| Glucobrasicina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | [( Z ) - [2- ( 1H -indol-3-il) -1 - [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- ( hidroximetil) oxan-2-il] sulfaniletiliden] amino] sulfato |
| Sinónimos |
indol-3-ilmetilglucosinolato, I3M, I3G |
| PubChem | |
| Sonrisas |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= CN2) C / C (= N / OS (= O) (= O) [O -]) / S [C @ H] 3 [C @@ H] ( [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) O) O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C16H20N2O9S2 / c19-7-11-13 (20) 14 (21) 15 (22) 16 (26-11) 28-12 (18-27-29 (23,24) 25) 5-8-6-17-10-4-2-1-3-9 (8) 10 / h1-4,6,11,13-17,19-22H, 5.7H2, (H, 23.24, 25) / p-1 / b18-12- / t11-, 13-, 14 +, 15-, 16 + / m1 / s1 InChIKey: DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-M |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 16 H 19 N 2 O 9 S 2 |
| Masa molar | 447,46 ± 0,027 g / mol C 42,95%, H 4,28%, N 6,26%, O 32,18%, S 14,33%, |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La glucobrasicina es una especie de glucosinolatos que se encuentran en casi todas las plantas crucíferas como el repollo ( brócoli ), la mostaza , el berro y el gofre . Como ocurre con otros glucosinolatos, su degradación por la enzima mirosinasa produce un isotiocianato , indol-3-ilmetilisotiocianato. Sin embargo, este isotiocianato específico se considera muy inestable y nunca se ha detectado en la práctica. Los productos de hidrólisis observados son indol-3-carbinol e ión tiocianato (más glucosa, sulfato y protón), interpretados como resultado de una reacción rápida del isotiocianato inestable con agua. Sin embargo, la mayoría de los otros productos de reacción son conocidos y el indol-3-carbinol no es la mayoría en situaciones de tejido vegetal molido o en plantas intactas.
La glucobrasicina también es un estimulante muy activo para la puesta de mariposas de la col blanca, como la blanca pequeña ( Pieris rapae ) y la blanca grande ( Pieris brassicae ).
Se conocen varios derivados de glucobrasicina. El compuesto original se aisló de las plantas Brassicaceae, de ahí el nombre. Cuando se descubrió un segundo producto, similar al primero, se denominó neoglucobrasicina. Con los descubrimientos de los siguientes derivados, se utilizó una nomenclatura más sistemática. Actualmente, se conocen los siguientes seis derivados en plantas:
Los tres primeros son tan comunes como la propia glucobrasicina. Los siguientes tres parecen raros por naturaleza. La 4-metoxiglucobrasicina también tiene un papel de señalización en la defensa contra bacterias y hongos.