Cocodrilo

Cocodrilo
Crocin.png
Estructura de la crocina
Identificación
Nombre IUPAC Bis
(6-O-ß-D-glucopiranosil-D-glucopiranosil éster del ácido 8,8'-diapocaroteno-8,8'-dioico
Sinónimos

Ácido 8,8-diapo-8,8-carotenoico
α-
crocina digentiobiosa crocetina éster

N o CAS 42553-65-1
N o ECHA 100,050,783
N o CE 255-881-6
PubChem 5281233
Sonrisas O1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] 1CO [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (CO) O1) O) O) O) O) OC (\ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C (O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H] ( O) [C @ H] 1O) CO [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (CO) O1 ) = O) C) C) C) C) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C44H64O24 / c1-19 (11-7-13-21 (3) 39 (59) 67-43-37 (57) 33 (53) 29 (49) 25 (65-43) 17-61-41-35 (55) 31 (51) 27 (47) 23 (15-45) 63-41) 9-5-6-10-20 (2) 12-8-14-22 (4) 40 (60) 68-44-38 (58) 34 (54) 30 (50) 26 (66-44) 18-62-42-36 (56) 32 (52) 28 (48) 24 (16-46) 64-42 / h5-14,23-38,41-58H, 15-18H2,1-4H3 / b6-5 +, 11-7 +, 12-8 +, 19-9 +, 20-10 +, 21 -13 +, 22-14 + / t23-, 24-, 25-, 26-, 27-, 28-, 29-, 30-, 31 +, 32 +, 33 +, 34 +, 35-, 36- , 37-, 38-, 41-, 42-, 43 +, 44 + / m1 / s1
Apariencia Cristal rojo
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 44 H 64 O 24   [Isómeros]
Masa molar 976.9646 ± 0.0469  g / mol
C 54.09%, H 6.6%, O 39.3%,
Propiedades físicas
T ° fusión 457,15 K ( 186  ° C )
Solubilidad Soluble en agua .
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La crocina es un carotenoide que se encuentra naturalmente en las flores de azafrán ( Crocus sativus L., azafrán) y gardenia .

Estructura

La crocina es un diéster formado a partir de un ácido dicarboxílico , crocetina , unido en cada extremo por un disacárido , gentiobiosa .

Las crocinas, número de caso 39465-00-4, representan la familia de los carotenoides C20 esterificados, de color rojo y solubles en agua, derivados de la crocetina más o menos esterificada por azúcares de los tipos glucosilo y gentiobiosilo.

Características y propiedades físicas

Crocetina tiene un color rojo intenso y la forma de cristales con un punto de fusión de 186  ° C .

La presencia de sus dos diholósidos le confiere una notable solubilidad en agua y forma una solución naranja.

La crocina es el compuesto químico principal responsable del color del azafrán .

Se ha demostrado que la crocina tendría propiedades antioxidantes , acción anticancerígena y sería antidepresivo .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. [PDF] JECFA , “  Azafrán  ” , la FAO Monografía , en www.fao.org , la FAO,2002(visitada 1 st 07 2008 ) , p.  3
  3. Información química sun.ars-grin.gov. Consultado el 02-03-2008.
  4. MA. Papandreou, CD. Kanakis, MG. Polissiou, S. Efthimiopoulos, P. Cordopatis, M. Margarity, FN. Lamari (2006) "Actividad inhibidora de la agregación beta-amiloide y propiedades antioxidantes del extracto de estigmas de Crocus sativus y sus constituyentes crocina". . J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. PMID 17090119 .
  5. T. Ochiai et al. (2006) "Efectos protectores de los carotenoides del azafrán sobre la lesión neuronal in vitro e in vivo". . Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578-584. PMID 17215084 .
  6. YQ. Zheng, JX. Liu, JN. Wang, L. Xu (2006) "Efectos de la crocina sobre la lesión oxidativa / nitrativa inducida por reperfusión en los microvasos cerebrales después de la isquemia cerebral global". . Brain Res. 1138 : 86-94. PMID 17274961 .
  7. J. Escribano, GL. Alonso, M. Coca-Prados, JA. Fernandez (1996) "La crocina, safranal y picrocrocina de azafrán (Crocus sativus L.) inhiben el crecimiento de células cancerosas humanas in vitro". . Cancer Letters 100 (1-2): 22-30. PMID 8620447 .
  8. DG. Chryssanthi, FN. Lamari, G. Iatrou, A. Pylara, NK. Karamanos, P. Cordopatis (2007) "Inhibición de la proliferación de células de cáncer de mama por constituyentes de estilo de diferentes especies de Crocus". Investigación contra el cáncer 27 (1A): 357-62. PMID 17352254 .
  9. F. Abdullaev Jafarova, H. Caballero-Ortega, L. Riverón-Negrete, R. Pereda-Miranda, R. Rivera-Luna, J. Manuel Hernández, I. Pérez-López, JJ. Espinosa-Aguirre (2002) "Evaluación in vitro del potencial quimiopreventivo del azafrán". . Rvdo. Invertir. Clin. 54 (5): 430-6. PMID 12587418 .
  10. Efecto antidepresivo de los extractos de estigma de Crocus sativus L. y sus constituyentes, crocina y safranal, en ratones. www.cababstractsplus.org. Consultado el 02-03-2008.
  11. Comparación de Crocus sativus L. e imipramina en el tratamiento de la depresión leve a moderada: un ensayo piloto aleatorizado doble ciego (ISRCTN45683816) . www.pubmedcentral.nih.gov. Consultado el 02-03-2008.

Ver también

Artículos relacionados

enlaces externos