Clorobutanol

Clorobutanol
Fórmula estructural de clorobutanol V.2.svgClorobutanol3d.png
Identificación
Nombre IUPAC 1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol
Sinónimos

clorbutol cloretona
clortran
alcohol
tricloro-t-butílico
1,1,1-tricloro-t-butílico alcohol
2- (triclorometil) propan-2-ol
alcohol t-triclorobutílico alcohol
triclorisobutílico
2,2,2-tricloro-1,1-dimetiletanol

N o CAS 57-15-8
N o ECHA 100.000.288
N o CE 200-317-6
Código ATC A04 AD04
PubChem 5977
Sonrisas ClC (Cl) (Cl) C (C) (C) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C4H7Cl3O / c1-3 (2.8) 4 (5.6) 7 / h8H, 1-2H3
Apariencia blanco sólido
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 4 H 7 Cl 3 O   [Isómeros]
Masa molar 177,457 ± 0,01  g / mol
C 27,07%, H 3,98%, Cl 59,93%, O 9,02%,
Propiedades físicas
T ° fusión 98,75  ° C
T ° hirviendo 167,05  ° C
Solubilidad 2,5  g · l -1 ( agua , 20  ° C )
punto de inflamabilidad 100  ° C
Precauciones
Directiva 67/548 / CEE
Dañino
Xn Símbolos  :
Xn  : Nocivo

Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestión.
R36 / 37/38  : Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias.

Frases S  :
S26  : En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico.
S36 / 37/39  : Úsese indumentaria protectora adecuada, guantes y protección para los ojos / la cara.

Frases R  :  22, 36/37/38,
Frases S  :  26, 36/37/39,
Ecotoxicología
LogP 2,03
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El clorobutanol o 1,1,1-tricloro-2-metilpropan-2-ol es un conservante químico , hipnótico y sedante , de baja anestesia local similar en naturaleza al hidrato de cloral .

Producción y síntesis

El clorobutanol se forma mediante una simple adición nucleofílica de cloroformo a acetona . Esta reacción está básicamente dirigida por hidróxido de sodio o potasio . Recientemente, Jawwad & Kashif prepararon clorobutanol con los mismos reactivos pero bajo la condición de catálisis de transferencia de fase y así obtuvieron rendimientos muy altos.

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "2- (triclorometil) -2-propanol" en NIST / WebBook , visitada 07 de julio 2009
  3. de entrada "1,1,1-tricloro-2-metil-2-propanol" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), alcanzado el 7 de julio de , 2009 (se requiere JavaScript)

Ver también

enlaces externos