Dinucleótido de flavina y adenina

Identificación
Dinucleótido de flavina y adenina

N o CAS	146-14-5
N o ECHA	100,005,149
N o CE	205-663-1
DrugBank	DB03147
PubChem	703
Sonrisas	n1 (c2c (nc3c1cc (C) c (c3) C) c ([nH] c (n2) = O) = O) C [C @ H] ([C @ H] ([C @ H] (CO [ P @@] (O [P @@] (OC [C @ H] 1O [C @@ H] (n2c3c (c (ncn3) N) nc2) [C @@ H] ([C @@ H] 1O ) O) (O) = O) (O) = O) O) O) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C27H33N9O15P2 / c1-10-3-12-13 (4-11 (10) 2) 35 (24-18 (32-12) 25 (42) 34-27 (43) 33- 24) 5-14 (37) 19 (39) 15 (38) 6-48-52 (44,45) 51-53 (46,47) 49-7-16-20 (40) 21 (41) 26 (50-16) 36-9-31-17-22 (28) 29-8-30-23 (17) 36 / h3-4.8-9.14-16.19-21.26.37-41H, 5-7H2,1-2H3, (H, 44.45 ) (H, 46,47) (H2,28,29,30) (H, 34,42,43) / t14-, 15 +, 16-, 19-, 20-, 21-, 26- / m1 / s1
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 27 H 33 N 9 O 15 P 2 [Isómeros]
Masa molar	785.5497 ± 0.0302 g / mol C 41.28%, H 4.23%, N 16.05%, O 30.55%, P 7.89%,
Ecotoxicología
DL 50	> 7 g · kg -1 (ratón, oral ) 589 mg · kg -1 (ratón, iv )

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El dinucleótido de flavina adenina (FAD) es un cofactor redox derivado de la riboflavina (vitamina B2). Está asociado con enzimas de la clase oxidorreductasa a las que está unido por un enlace covalente: es un grupo protésico .

Esta coenzima es utilizada en particular por las flavoproteínas del complejo II de la cadena respiratoria mitocondrial: 3-P glicerol deshidrogenasa, acilCoA deshidrogenasa, succinato deshidrogenasa. A nivel de esta cadena respiratoria mitocondrial, la FAD permite la formación de 2ATP gracias al bombeo de 6 protones en el espacio intermembrana.

La pareja redox es la siguiente: ${\ Displaystyle FAD \ leftrightarrow FADH_ {2}}$

El FAD también participa en la β-oxidación de ácidos grasos durante la oxidación de acilCoA a TransΔ2-3 enoilCoA a través de acilCoA deshidrogenasa . Esta reacción es esencial para la progresión de la β-oxidación, pero puede evitarse en ciertos casos: ácido graso insaturado con un doble enlace en un carbono impar de tipo (Δ5, Δ9 ...).

Estructura-

Flavina - Ribitol - Fosfato - Fosfato - Ribosa - Adenina

NB: Núcleo de flavina (derivado de isoaloxazina)

Ribitol (ose lineal en C5)

Notas y referencias

masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
drogas en Japón Vol. -, pág. 1124, 1995.