Antraceno

Antraceno
Antraceno 200.svgAntraceno-3D-bolas.png
Anthracene3D.png
Estructura del antraceno.
Identificación
Nombre IUPAC antraceno
Sinónimos

antracin
paranaphthalene

N o CAS 120-12-7
N o ECHA 100,003,974
N o CE 204-371-1
PubChem 8418
CHEBI 35297
Sonrisas C1 = CC = C2C = C3C = CC = CC3 = CC2 = C1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C14H10 / c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13 (14) 9-11 (12) 5-1 / h1-10H
InChIKey:
MWPLVEDNUUSJAV -UHFFFAOYSA-N
Apariencia cristales blancos o escamas.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 14 H 10   [Isómeros]
Masa molar 178,2292 ± 0,0119  g / mol
C 94,34%, H 5,66%,
Susceptibilidad magnética 130,3 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Propiedades físicas
T ° fusión 217,5  ° C
T ° hirviendo 340  ° C
Solubilidad 0,0013  g · l -1 ( agua , 20  ° C )
Parámetro de solubilidad δ 20,3  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Densidad 1,24  g · cm -3 (sólido, 20  ° C )
Temperatura de autoignición 538  ° C
punto de inflamabilidad 121  ° C
Límites explosivos en el aire 0,6 -? Vuelo.%
Presión de vapor saturante a 25  ° C  : 0,08  Pa
Punto crítico
Termoquímica
S 0 sólido 207,15  J · mol -1 · K -1
Δ f H 0 gas 227,1  kJ · mol -1
Δ f H 0 sólido 125,5  kJ · mol -1
C p 211,7  J · mol -1 · K -1 (sólido, 25  ° C )
184,7  J · mol -1 · K -1 (gas, 25  ° C )

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
188.594 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73,15 117,326 658
286 12,85 180.400 1.012
330 56,85 209,277 1,174
373 99,85 235,437 1.321
416 142,85 259,673 1,457
460 186,85 282,597 1,586
503 229,85 303,273 1,702
546 272,85 322 348 1.809
590 316,85 340,314 1.909
633 359,85 356,451 2.000
676 402,85 371281 2.083
720 446,85 385 195 2,161
763 489,85 397 651 2 231
806 532,85 409,064 2 295
850 576,85 419 746 2 355
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 429,292 2 409
936 662,85 438,030 2 458
980 706,85 446 211 2 504
1.023 749,85 453,531 2.545
1.066 792,85 460 250 2.582
1110 836,85 466,570 2.618
1,153 879,85 472,262 2.650
1,196 922,85 477,532 2.679
1.240 966,85 482 544 2 707
1,283 1.009,85 487 119 2,733
1.326 1.052,85 491,423 2 757
1370 1096,85 495,591 2,781
1.413 1.139,85 499,474 2 802
1,456 1.182,85 503,207 2 823
1500 1 226,85 506,907 2.844
Cristalografía
Sistema de cristal monoclínico
Clase de cristal o grupo espacial
Parámetros de malla a = 8,56  Å

b = 6,04  Å
c = 11,16  Å
α = 90,0  °
β = 124,7  °
γ = 90,0  °

Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcóticoSGH09: Peligroso para el medio ambiente acuático
Atención H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351, P501, H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H335  : Puede irritar el tracto respiratorio
H410  : Muy tóxico para los organismos acuáticos con efectos duraderos
P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P273  : Evítese su liberación al medio ambiente.
P305  : Si
entra en  contacto con los ojos: P338 : Quitar los lentes de contacto si la víctima los está usando y si se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
P351  : Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos.
P501  : Eliminar el contenido / el recipiente en ...
WHMIS

Producto incontroladoEste producto no está controlado de acuerdo con los criterios de clasificación de WHMIS.

Divulgación al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes
Comentarios: La identidad química y la concentración de este ingrediente deben divulgarse en la MSDS si está presente en una concentración igual o superior al 1.0% en un control de producto.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

1 1 -
Clasificación IARC
Grupo 3: No clasificable en cuanto a su carcinogenicidad para los seres humanos.
Ecotoxicología
DL 50 430  mg · kg -1 (ratones, ip )
LogP 4.5
Compuestos relacionados
Isómero (s) Fenantreno
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El antraceno es un compuesto químico de fórmula C 14 H 10sintetizado por primera vez por Richard Anschütz . Es un hidrocarburo aromático policíclico compuesto por tres anillos de benceno ( benceno ) fusionados en alineación. Se obtiene del alquitrán . Se utiliza para la producción industrial de alizarina , un pigmento rojo natural de origen vegetal, así como en conservantes de madera, insecticidas y revestimientos de superficies.

Propiedades fisicoquímicas

El antraceno es incoloro, pero exhibe fluorescencia azul a 400 y 440  nm cuando se somete a luz ultravioleta , lo que también puede causar su fotodimerización  :

Se utiliza como centelleador en la detección de partículas de alta energía como fotones , electrones y partículas α . También es un semiconductor orgánico .

Producción y síntesis

El antraceno se extrae del alquitrán mineral mediante una serie de operaciones:

A diferencia de otros HAP, no se cree que el antraceno sea carcinógeno , pero, sin embargo, se considera una sustancia de riesgo.

Toxicología, ecotoxicología

Según un estudio realizado en Daphnia pulex (una especie que se utiliza con frecuencia para las pruebas de toxicidad ), la toxicidad del antraceno puede exacerbarse sinérgicamente por los rayos UV o la luz solar.

Notas y referencias

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  14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial , Antraceno , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,2006
  15. Alfred PM y Giesy JP (1985) La radiación solar indujo la toxicidad del antraceno en Daphnia pulex . Alrededor de. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos