Coniferina
| Coniferina | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre sistemático | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hidroximetil) -6- [4 - [(E) -3-hidroxiprop-1-enil] -2-metoxifenoxi] oxano-3,4,5-triol |
| Sinónimos |
4- (3-hidroxiprop-1-en-1-il) -2-metoxifenil β-D-glucopiranósido, alcohol de coniferilo β-D-glucósido, coniferol β-D-glucósido, coniferosido |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,230,647 |
| PubChem | 5280372 |
| CHEBI | 16220 |
| Sonrisas |
O (c1c (OC) cc (/ C = C / CO) cc1) [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @H] 2O) CO , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H22O8 / c1-22-11-7-9 (3-2-6-17) 4-5-10 (11) 23-16-15 (21) 14 (20) 13 ( 19) 12 (8-18) 24-16 / h2-5,7,12-21H, 6,8H2,1H3 / b3-2 + / t12-, 13-, 14 +, 15-, 16- / m1 / s1 InChIKey: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA |
| Apariencia | agujas incoloras con un sabor ligeramente amargo |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 16 H 22 O 8 |
| Masa molar | 342,3411 ± 0,0167 g / mol C 56,13%, H 6,48%, O 37,39%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 186 ° C |
| Solubilidad | poco soluble en agua fría ( 5 g · l −1 ), bueno en agua hirviendo, insoluble en éter |
| Precauciones | |
| SGH | |
H319,
H319 : Provoca irritación ocular grave. |
|
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La coniferina es un fitoquímico presente que incluye muchas especies de coníferas . En realidad, es el glucósido del alcohol de coniferilo , uno de los tres principales monolignol . Es un metabolito de las coníferas que sirve, entre otras cosas, como intermediario en la lignificación de la pared celular.
Ocurrencia natural
El agrónomo alemán Theodor Hartig fue el primero en aislarlo en 1861 de la savia del alerce . Wilhelm Kubel (de) , un farmacéutico de Holzminden , lo identificó por primera vez como glucósido del alcohol de coniferilo en 1866. La coniferina es el principal glucósido de las coníferas y se ha aislado, por ejemplo, del alerce Larix decidua , del abeto noruego ( Picea abies ), pino Pinus cembra y Pinus strobus y el fresno Fraxinus quadrangulata . También está presente en los extractos de raíces de angélica ( Angelica archangelica subsp. Litoralis ). Finalmente, se encuentra en espárragos , salsifí negro , remolacha azucarera y otras plantas.
Propiedades
En la coniferina, la D - glucosa está unida glicosídicamente β1 al alcohol de coniferilo . Como dihidrato, se presenta en forma de agujas incoloras, solubles en agua y alcohol , pero no en éter . La coniferina tiene un sabor ligeramente amargo, es inodoro y se echa a perder al aire libre.
La coniferina se divide en D -glucosa y alcohol de coniferilo después de ser calentada con ácidos diluidos o por la enzima emulsina (una β-glucosidasa ). La coniferina, en solución con fenol y ácido clorhídrico concentrado, adquiere un color azul intenso. Esta reacción de detección también se puede utilizar para encontrar coniferinas en diferentes maderas de coníferas.
Extracción
La coniferina se obtiene descortezando troncos de coníferas recién cortados en el momento de la formación de la madera (en primavera y principios de verano). El cambium se raspa de la madera en formación para recoger la savia que se hierve, se filtra y se separa por evaporación. A continuación, los cristales obtenidos se purificaron mediante recristalización .
Usos
La coniferina se puede oxidar a vainillina con dicromato de potasio y ácido sulfúrico . Este es el método utilizado por los químicos Ferdinand Tiemann y Wilhelm Haarmann para la primera síntesis de vainillina. Si bien la coniferina se ha utilizado durante mucho tiempo para la producción de vainillina, es más eficiente hacerlo a partir de eugenol .
Notas y referencias
- (de) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en alemán titulado " Coniferin " ( ver lista de autores ) .
- Tiemann, F. & Haarmann, W., “ Ueber das coniferin und seine Umwandlung en das aromatische Princip der Vanille. », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 7,1874, p. 608–623 ( DOI 10.1002 / cber.187400701193 )
- (de) coniferin entrada en Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 29 de diciembre de 2014.
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- El índice Merck . Una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos ,2006, 14 ª ed. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ) , pág. 420
- (De) Wilhelm Kubel, " Coniferin - ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer " , Journal für Praktische Chemie , vol. 97,1866, p. 243–246 ( leer en línea )
- John Lemmich, Svend Havelund y Ole Thastrup, “Glucósidos de dihidrofurocumarina de Angelica archangelica y Angelica silvestris ”, Phytochemistry , vol. 22, n o 21983, p. 553–555 ( DOI 10.1016 / 0031-9422 (83) 83044-1 )
- (de) Hermann Ammon Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch , de Gruyter, 8 ª ed. ( ISBN 3-11-015792-6 )