estándar . InChIKey:
UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY
Apariencia polvo azul
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 28 H 14 N 2 O 4   [Isómeros]
Masa molar 442.4218 ± 0.025  g / mol
C 76.01%, H 3.19%, N 6.33%, O 14.47%,
Propiedades físicas
T ° fusión 470  a  500  ° C ( descomposición )
Solubilidad > 1  g · l -1 (agua, 21,1  ° C )
prácticamente insoluble en disolventes orgánicos
solubles en anilina
Precauciones
SGH
-
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El azul de indantrona o azul de indantrona ( índice de color PB60) es un pigmento de antraquinona con un tono de azul brillante a rojizo. El nombre indantreno es una marca comercial, cuyo uso no implica estrictamente que sea un pigmento de indantrona.

En las cartas de colores, se ilustra con:

039 azul indio 585 Azul indantreno 395 Azul Indantreno
     

También se utiliza en investigación y desarrollo por sus propiedades catalíticas y ópticas .

Historia

El químico franco-alemán-suizo René Bohn estaba realizando una investigación sobre la síntesis del índigo en nombre de BASF . Descubrió esta sustancia en 1901 y la llamó "indanntreno" por contracción del alemán Indigo aus Anthracen , es decir "  índigo [hecho] de antraceno  ", que lo describe brevemente. Es el primer tinte sintético de tina de la familia de tintes de antraquinona.

Mejorado en la década de 1920, tomó el nombre Brilliant Blue Indanthrone R , mientras que se propusieron una serie de derivados para teñir.

A más tardar en 1928, el tinte se transforma en pigmento. El índice de color distingue dos pigmentos azules de indantrona, PB60 (69 800) y PB64 (69 825) ( PRV 1 ).

Apareció bajo el nombre Indian blue en el catálogo de la casa Lefranc (ahora Lefranc & Bourgeois ) de 1934.

Como tinte textil, el azul indranthene recibió una fuerte publicidad como un azul "que no destiñe", resistente a la ropa caliente, en la década de 1930.

Propiedades

El azul de indantreno tiene la fórmula bruta C 28 H 14 N 2 O 4. Químicamente, puede verse como un derivado del nafto [2,3-c] pentafeno, un hidrocarburo aromático policíclico , pero se describe más acertadamente como el dímero ciclado de 2-aminoantraquinona , a partir del cual se sintetiza. Se presenta en forma de un polvo azul que se funde y se descompone entre 470  y  500  ° C , prácticamente insoluble en agua y la mayoría de disolventes orgánicos ( alcohol , éter , acetona , benceno ), pero soluble en anilina . Es combustible pero poco inflamable y no presenta ningún riesgo particular según el SGA . Existe como cuatro estructuras cristalinas (α, β, γ, δ), siendo la forma α la más estable.

Es un semiconductor orgánico de la clase de moléculas conjugadas y un absorbente de luz no lineal .

Síntesis

La síntesis que se presenta aquí es la síntesis original descubierta por René Bohn en 1901. Consiste en la dimerización de 2-aminoantraquinona ( 1 ) bajo condiciones fuertemente alcalinas a 220-235 ° C que da el intermedio 3 en dos pasos. Este último cicla intramolecularmente y luego se oxida a indantreno ( 5 ).

Síntesis de indantrona

Usos

Teñir

El azul de indantreno se utiliza obviamente como pigmento azul (CI Pigment Blue 60) y como tinte de tina (CI Vat Blue 4). Se caracteriza por su transparencia y su fuerte poder colorante.

Es uno de los tintes sintéticos de tina con mayores propiedades de solidez para el teñido y estampado, especialmente para fibras textiles a base de celulosa . Las fibras teñidas con indantreno cumplen con los más altos estándares y tienen excelentes propiedades de resistencia al lavado, la ebullición, la luz, la intemperie y el cloro. Resiste bien el calor hasta 150 °. Se utiliza, gracias a estas cualidades, en la pintura de automóviles . Calentado a 180 °, se vuelve más verde cuanto más verde.

Mucho más caro (10 veces) que el azul ftalo , cuyo poder colorante es mayor, sin embargo su uso está disminuyendo.

Colorante alimentario

Bajo el nombre de azul solantreno, azul de antraquinona o manascorubina, corresponde al colorante alimentario E130 utilizado para el azulado del azúcar y la sal. Sin embargo, está prohibido para este uso en Europa. En cosmética se utiliza con el nombre CI 69800. Finalmente, se encuentra en determinados pigmentos o tintes.

Semiconductor orgánico

Por sus propiedades de semiconductores orgánicos , la indantrona se puede utilizar, por ejemplo, como fotocatalizador para la producción de oxígeno a partir del agua utilizando energía solar . Además, la indantrona se puede utilizar como limitador óptico , por ejemplo, en filtros de protección láser, debido a su propiedad de absorbente de luz no lineal .

Notas y referencias

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  4. Weast, RC (ed.). Manual de química y física. 60ª ed. Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979., pág. C-348
  5. Entrada "6,15 Dihydroanthrazine-5,9,14,18-tetrona" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), consultado el 20 de diciembre 2020 (se requiere JavaScript)
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  12. W. Herbst, K. Hambre: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung . 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ( ISBN  3-527-28744-2 ) .
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Ver también

Bibliografía

Artículos relacionados