homoeriodictyol | |
Estructura del homoeriodictyol. |
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Identificación | |
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Nombre IUPAC | (2 S ) -5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -4-cromanona |
Sinónimos |
( S ) -2,3-dihidro-5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -4-benzopirona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,006,523 |
N o CE | 207-173-3 |
PubChem | 73635 |
FEMA | 4228 |
Sonrisas |
COC1 = C (C = CC (= C1) [C @@ H] 2CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H14O6 / c1-21-14-4-8 (2-3-10 (14) 18) 13-7-12 (20) 16-11 (19) 5-9 (17) 6-15 (16) 22-13 / h2-6,13,17-19H, 7H2,1H3 / t13- / m0 / s1 InChIKey: FTODBIPDTXRIGS-ZDUSSCGKSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 16 H 14 O 6 [Isómeros] |
Masa molar | 302.2788 ± 0.0156 g / mol C 63.57%, H 4.67%, O 31.76%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 225 ° C |
Compuestos relacionados | |
Isómero (s) | Esterubina |
Otros compuestos | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El homoeriodictyol es una flavanona extraída de las hojas de Herba Santa ( Eriodictyon californicum ), una planta que crece en el norte de México y en el estado de California .
El homoeriodictyol es una de las cuatro flavanonas, que se encuentran en esta planta, con la capacidad de reducir el amargor de los compuestos amargos: eriodictyol , esterubina , homoeriodictyol y su sal sódica (homoeriodictyol sódico).
El homoeriodictyol sódico es el más activo, reduciendo el amargor de la salicilina , amarogentina , paracetamol y quinina entre un 10 y un 40% . Sin embargo, no se detectó reducción del amargor en presencia de las emulsiones ácidas de ácido linoleico . Esta flavanona es un agente de enmascaramiento (sabor) potencial en aplicaciones alimentarias o farmacéuticas . Ya obtuvo el estatus Fema GRAS (número 4228) en 2005 y, por lo tanto, ya se puede utilizar en alimentos como aroma natural.
Los estudios estructurales basados en erodictyol y homoeriodictyol han encontrado un derivado de vainillina con propiedades de enmascaramiento similares, la vanililamida del ácido 2,4-dihidroxibenzoico. A 0,1 g · l -1 , este compuesto reduce la percepción amarga de una solución que contiene 0,5 g · l -1 de cafeína en un 30% .
La flavanona se extrae con un disolvente inmiscible en agua, luego se eliminan las sustancias grasas, el extracto se purifica sobre carbón activado , luego se trata con una solución iónica a base de sodio, y finalmente se precipita y purifica por cristalización.
El extracto de Herba Santa se utiliza en alimentos:
El homoeriodictyol se usa generalmente alrededor de 100 a 200 ppm y en un nivel máximo de 100 a 800 ppm dependiendo de la categoría de alimentos en cuestión.