Isomaltosa

Isomaltosa
Identificación
Nombre IUPAC (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -6- [[(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oximetil] oxano -2,3,4,5-tetrol
Sinónimos

6-O-alfa-D-glucopiranosil-D-glucosa
Glc α (1 → 6) Glc
braquiosa
hunteriósido
alfa-1,6-glucobiosa

N o CAS 499-40-1
N o ECHA 100,007,164
N o CE 207-879-1
PubChem 11968638
Sonrisas O1 [C @ H] (OC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O2) O) O) O) [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] ([C @ H] 1CO) O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C12H22O11 / c13-1-3-5 (14) 8 (17) 10 (19) 12 (23-3) 21-2-4-6 (15) 7 (16) 9 ( 18) 11 (20) 22-4 / h3-20H, 1-2H2 / t3-, 4-, 5-, 6-, 7 +, 8 +, 9-, 10-, 11-, 12 + / m1 / s1
Apariencia Blanco sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 12 H 22 O 11   [Isómeros]
Masa molar 342,2965 ± 0,0144  g / mol
C 42,11%, H 6,48%, O 51,42%,
Propiedades físicas
T ° fusión 120  ° C
Solubilidad Soluble en agua y escasamente soluble en metanol , benceno y butanol .
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La isomaltosa es un disacárido que consta de dos unidades de glucosa .

Origen

La isomaltosa está presente de forma natural en semillas de plantas y en ciertas mieles (miel de tilo: 1,2 a 1,6%). Puede obtenerse por hidrólisis de almidón o glucógeno .


Química

Estructura

La isomaltosa es homodiholósido como la maltosa y la celobiosa , porque contienen una especie de desafío , la glucosa.
Por tanto, la estructura de la isomaltosa es similar a la de la maltosa, con la diferencia en la naturaleza del enlace osídico que conecta las dos glucosas. Un enlace de tipo α (1 → 6) en lugar de α (1 → 4) para maltosa.
De hecho, el enlace se establece entre los grupos hidroxilo del carbono 1 de una glucosa en la posición alfa (α) y el carbono 6 de la otra unidad de glucosa.

Características físicas

La isomaltosa es un sólido blanco con la fórmula química C 12 H 22 O 11y peso molecular 342,29  g · mol -1 . Como la mayoría de los diholósidos, es soluble en agua.

Metabolismo

El consumo de almidón en alimentos elaborados a partir de almidón ( pan ) conduce a la producción de maltosa e isomaltosa por la acción de la amilasa salival y pancreática (amilasa estas son (α1 → 4) y (α1 → 6) glucosidasas). Estos normalmente se hidrolizan en la luz intestinal en glucosa por 2 enzimas ( maltasa e isomaltasa ) colocadas en el borde intestinal. Luego, el enterocito absorbe la glucosa y luego, mediante un transportador pasivo, pasa a la sangre. Existe una intolerancia a la absorción de isomaltosa debido a la ausencia o deficiencia de la enzima isomaltasa.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Peter M. Collins, Diccionario de hidratos de carbono , Boca Raton, CRC Press ,2005, 1282  p. ( ISBN  0-8493-3829-8 ) , pág.  556
  3. P SCHWEITZER, “¿  Miel de tilo fuera de lo común?  » , En www.beekeeping.com , Abeille de France - número 909, 2004(consultado el 11 de julio de 2008 )
  4. Ayuda con el diagnóstico médico, "  INTOLERANCIA ALIMENTARIA A LA SACAROSA E ISOMALTOSA DEFICIENTE EN SUCRASA E ISOMALTASA  " , en www.med.univ-rennes1.fr (consultado el 11 de julio de 2008 )

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos

Bibliografía