Cuminaldehído

Cuminaldehído
Identificación
Nombre IUPAC 4- (1-metiletil) benzaldehído
Sinónimos

p-isopropilbenzaldehído
4-isopropilbenzaldehído
cuminal
cumaldehído

N o CAS 122-03-2
N o ECHA 100,004,107
N o EC 204-516-9
N o RTECS CU7000000
PubChem 326
Sonrisas CC (C) c1ccc (C = O) cc1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C10H12O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3-8H, 1-2H3
InChIKey:
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYAP
Std. InChI: Vista 3D
InChI = 1S / C10H12O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3-8H, 1-2H3
Est. InChIKey:
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
Apariencia líquido aceitoso incoloro con olor a madera
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 10 H 12 O   [Isómeros]
Masa molar 148.2017 ± 0.0091  g / mol
C 81.04%, H 8.16%, O 10.8%,
Propiedades físicas
T ° hirviendo 235  hasta  236  ° C
Solubilidad no o poco miscible con agua
Densidad 0,977  g · cm -3 ( 25  ° C )
punto de inflamabilidad 93  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción  1,529
Precauciones
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizador, narcótico H302, H315, H319, H335, P261 , P321 , P305 + P351 + P338, P405, P501, H302  : Nocivo en caso de ingestión
H315  : Provoca irritación cutánea
H319  : Provoca irritación ocular grave
H335  : Puede irritar el sistema respiratorio
P261  : Evite respirar el polvo / humo / gas / niebla / vapores / aerosoles.
P321  : Tratamiento específico (ver… en esta etiqueta) .
P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
P405  : Tienda cerrada.
P501  : Eliminar el contenido / el recipiente en ...
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 0 1  
Ecotoxicologia
DL 50 2400  mg · kg -1 (ratón, oral )
1390  mg · kg -1 (rata, oral )
2800  mg · kg -1 (conejo, dérmico)
LogP 3.170
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cuminaldehído , cuminol o 4-isopropilbenzaldehído es un compuesto orgánico aromático de fórmula C 10 H 12 O. Consiste en una molécula de benzaldehído sustituida por isopropilo en posición 4 ( para ). Su agradable olor hace que se utilice tanto en perfumería como en otros productos cosméticos.

Ocurrencia natural

El cuminaldehído es un componente de los aceites esenciales de eucalipto , mirra , casia y comino .

Síntesis

El cuminaldehído se puede preparar por reducción del cloruro de 4-isopropilbenzoilo o por formilación del cumeno .

Propiedades

El cuminaldehído es el compuesto biológicamente activo en el aceite de semilla de comino ( Cuminum cyminum ). Los estudios en ratas han demostrado, in vitro , que esta sustancia tiene un efecto inhibidor sobre las enzimas aldosereductasa y alfa-glucosidasa, lo que lleva a su posible uso como antidiabético . Los estudios sobre su biotransformación en mamíferos muestran que generalmente se reduce pero no se oxida.

Se cree que la tiosemicarbazona en el cuminaldehído tiene propiedades antivirales .

Bibliografía

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. hoja Sigma Aldrich , consultado el 4 de junio, 2011
  3. hoja de Alfa Aesar , consultado el 4 de junio, 2.011 mil
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  5. Toxicología alimentaria y cosmética. Vuelo. 2, pág. 327, 1964.
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  8. Merck Index , undécima edición, 2623
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