Dibenzotiofeno | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC | dibenzotiofeno | |
Sinónimos |
DBT, sulfuro de difenileno |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100,004,613 | |
N o CE | 205-072-9 | |
Sonrisas |
c12c3c (cccc3) sc1cccc2 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY Std. InChI: InChI = 1S / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Est. InChIKey: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N |
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Apariencia | Cristal claro | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula bruta |
C 12 H 8 S [Isómeros] |
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Masa molar | 184.257 ± 0.015 g / mol C 78.22%, H 4.38%, S 17.4%, |
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Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 98,85 ° C ± 1,0 | |
T ° hirviendo | 332,55 ° C | |
Solubilidad | insoluble en agua, soluble en benceno. | |
Triple punto | ||
Termoquímica | ||
Δ fus H ° | 21,708 kJ · mol -1 a | |
Precauciones | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
Frases R : R22 : Nocivo por ingestión. Frases S : S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada. Frases R : 22, Frases S : 36, |
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Ecotoxicología | ||
DL 50 | 470 mg · kg -1 (ratón, oral ) | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El dibenzotiofeno (DBT) es un compuesto aromático tricíclico, formado por dos ciclos de benceno fusionado con un ciclo de tiofeno central.
Se presenta como un cristal incoloro y reacciona químicamente de manera similar al antraceno . Este heterociclo tricíclico, y más específicamente sus derivados de alquilo, están ampliamente presentes en las fracciones más pesadas del petróleo .
El dibenzotiofeno se prepara por reacción entre bifenilo y dicloruro de azufre , en presencia de tricloruro de aluminio .
Su reducción por litio da como resultado la rotura de un enlace CS. La S-oxidación produce una sulfona más lábil que el dibenzotiofeno inicial. Con n-butillitio , el heterociclo experimenta litiación escalonada en las posiciones 4 y 6.