Butanona

Butanona
Estructura de butanona
Identificación
Nombre IUPAC	butanona
Sinónimos	Etil metil cetona
N o CAS	78-93-3
N o ECHA	100,001,054
N o CE	201-159-0
PubChem	6569
FEMA	2170
Sonrisas	C (CC) (C) = O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H8O / c1-3-4 (2) 5 / h3H2,1-2H3
Apariencia	líquido incoloro con un olor característico.
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 4 H 8 O   [isómeros]
Masa molar	72.1057 ± 0.0041  g / mol C 66.63%, H 11.18%, O 22.19%,
Momento dipolar	2,779  ± 0,015  D
Diámetro molecular	0,525  nm
Propiedades físicas
T ° fusión	−86  ° C
T ° hirviendo	79,59  ° C
Solubilidad	en agua a 20  ° C  : 290  g · l -1
Parámetro de solubilidad δ	18,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Densidad	0,8  g · cm -3 ecuación: ρ=0,93767/0.25035(1+(1-T/535,5)0.29964){\ displaystyle \ rho = 0.93767 / 0.25035 ^ {(1+ (1-T / 535.5) ^ {0.29964})}} Densidad del líquido en kmol · m -3 y temperatura en Kelvin, de 186,48 a 535,5 K. Valores calculados: 0,79947 g · cm -3 a 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 186,48 −86,67 12,663 0.91309 209,75 −63,4 12.35168 0.89064 221,38 −51,77 12.19297 0.8792 233.02 −40,13 12.03221 0.86761 244,65 −28,5 11.86926 0.85586 256,28 −16,87 11.70399 0.84394 267,92 −5,23 11.53622 0.83184 279,55 6.4 11.36578 0.81955 291.19 18.04 11.19247 0,80706 302,82 29,67 11.01605 0,79433 314,45 41,3 10.83628 0,78137 326.09 52,94 10.65285 0,76814 337,72 64,57 10.46542 0,75463 349,36 76,21 10.27362 0,7408 360,99 87,84 10.07698 0,72662 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 372,62 99,47 9.87497 0,71205 384,26 111.11 9.66695 0,69705 395,89 122,74 9.45215 0,68157 407.53 134,38 9.22964 0,66552 419.16 146.01 8.99822 0,64883 430,79 157,64 8.75643 0,6314 442,43 169,28 8.50232 0,61308 454.06 180,91 8.23329 0.59368 465,7 192,55 7,9457 0.57294 477,33 204,18 7.63426 0.55048 488,96 215,81 7.29063 0.52571 500,6 227.45 6.90041 0.49757 512,23 239.08 6.43451 0.46397 523,87 250,72 5.81353 0.4192 535,5 262.35 3.745 0.27004
Temperatura de autoignición	505  ° C
punto de inflamabilidad	−9  ° C (vaso cerrado)
Límites explosivos en el aire	1,8 - 11,5  % vol
Presión de vapor saturante	a 20  ° C  : 10,5  kPa ecuación: PAGvs=miXpag(72,698+-6143.6T+(-7.5779)×lno(T)+(5.6476mi-6)×T2){\ Displaystyle P_ {vs} = exp (72.698 + {\ frac {-6143.6} {T}} + (- 7.5779) \ times ln (T) + (5.6476E-6) \ times T ^ {2})} Presión en pascales y temperatura en Kelvin, de 186,48 a 535,5 K. Valores calculados: 12313,86 Pa a 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 186,48 −86,67 1.3904 209,75 −63,4 23.23 221,38 −51,77 73,98 233.02 −40,13 206,67 244,65 −28,5 516,51 256,28 −16,87 1.173,68 267,92 −5,23 2 457,42 279,55 6.4 4.793,55 291.19 18.04 8.791,98 302,82 29,67 15.280,49 314,45 41,3 25 331,69 326.09 52,94 40.281,21 337,72 64,57 61736,21 349,36 76,21 91574,83 360,99 87,84 131.938,05 T (K) T (° C) P (Pa) 372,62 99,47 185 215,95 384,26 111.11 254.031,05 395,89 122,74 341.220,97 407.53 134,38 449.822,86 419.16 146.01 583.061,28 430,79 157,64 744.341,3 442,43 169,28 937.247,64 454.06 180,91 1.165.550,76 465,7 192,55 1.433.220,15 477,33 204,18 1.744.445,2 488,96 215,81 2 103 663,58 500,6 227.45 2.515.597,13 512,23 239.08 2.985.295,36 523,87 250,72 3.518.186,48 535,5 262.35 4 120 100
Punto crítico	41,6  bares , 262,55  ° C
Termoquímica
C p	ecuación: VSPAG=(132300)+(200,87)×T+(-0,95970)×T2+(1.9533mi-3)×T3{\ Displaystyle C_ {P} = (132300) + (200.87) \ times T + (- 0.95970) \ times T ^ {2} + (1.9533E-3) \ times T ^ {3}} Capacidad térmica del líquido en J · kmol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 186,48 a 373,15 K. Valores calculados: 158,648 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 186,48 −86,67 149.050 2.067 198 −75,15 149.610 2.075 205 −68,15 149 975 2.080 211 −62,15 150.306 2.084 217 −56,15 150 657 2.089 223 −50,15 151.030 2.095 230 −43,15 151.498 2 101 236 −37,15 151,929 2 107 242 −31,15 152,390 2,113 248 −25,15 152,884 2 120 254 −19,15 153,414 2 128 261 −12,15 154,080 2 137 267 −6,15 154,696 2 145 273 −0,15 155,355 2 155 279 5,85 156,060 2 164 T (K) T (° C) C p (Jkmetrool×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (Jkgramo×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 286 12,85 156,944 2 177 292 18,85 157,758 2 188 298 24,85 158.625 2.200 304 30,85 159.550 2,213 310 36,85 160,533 2,226 317 43,85 161,759 2 243 323 49,85 162,879 2 259 329 55,85 164.067 2,275 335 61,85 165,324 2 293 342 68,85 166,882 2,314 348 74,85 168,300 2 334 354 80,85 169,794 2 355 360 86,85 171,369 2,377 366 92,85 173.027 2.400 373.15 100 175 110 2 428
PCS	2444,1  kJ · mol -1 (líquido)
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización	9,52  ± 0,04  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción	noD25{\ Displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.3769
Precauciones
SGH
Peligro H225, H319, H336, EUH066, H225  : Líquido y vapores muy inflamables H319  : Provoca irritación ocular grave H336  : Puede provocar somnolencia o mareos EUH066  : La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel
NFPA 704
3 1 0
Transporte
-    1193    Número ONU  : 1193  : ETILMETILETONA; o METILETILECETONA
Ecotoxicología
LogP	0,29
Umbral de olor	bajo: 2  ppm alto: 85  ppm
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La butanona ( metiletilcetona o metiletilcetona , MEK o MEK en inglés) es una cetona generalmente utilizada como disolvente . Es un líquido incoloro con un olor acre parecido a la acetona .

Síntesis

Una de las rutas sintéticas de la butanona es la oxidación de butan-2-ol utilizando un catalizador a base de cobre , zinc o bronce .

CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2

usar

La butanona se utiliza en plásticos como disolvente ( plásticos ABS , gomas y resinas). Con poliestireno , forma una pasta de cemento que se utiliza para pegar piezas de plástico. La butanona también se usa ampliamente en la industria de los adhesivos.

Referencias

1. METILETILECETONA , hoja (s) de datos de seguridad del Programa Internacional de Seguridad Química , consultado el 9 de mayo de 2009
2. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
5. (en) Robert H. Perry y Donald W. verde , de Perry Ingenieros Químicos Handbook , EE.UU., McGraw-Hill,1997, 7 ª  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , pág.  2-50
6. "  Propiedades de varios gases  " en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
7. (en) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junio de 2002, 83 ª  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , presentación en línea ) , p.  5-89
8. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
9. Número de índice 606-002-00-3 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
10. "  2-Butanone  " , en hazmap.nlm.nih.gov (consultado el 14 de noviembre de 2009 )

enlaces externos

• MSDS n. °  14 del Instituto Nacional de Investigación y Seguridad , "  Butanone or Méthyléthylacétone  " [PDF] en inrs.fr (consultado el 12 de febrero de 2018 )