Leuprorelina

Leuprorelina
Imagen ilustrativa del artículo Leuprorelin
Identificación
Nombre IUPAC N- [1 - [[1 - [[1 - [[1 - [[1 - [[1 - [[[5- (diaminometilidenoamino) -1- [2- (etilcarbamoil) pirrolidin-1-il] -1] - oxo-pentan-2-il] carbamoil] -3-metil-butil] carbamoil] -3-metil-butil] carbamoil] -2- (4-hidroxifenil) etil] carbamoil] -2-hidroxi-etil] carbamoil] - 2- (1H-indol-3- il) etil] carbamoil] -2- (3H-imidazol-4-il) etil] -5-oxopirrolidin-2-carboxamida
Sinónimos

5-oxo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr-d-Leu-Leu-Arg-Pro-NH-C 2 H 5
N o CAS 53714-56-0
74381-53-6 ( acetato )
N o ECHA 100,161,466
Código ATC L02 AE02
DrugBank DB00007
PubChem 3911
CHEBI 63597
Sonrisas CCNC (= O) [C @@ H] 1CCCN1C (= O) [C @ H] (CCCNC (= N) N) NC (= O) [C @ H] (CC (C) C) NC (= O ) [C @@ H] (CC (C) C) NC (= O) [C @ H] (Cc2ccc (cc2) O) NC (= O) [C @ H] (CO) NC (= O) [ C @ H] (Cc3c [nH] c4c3cccc4) NC (= O) [C @ H] (Cc5c [nH] cn5) NC (= O) [C @@ H] 6CCC (= O) N6
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C59H84N16O12 / c1-6-63-57 (86) 48-14-10-22-75 (48) 58 (87) 41 (13-9-21-64-59 (60) 61) 68-51 (80) 42 (23-32 (2) 3) 69-52 (81) 43 (24-33 (4) 5) 70-53 (82) 44 (25-34-15-17- 37 (77) 18-16-34) 71-56 (85) 47 (30-76) 74-54 (83) 45 (26-35-28-65-39-12-8-7-11-38 ( 35) 39) 72-55 (84) 46 (27-36-29-62-31-66-36) 73-50 (79) 40-19-20-49 (78) 67-40 / h7-8, 11-12.15-18.28-29.31-33.40-48.65.76-77H, 6.9-10.13-14.19-27.30H2.1-5H3, (H, 62, 66) (H, 63.86) (H, 67.78) (H, 68.80 ) (H, 69.81) (H, 70.82) (H, 71.85) (H, 72, 84) (H, 73.79) (H, 74.83) (H4.60,61.64) / t40-, 41-, 42-, 43 +, 44-, 45-, 46-, 47-, 48- / m0 / s1
InChIKey:
YFDMUNOZURYOCP-XNHQSDQCSA-N (acetato)
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 59 H 84 N 16 O 12   [Isómeros]
Masa molar 1209.3983 ± 0.0599  g / mol
C 58.59%, H 7%, N 18.53%, O 15.88%,
Ecotoxicologia
DL 50 (acetato)> 5000 mg / kg (ratón, oral )
137 mg / kg (ratón, iv )
29,9 mg / kg (rata, iv )
> 5000 mg / kg (ratón, sc )
> 5000 mg / kg (ratón, ip )
> 2000 mg / kg (ratón, im )
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La leuprorelina o leuprolide es un nona péptido análogo de síntesis de liberación de la hormona de gonadotropinas hipofisarias .

El acetato de leuprorelina es una sal de acetato que se obtiene combinando leuprorelina con ácido acético . Es un medicamento para la terapia hormonal se comercializa bajo los nombres Lupron ® y Eligard ® y se utiliza en oncología , en el tratamiento del cáncer de próstata avanzado o como terapia hormonal para transexuales o cuestionar su identidad de género. Ralentiza o inhibe la producción de testosterona para bloquear o retrasar el crecimiento y la reproducción de las células cancerosas cuando se trata el cáncer de próstata. En el caso de las personas transgénero asignadas al hombre al nacer, bloquea la testosterona, que puede ser una fuente de disforia, particularmente durante la pubertad, y deja unos meses, o incluso años, de pausa en el crecimiento corporal para las personas que cuestionan su identidad de género. Se administra por inyección subcutánea en forma de acetato de leuporéline.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) “  Leuprorelin  ” , en ChemIDplus .
  3. Vidal .
  4. Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos , Taylor & Francis, 2000, p. 599. ( ISBN  978-3-88763-075-1 ) .
  5. J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies , 2004, Springer, p. 731. ( ISBN  978-1-4757-2085-3 ) .
  6. K. Morton; Judith M. Hall, Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos , 2012, Springer Science & Business Media, p. 164. ( ISBN  978-94-011-4439-1 ) .

Ver también

Bibliografía