Carvone
| ( S ) - (+) - Carvone | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | (5 S ) -2-metil-5- (prop-1-en-2-il) ciclohex-2-en-1-ona |
| N o CAS |
(RS) D (+) o (S) |
| N o ECHA | 100,002,508 |
| N o CE | 218-827-2 D (+) o ( S ) |
| FEMA | 2249 |
| Sonrisas |
CC1 = CC [C @@ H] (CC1 = O) C (C) = C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 10 (11) 6-9 / h4,9H, 1,5-6H2,2-3H3 / t9- / m0 / s1 |
| Apariencia | aceite amarillento, olor a comino |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 10 H 14 O [Isómeros] |
| Masa molar | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° hirviendo | 230 hasta 231 ° C |
| Solubilidad | Insol. en el agua |
| Ecotoxicología | |
| DL 50 | 3562 mg · kg -1 (rata, oral ) |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
| ( R ) - (-) - Carvone | |
| Identificación | |
|---|---|
| N o CAS | L (-) o (R) |
| N o ECHA | 100,002,508 |
| N o CE | 229-352-5 L (-) o ( R ) |
| Apariencia | aceite incoloro, aroma de menta |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 10 H 14 O [Isómeros] |
| Masa molar | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° hirviendo | 230 hasta 231 ° C |
| Solubilidad | Insol. en el agua |
| Precauciones | |
| Directiva 67/548 / CEE | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestión. Frases S : S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases R : 22, Frases S : 24/25, |
|
| Ecotoxicología | |
| DL 50 | 1640 mg · kg -1 (rata, oral ) |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La carvona (2-metil-5- (1-metiletenil) -2-ciclohexen-1-ona) ( C 10 H 14 O) Es un incolora a color líquido amarillo que tiene un punto de ebullición de 230 ° C . La molécula de carvona pertenece a la familia de los terpenos y tiene un carbono asimétrico . Por lo tanto, existe en dos formas ( enantiómeros ) que tienen las mismas propiedades químicas y físicas y que se diferencian solo en su rotación óptica .
La R-carvona (L-carvona) ( levógira ) está presente en grandes cantidades en las esencias de menta verde . La S-carvona (D-carvona) ( dextrorrotatoria ) es el componente principal de las esencias extraídas de las semillas de eneldo y alcaravea . También se encuentra en esencias de cáscaras de naranja. Muchas esencias naturales, como las que se extraen de la menta , contienen carvonas en pequeñas cantidades.
Muy raro entre los enantiómeros volátiles, las dos moléculas tienen un olor diferente mientras que su composición química es estrictamente la misma. Esto confirma el hecho de que los receptores olfativos humanos son sensibles a la quiralidad de las moléculas.
Histórico
En la antigüedad , los romanos usaban el comino con fines terapéuticos, pero la carvona solo fue aislada en 1881 por Varrentrapp con el nombre carvol dado por Schweizer. Goldschmidt y Zürrer lo identificaron como una cetona relacionada con el limoneno . Georg Wagner aclaró su estructura en 1894 .
Peligrosidad
La dosis oral letal de carvona en una rata es 3562 mg · kg -1 .
La LD50 de ( S ) - (+) - carvona = 1.64 g / kg [Rata, oral] y 5.4 g / kg para el isómero R ( Bruneton Jean, Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal plants, Ed ° Lavoisier Tec & Doc, 5th ed °, 2016, p. 757).
Preparación
La forma dextrorrotatoria se obtiene mediante destilación fraccionada de aceite de comino . Para la forma levógira , se parte del aceite que lo contiene para formar un compuesto de adición con el sulfuro de hidrógeno . Este producto se descompone en alcohol por hidróxido de potasio y se destila al vapor. El enantiómero levógiro también se puede preparar por oxidación de R- limoneno a nitrosocloruro de limoneno , cuya deshidrohalogenación conduce a carv oxima , que, después de la hidrólisis , da R-carvona. Esta ruta sintética es barata porque el limoneno se extrae de las cáscaras de naranja de la industria del jugo de frutas.
Propiedades químicas
Reducción
Es probable que la carvona que contiene tres dobles enlaces produzca reacciones de reducción . El resultado de la reducción depende de los reactivos y las condiciones en las que tienen lugar las reacciones. La hidrogenación catalítica de carvona (1) puede dar carvomentol (2) o carvomenthone (3). La reducción con zinc en ácido acético da el dihidrocarburo (4).
Oxidación
La oxidación de la carvona también puede conducir a diferentes compuestos. En presencia de una base como Ba (OH) 2 , la carvona se oxida con aire u oxígeno para dar dicetona .
Usos
- Alimentos: La carvona se ha utilizado durante miles de años en los alimentos , debido a su aroma a comino , eneldo y menta verde .
- Agricultura: Carvone L se utiliza en los Países Bajos para prevenir la germinación temprana de las patatas . El aceite esencial de menta verde ( Mentha spicata ), cuyo principio activo es la L-Carvona, se utiliza en agricultura ecológica con el mismo fin.
Normativas
En cuanto a la regulación de productos fitosanitarios :
- para la Unión Europea : esta sustancia activa está listada en el Anexo I de la Directiva 91/414 / EEC por la Directiva 2008/44 / EC;
- para Francia : esta sustancia activa no tiene autorización de uso hasta la fecha.
enlaces externos
( S ) - (+) - Carvone- (de) Acros
- (de) Carl + Roth
- (de) Merck
- (de) Acros
- (de) Alfa Aesar
- (de) Carl + Roth
- (de) Merck
Notas y referencias
- (fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " carvone " ( ver la lista de autores ) .
- (de) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en alemán titulado " carvon " ( ver lista de autores ) .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- [1] Antigerminativo para patatas
- " Reglamento 889/2008 por el que se establecen normas detalladas para la aplicación del Reglamento (CE) nº 834/2007 del Consejo sobre producción y etiquetado ecológico de productos ecológicos en lo que respecta a la producción, el etiquetado y los controles ecológicos. Anexo II "