Fentanilo | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC | N - (1- (2-feniletil) -4-piperidinil) - N -fenil-propanamida | |
N o CAS |
(citrato) |
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N o ECHA | 100,006,468 | |
N o CE | 213-588-0 (citrato) | |
Código ATC |
N01 N02 |
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PubChem | 3345 | |
Sonrisas |
CCC (= O) N (C1CCN (CC1) CCC2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C22H28N2O / c1-2-22 (25) 24 (20-11-7-4-8-12-20) 21-14-17-23 (18-15-21) 16- 13-19-9-5-3-6-10-19 / h3-12.21H, 2.13-18H2.1H3 |
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Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 22 H 28 N 2 O [Isómeros] (citrato: C 22 H 28 N 2 O · C 6 H 8 O 7) |
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Masa molar | 336.4705 ± 0.0203 g / mol C 78.53%, H 8.39%, N 8.33%, O 4.76%, |
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pKa | 7.3 | |
Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 87,5 ° C | |
Solubilidad | 200 mg · L -1 a 25 ° C | |
Presión de vapor saturante | 5.29⋅10 -9 mm de Hg a 25 ° C | |
Precauciones | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
T + Símbolos : T + : Muy tóxico Frases R : R26 / 27/28 : Muy tóxico por inhalación, en contacto con la piel y por ingestión. R42 / 43 : Puede provocar sensibilización por inhalación y por contacto con la piel. Frases S : S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstrele la etiqueta). S36 / 37/39 : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara. Frases R : 26/27/28, 42/43, (citrato) Frases S : 36/37/39, 45, (citrato) |
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Ecotoxicología | ||
DL 50 |
368 mg · kg -1 (ratón, oral) 18 mg · kg -1 (rata, oral) |
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LogP | 3,94 | |
Datos farmacocinéticos | ||
Biodisponibilidad | 100% (IV) 92% (transdérmico) 50% (oral) |
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Metabolismo | Hepático , CYP3A4 | |
Vida media de elimin. | 7 (3 - 12) horas | |
Excreción | ||
Consideraciones terapéuticas | ||
Clase terapéutica | Opioide analgésico • Increíble | |
Ruta de administración | Oral
transdérmico intravenoso |
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Precauciones | Depresor respiratorio | |
Carácter psicotrópico | ||
Categoría | Increíble | |
Riesgo de dependencia | Muy elevado | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El fentanilo (R5240, sal cítrica) es un opioide analgésico sintetizado por primera vez por el Dr. Paul Janssen ( Janssen Pharmaceutica ) en Bélgica a finales de la década de 1950 . Su potencial analgésico es aproximadamente 100 veces mayor que el de la morfina . Se introdujo en la práctica médica en la década de 1960 como anestésico intravenoso. En estado gaseoso, tiene un olor característico a naranja. El fentanilo tiene una dosis letal mediana (DL 50 ) de 3,1 mg / kg en ratas y 0,03 mg / kg en chimpancés. La DL 50 en humanos no se conoce con precisión, pero se estima en alrededor de 2 mg . La dosis letal mínima en humanos es de 0,25 mg / kg . El fentanilo es un estupefaciente controlado en la mayoría de los países . Este producto está en el corazón de la crisis de opioides estadounidense de la década de 2010.
La industria farmacéutica ha desarrollado varios análogos del fentanilo:
El acetilfentanilo es similar al fentanilo, pero nunca ha sido aprobado para uso médico.
El fentanilo se utiliza para el dolor crónico permanente, intenso, resistente a otros analgésicos y de origen canceroso (dolor por exceso de nocicepción ) .
Médicamente, el fentanilo se usa por inyección, como parche en la piel , como aerosol nasal o en la boca.
Como todos los opioides , el fentanilo también se usa como fármaco . Provoca los efectos secundarios propios de los opiáceos ( euforia , analgesia , bienestar , somnolencia ...), así como una fuerte dependencia física y psicológica.
En Europa , el fentanilo no se utiliza mucho en el mercado negro. Algunos adictos a las drogas logran obtener parches transdérmicos con receta médica y los mastican como un chicle para obtener efectos más rápidos.
En Asia , el fentanilo se vende a menudo como un sustituto más barato de la heroína . El fentanilo es 40 veces más fuerte que la heroína. Algunos adictos han muerto por sobredosis de fentanilo que pensaban que era heroína.
La circulación de versiones ilegales se disparó en 2013 y desde entonces los traficantes las incorporan frecuentemente en tabletas falsificadas, convirtiéndola en una de las drogas más letales desde la segunda mitad de la década de 2010. También la mezclan con heroína , con el riesgo de provocar problemas respiratorios en el consumidor. sistema para detener.
Entre 2014 y 2016, las sobredosis fatales de fentanilo en los Estados Unidos aumentaron en un 540%, con 20,100 muertes en 2016 causadas por este producto, lo que lo convierte en la principal causa de muerte entre las 64,000 muertes registradas por consumo de drogas.
En Canadá , las muertes por sobredosis de fentanilo han provocado una crisis de salud desdeseptiembre 2015. En 2016, las muertes por sobredosis de fentanilo representan un promedio de dos personas por día solo en Columbia Británica , con 371 muertes durante los primeros seis meses del año, un aumento del 74% con respecto al año anterior. En la noche del 15 a16 de diciembre de 2016, en Vancouver (Canadá), 9 personas murieron por sobredosis de fentanilo.
Desde 2016, varias celebridades han sido víctimas de este producto:
El fentanilo (Fentadon) está indicado para el control del dolor durante procedimientos quirúrgicos, ortopédicos y de tejidos blandos, particularmente doloroso en perros. También se apunta al control del dolor durante la fase posoperatoria.
En 2002, las fuerzas especiales rusas pusieron fin a la toma de rehenes del teatro de Moscú llevada a cabo por terroristas chechenos después de haber introducido en el edificio un gas llamado "paralizante", Kolokol-1 a base de fentanilo (según los análisis realizado en la ropa de las víctimas, preferiría ser Carfentanil , un derivado del fentanilo, utilizado principalmente como anestésico para la sedación de grandes mamíferos). La operación mató a la mayoría de los secuestradores y 130 espectadores.
John Kapoor, fundador de Insys Therapeutics (en) , fue sentenciado el23 enero 2020 por el tribunal de Boston a cinco años y medio de prisión por pagar a numerosos médicos para recetar el aerosol de fentanilo comercializado por Insys.