Leucrosis | |
Estructura química de la leucrosa. | |
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | 5-O-alfa-D-glucopiranosil-D-fructosa |
Sinónimos |
D-glucopiranosil-alfa (1-5) -D-fructopiranosa |
N o CAS | |
PubChem | |
Sonrisas |
OCC (= O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O1) CO) CO , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-4 (16) 7 (17) 8 (18) 5 (2-14) 22-12-11 (21) 10 (20) 9 (19) 6 ( 3-15) 23-12 / h5-15,17-21H, 1-3H2 / t5-, 6-, 7-, 8-, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 12 H 22 O 11 [Isómeros] |
Masa molar | 342,2965 ± 0,0144 g / mol C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión |
161 a 163 ° C 156 a 158 ° C (monohidrato) |
Solubilidad | Soluble en agua . |
Compuestos relacionados | |
Isómero (s) | Sacarosa , turanosa , isomaltulosa , trehalulosa , maltulosa |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La leucrosa es un disacárido reductor de naturaleza natural. Es un isómero de la sacarosa sin ser cariogénico y la mitad de dulce que este último.
La leucrosa fue descubierta en 1952 por FH Stodola durante una síntesis enzimática de Leuconostoc mesenteroides en presencia de sacarosa . En determinadas condiciones, el 3% de la sacarosa se convirtió en un disacárido no reductor compuesto de glucosa y fructosa. FH Stodola dio el nombre de leucrosa a este nuevo azúcar para recordar su origen microbiano. Su estructura fue definida en 1956.
Desde entonces, se ha encontrado leucrosa en la miel y el polen de Typha latifolia .
En 1986, la empresa Pfeiffer & Langen presentó una patente que describe la producción de leucrosa a partir de sacarosa o fructosa mediante el uso de una enzima , la dextransucrasa .
Recientemente, Cargill ha comercializado la leucrosa como ingrediente edulcorante mezclado (13%) con fructosa (37%) y otros ácidos (48%).
Leucrosa, compuesta de dos orificios (una unidad de glucosa y una unidad de fructosa ) y de fórmula química C 12 H 22 O 11, es un isómero de sacarosa . Sin embargo, la naturaleza del enlace óseo que conecta las dos unidades es diferente: un enlace α (1 → 5) para la leucrosa y un α (1 → 2) para la sacarosa.
La leucrosa es un compuesto cristalino blanco, que en solución acuosa existe en dos formas tautoméricas : 1,9% en α-piranosa y 98,1% en β-piranosa (a 20 ° C ). Cristaliza en forma monohidrato en forma tautomérica de β-piranosa.
La leucrosa es un disacárido reductor resistente a la hidrólisis ácida.
La hidrogenación de leucrosa produce leucritol .
Aunque la leucrosa es el isómero de la sacarosa, su poder edulcorante es dos veces menor : de 0,4 a 0,5 y de 0,5 a 0,6.
La leucrosis se considera no cariogénica porque no es utilizada por el principal germen implicado en la formación de caries , Streptococcus mutans . Sin embargo, se ha demostrado que otros gérmenes presentes en la boca que contribuyen a la aparición de caries pueden fermentar la leucrosis. Otro estudio midió el porcentaje de gérmenes capaces de fermentar isómeros de sacarosa, solo el 23% de los gérmenes probados fueron capaces de fermentar leucrosa, contra 25% para turanosa , 33% para palatinosa y 70% para isomaltulosa .
Se ha patentado el uso de leucrosa como edulcorante en la goma de mascar (0,1% a 10%) para reemplazar los polioles que tienden a digerirse peor.
La leucrosa normalmente es metabolizada por humanos. Sin embargo, su hidrólisis por enzimas es más lenta (entre 1/5 y 1/3) que la de la sacarosa o la maltosa . El nivel de glucosa y fructosa es más bajo que cuando se consume sacarosa, mientras que los niveles de insulina y péptido C no cambian. Solo una pequeña cantidad se excreta en la orina, del 0.05 al 0.08%.
La leucrosa se produce haciendo reaccionar la sacarosa con una glucosil transferasa en presencia de sacarosa y fructosa.
La leucrosa es un subproducto producido por la dextransucrasa durante la producción de isomaltulosa a partir de sacarosa.
“ Creemos conveniente, por tanto, asignarle el nombre común de“ leucrosa ”que sugiere su particular origen microbiano. "