Ftalocianina

Ftalocianina
Identificación
Sinónimos

CI 74100
PB15 y PB16
PG7 y PG36

N o CAS 574-93-6
N o ECHA 100,008,527
N o CE 209-378-3
Sonrisas c12c (c3nc4c5c (cccc5) c ([nH] 4) nc4c5ccccc5c (nc5 [nH] c (nc1n3) c1c5cccc1) n4) cccc2
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C32H18N8 / c1-2-10-18-17 (9-1) 25-33-26 (18) 38-28-21-13-5-6-14-22 (21) 30 (35-28) 40-32-24-16-8-7-15-23 (24) 31 (36-32) 39-29-20-12-4-3-11-19 (20) 27 ( 34-29) 37-25 / h1-16H, (H2,33,34,35,36,37,38,39,40)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 32 H 18 N 8   [Isómeros]
Masa molar 514.5389 ± 0.0285  g / mol
C 74.7%, H 3.53%, N 21.78%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La ftalocianina es un pigmento sintético utilizado en la industria para fabricar tintas .

El pigmento de ftalocianina se desarrolló en la década de 1930 y se usa ampliamente en la actualidad en la fabricación de pinturas.

La ftalocianina también se encuentra en la composición de los discos grabables (tinte CD-R / ftalocianina, capa de oro metálico).

Teñir

También se utiliza como tinte de tina o tinte reactivo para teñir fibras textiles. Pero es caro.

Pigmento

La ftalocianina es la fuente de varios pigmentos azules y verdes:

Todos son pigmentos transparentes con buen poder colorante, por lo que deben usarse con moderación, insolubles en aceite.

Son muy populares en mezclas.

Blues que contiene PB15

Económico y confiable, el pigmento PB15 se usa para desarrollar muchos azules. Dependiendo de la marca, estos azules se obtienen de forma diversa, más o menos fantasiosa: Blue Orient , France Bleu , Midnight Blue , Persian Blue , Blue Manganese Phtalo Green , Blue Red Phtalo trend , Blue Light , Blue Azural (imitación) , Blue Touareg , azul primaria , indio azul , azul de acero , la zona azul , azul océano , hortensia azul , azul Hoggar , azul cerúleo (imitación) .

Los colores que contienen PB15: 3 tienden a volverse verdes cuando se mezclan con blanco.

Colores

Azul ftalo

Verde ftalo

Química

La ftalocianina se forma calentando derivados del ácido ftálico que contienen grupos funcionales nitrogenados. Los precursores convencionales para la preparación de ftalocianinas son ftalonitrilo y diiminoisoindol . En presencia de urea , calentar el ftalanhídrido es una ruta eficaz para la síntesis de H 2 Pc. Estas reacciones son más eficaces en presencia de sales metálicas. Otros precursores incluyen o -cianobenzamida y ftalimida . Muchos reactivos de partida se conocen como se muestra en la imagen de al lado. Utilizando estos métodos, en 1985 se produjeron aproximadamente 57.000 toneladas de derivados de ftalocianina.

Los derivados halogenados y sulfonados de las ftalocianinas de cobre son comercialmente importantes. Estos compuestos se preparan tratando CuPc con cloro o ácido sulfúrico fumante.

Compuestos relacionados

Literatura

“El cielo era de un espléndido azul invernal, que parecía casi artificial; un azul de ftalocianina . "

- Michel Houellebecq  ; El mapa y el territorio  ; Flammarion 2010

Letras

La ftalocianina fue encontrada por la empresa Orion Analytical en más de veinte lugares de San Jerónimo atribuidos al séquito de Parmigianino (1503-1540) durante su pericia en el caso de supuestas pinturas falsas de arte antiguo en 2016.

Referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Cuidado de las colecciones de medios electrónicos para pequeños museos y archivos  " (consultado el 6 de febrero de 2012 )
  3. Gerd Löbbert "Ftalocianinas" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a20_213
  4. (en) Vincent Noce, "  El experto en la saga Old Master contratado por el vendedor para demostrar la autenticidad de San Jerónimo dice que es falso  " , The Art Newspaper  (en) ,3 de julio de 2018( leer en línea )