Diacetilo
| Diacetilo | |||
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | butano-2,3-diona | ||
| Sinónimos |
butadiona |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,006,428 | ||
| N o CE | 207-069-8 | ||
| N o RTECS | AJ9625000 | ||
| PubChem | |||
| FEMA | 2370 | ||
| Sonrisas |
CC (= O) C (C) = O , |
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| Apariencia | líquido verde a amarillo, móvil. | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 4 H 6 O 2 [Isómeros] |
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| Masa molar | 86.0892 ± 0.0042 g / mol C 55.81%, H 7.02%, O 37.17%, |
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| pKa | 0,3 | ||
| Momento dipolar | 1.03 D | ||
| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | -2,4 ° C | ||
| T ° hirviendo | 88 ° C | ||
| Solubilidad | en agua: miscible | ||
| Parámetro de solubilidad δ | 20,3 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||
| Densidad | 1 g · cm -3 | ||
| punto de inflamabilidad | 6 ° C | ||
| Presión de vapor saturante | 141 hPa ( 20 ° C ) | ||
| Propiedades ópticas | |||
| Índice de refracción | 1.3930 | ||
| Precauciones | |||
| WHMIS | |||
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Producto no clasificadoLa clasificación de este producto aún no ha sido validada por la divulgación del servicio de directorio toxicológico al 1.0% de acuerdo con la lista de divulgación de ingredientes. |
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| NFPA 704 | |||
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| Directiva 67/548 / CEE | |||
 VS Símbolos : C : Corrosivo Frases R : R20 : Nocivo por inhalación. R35 : Provoca quemaduras graves. R52 / 53 : Nocivo para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. Frases S : S9 : Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado. S26 : En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un especialista. S27 : Quítese inmediatamente toda la ropa manchada o salpicada. S28 : En caso de contacto con la piel, lavar inmediata y abundantemente con… (productos adecuados a indicar por el fabricante). S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta). S61 : Evítese su liberación al medio ambiente. Consultar instrucciones especiales / ficha de datos de seguridad. Frases R : 20, 35, 52/53, Frases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61, |
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| Transporte | |||
2346 : BUTANEDIONE |
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| Ecotoxicología | |||
| LogP | -1,34 | ||
| Compuestos relacionados | |||
| Otros aniones |
CH 3 COOH CCl 3 COOH |
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| Isómero (s) | Gamma-butirolactona | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
La diacetil o butano-2,3-diona C 4 H 6 O 2 es una cetona líquida, volátil, amarilla, para oler queso o, según la concentración, transpiración fermentada (pies sucios, axilas). Un producto secundario de la fermentación, la butanodiona está presente en la mantequilla, cremas frescas, productos lácteos y bebidas alcohólicas a las que da una nota mantecosa característica. Esta molécula se forma cuando la crema se incuba con bacterias. Los microorganismos más utilizados son Lactococcus lactis , Lactococcus cremoris y Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis . Después de la incubación , se bate la crema. Las envolturas que rodean las gotas de grasa se rompen así: luego se fusionan en una masa. La leche de oveja y de cabra es más rica que los triglicéridos de la leche de vaca : el queso elaborado con estas leches, como el Roquefort , es más rico en moléculas de sabor picante. La butadiona está presente en los vinos en dosis de hasta 2 mg · l -1 , pero, en general, es del orden de 0,3 mg · l -1 .
Bebidas alcohólicas
En el caso de vinos o cervezas de bajo contenido alcohólico, el diacetilo contribuye a una sensación de facilidad de absorción en la boca. Cuando aumenta el nivel de alcohol, el producto le da un sabor a mantequilla o caramelo. Esto ocurre durante la fermentación en la que se forma un subproducto de valina . Durante esta síntesis , la levadura produce un α-acetolactato que, fuera de la célula, conduce al diacetilo por descarboxilación. Luego, la levadura absorbe el diacetilo y reduce el grupo cetona para formar butan-2,3-diol , un compuesto insípido.
La cerveza presenta en ocasiones trazas de diacetilo que provocan un ligero aumento de temperatura durante los dos o tres días en los que tiene lugar la fermentación . Esto permite que la levadura absorba el diacetilo que ha producido durante el ciclo de fermentación. Los productores de Chardonnay promueven sistemáticamente la producción de diacetilo porque su aporte da gusto y sabor. Su presencia en los vinos de esta uva de California se traduce en una tendencia a ofrecer sabores cercanos a los vinos tradicionales franceses. En los vinos Chardonnay se han medido niveles de 0,005 mg · l -1 a 1,7 mg · l -1 , con una cantidad mínima de 0,2 mg · l -1 que permite detectar el sabor.
Como aditivo alimentario
El diacetilo se utiliza como aditivo alimentario para hacer que los alimentos procesados sepan a mantequilla o queso.
En concentraciones demasiado altas, este producto desprende un olor orgánico fétido.
Efectos dañinos
La inhalación crónica de diacetilo por parte de los procesadores de alimentos industriales puede provocar la obstrucción de los alvéolos pulmonares y algunos están preocupados por su presencia en los líquidos de vapeo .
Ver también
Artículo relacionado
enlaces externos
- La dosis de diacetilo en mantequillas.
- Mejora de la calidad aromática de los quesos frescos.
- Ficha de datos de seguridad: Baker
Fischer
Notas y referencias
- 2, 3 - butanodiona , la seguridad hoja (s) del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo, 2,009
- (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- " 2,3-Butanedione " en la base de datos de productos químicos Reptox de la CSST (organización de Quebec responsable de la seguridad y salud en el trabajo), consultado el 25 de abril de 2009
- Mateo Zuras, “Un Enfoque sobre los productos químicos en los alimentos, ” en munchies.vice.com ,26 de octubre de 2015.
- (en) George Schiffman, Melissa Conrad Stöppler, " Síntomas y causas" palomitas "pulmón " en www.medicinenet.com ,13 de abril de 2016(consultado el 17 de agosto de 2016 ) .