Bupropión | |
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Enantiómeros S (arriba) y R (abajo) de bupropion | |
Identificación | |
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DCI | Bupropión |
Nombre IUPAC | ( RS ) -1- (3-clorofenil) -2- (tercbutilamino) propan-1-ona |
Sinónimos |
anfebutamona, clorhidrato de bupropión, NSC315851, propiofenona, clorhidrato de (+/-) - [(1-dimetiletil) amino] -1-propanona, (+/-) - 2- (terc-butilamino) -3'- clorhidrato cloropropiofenona |
N o CAS |
(+) (-) |
(racémico)
Código ATC | N06 |
DrugBank | DB01156 |
PubChem | 444 573995 |
CHEBI | 645956 |
Sonrisas |
O = C (c1cc (Cl) ccc1) C (C) NC (C) (C) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C13H18ClNO / c1-9 (15-13 (2,3) 4) 12 (16) 10-6-5-7-11 (14) 8-10 / h5-9,15H, 1-4H3 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 13 H 18 Cl N O [Isómeros] |
Masa molar | 239.741 ± 0.014 g / mol C 65.13%, H 7.57%, Cl 14.79%, N 5.84%, O 6.67%, |
pKa | 7,9 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 233 hasta 234 ° C |
Densidad | 1.066 g · cm -3 |
Presión de vapor saturante | 0,000125 mmHg ( 25 ° C ) |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
![]() Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestión. Frases S : S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada. Frases R : 22, Frases S : 36, |
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Ecotoxicología | |
DL 50 | 544 mg · kg -1 (ratón, peroral) |
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | 5 a 20% en animales; ningún estudio en humanos |
Metabolismo | Hepático , con participación significativa de las enzimas CYP2B6 y CYP2D6 |
Vida media de elimin. | 20 horas |
Excreción |
Renal (87%), fecal (10%) |
Consideraciones terapéuticas | |
Ruta de administración | Oral |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El bupropión (a veces llamado bupropion ), comercializado bajo la marca Zyban , Wellbutrin , Voxra , Budeprion y Aplenzin por el laboratorio GlaxoSmithKline , es un estabilizador del humor prescrito psicotrópica como una ayuda para dejar de fumar y antidepresivo . Acompañado de apoyo y seguimiento psicológico, obtuvo la autorización de comercialización (AMM) en Francia como ayuda para dejar de fumar en agosto de 2001. Está en la lista de "medicamentos que deben evitarse" compilada por la revista independiente Prescrire .
La denominación común internacional (DCI) "bupropiona" apareció en el año 2000 para reemplazar su nombre original "anfebutamona", siendo la molécula similar a la anfepramona (dietilpropión), en la clase de las anfetaminas .
Inicialmente descubierto y vendido como antidepresivo, el bupropión posteriormente mostró cierta eficacia para dejar de fumar. Con más de 20 millones de prescripciones en 2007, fue el 4 º mayor venta de antidepresivos en el Estados Unidos después de la sertralina , el escitalopram y fluoxetina .
La bupropiona reduce el umbral de convulsiones . Sin embargo, a las dosis recomendadas, el riesgo de convulsiones es comparable al de otros antidepresivos. La bupropiona es un antidepresivo eficaz por sí solo, pero también se utiliza particularmente como fármaco asociado en casos de respuestas de primera línea incompletas a los antidepresivos inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS). A diferencia de muchos antidepresivos, la bupropiona no causa aumento de peso ni disfunción sexual. En la mayoría de los estudios, los grupos de bupropiona mostraron aumentos estadísticamente significativos en la libido y pérdida de peso de leve a moderada.
El 2 de julio de 2012, GlaxoSmithKline (GSK) pagó $ 3 mil millones para asegurar el acuerdo de fraude más grande en la historia de la industria farmacéutica. Esto se refería, entre otras cosas, a Wellbutrin (bupropiona).
bupropiona | |
Nombres comerciales |
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Laboratorio | Avanstra, Biovail Pharmaceuticals Canada, GSK , Mylan , NovoPharm, Orexigen Therapeutics Ireland Limited, Pharmascience Inc., PI-Pharma, Pro Doc Limitée, Sanis Health Inc., Sandoz , Sanofi-Aventis, Stat RX USA LLC, Takeda , Teva , Valeant Canadá LP Valeant Canadá SEC |
Sales | clorhidrato; bromhidrato |
Formulario | Comprimidos de 150, 174, 300, 348 o 522 mg , comprimidos de liberación prolongada |
Administración | per os |
Clase |
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Identificación | |
N o CAS | |
Código ATC | N06AX12 |
DrugBank | 01156 |
Un gran estudio publicado en 2006 comparó los resultados de dos moléculas con placebo , vareniclina ( Champix ) y bupropiona ( Zyban ) para ayudar a dejar de fumar. A los 12 meses, la tasa de abstinencia fue del 10% para el placebo, del 15% para la bupropiona y del 23% para la vareniclina. Desde entonces, fuentes médicas han indicado que el uso de bupropiona, solo o en combinación con un reemplazo de nicotina , no se recomienda en el contexto del abandono del hábito de fumar debido a su desfavorable balance beneficio-riesgo.
Su nombre químico es β-ceto-3-cloro-N-terc-butilanfetamina. Es una catinona sustituida. Por tanto, tiene un efecto ligeramente psicoestimulante . Su mecanismo de acción está ligado a la inhibición de la recaptación de noradrenalina y dopamina. Se une específicamente a los transportadores de dopamina , pero su efecto conductual a menudo se ha atribuido a la inhibición de la recaptación de noradrenalina . También actúa como antagonista de los receptores nicotínicos de acetilcolina . La bupropiona pertenece a la clase química de las aminocetonas y se parece a las anfetaminas y fenetilaminas en general.
La bupropiona se usa para tratar a las personas adictas a la nicotina , que se absorbe al fumar . Su acción dopaminérgica parece jugar un papel en el circuito de recompensa , solicitado con cada bocanada de tabaco en el fumador, lo que permitiría al paciente prescindir de consumir nicotina. La acción sobre los circuitos serotoninérgico y noradrenérgico añade a esta molécula un efecto antidepresivo, muy útil durante la abstinencia. Aunque está indicado para los trastornos depresivos además del abandono del hábito de fumar en Estados Unidos y en muchos países europeos, este no es el caso de Francia donde su única indicación es el abandono del hábito de fumar, bajo la autorización de comercialización.
Solo se podrá dispensar con receta médica .
El bupropión no es reembolsado en Francia por la seguridad social . Una caja de 60 comprimidos se vende por unos 100 euros.
La bupropiona es un inhibidor selectivo de la recaptación de catecolaminas neuronales que lo convierte en un fármaco psicotrópico de tipo antidepresivo . El mecanismo de acción parece basarse en los niveles de dopamina y norepinefrina .
Los efectos secundarios de la bupropiona son numerosos y más o menos frecuentes. Los más frecuentes son los trastornos digestivos (sequedad de boca, náuseas y vómitos, dolor abdominal, estreñimiento, etc.), trastornos nerviosos (insomnio, dolores de cabeza, ansiedad, etc.), cardiovasculares ( arritmia , tensión arterial) o cutáneos (erupción, picor, transpiración…).
La bupropiona está contraindicada en caso de alergia a alguno de sus componentes, trastornos convulsivos antiguos o presentes, tumor del sistema nervioso central, bulimia o anorexia nerviosa , determinados trastornos psiquiátricos e insuficiencia hepática grave .
También está contraindicado en caso de abstinencia de alcohol o de benzodiazepinas, así como en personas dependientes de estimulantes del SNC y / o opiáceos .
No se recomienda en caso de embarazo o lactancia . Expone al feto a defectos cardíacos congénitos.
La bupropiona puede interactuar con muchas drogas. Está contraindicado en caso de tratamiento con inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO). También hay advertencias asociadas con el uso de bupropiona al mismo tiempo que tratamientos que reducen el umbral convulsivo como ciertos esteroides , antiastenicos , analépticos , antimaláricos, teofilina o tramadol .
Se cree que la bupropiona es uno de los raros antidepresivos que no causa disfunción sexual . Según un estudio realizado por varios psiquiatras, este sería el tratamiento de primera línea para intentar contrarrestar los trastornos sexuales inducidos por antidepresivos de la clase ISRS como paroxetina y sertralina . Sin embargo, este uso no está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA). El treinta y seis por ciento de los psiquiatras encuestados preferiría reemplazar su prescripción inicial con bupropiona en sus pacientes con trastornos sexuales inducidos por ISRS y el 43% estaría a favor de agregar bupropiona a la prescripción inicial. Los estudios demuestran la eficacia de ambos enfoques: la mejora tanto del deseo como del orgasmo son los dos puntos que se observan con mayor frecuencia. En el caso del segundo enfoque, puede ser necesario agregar al menos 200 mg / día de bupropiona al ISRS para ver una mejora, ya que agregar solo 150 mg / día no daría una diferencia significativa con respecto a un placebo.
Varios estudios también han demostrado que la bupropiona también disminuye la disfunción sexual en personas que no padecen depresión. Un estudio mixto doble ciego mostró en el 63% de los sujetos una mejora (a veces significativa) de su condición frente a solo el 3% con el placebo. Dos estudios, incluido uno con placebo, mostraron cierta eficacia de la bupropiona en mujeres que sufren de deseo sexual hipoactivo, lo que habría conducido a una mejora significativa en la excitación, el orgasmo y la satisfacción poscoital. La bupropiona también se mostraría prometedora en el tratamiento de las disfunciones sexuales causadas por la quimioterapia utilizada en el tratamiento del cáncer de mama, así como para la anorgasmia. No se cree que la bupropiona afecte la función sexual en un hombre sano.
Se han realizado varios estudios como parte de una evaluación del valor de la bupropiona en el tratamiento del trastorno por déficit de atención con o sin hiperactividad . Estos estudios preliminares indican que su uso podría tener un beneficio equivalente al del metilfenidato en esta indicación con una tolerancia comparable. Sin embargo, dado que los datos no son suficientes para confirmar la hipótesis, parece necesario realizar estudios adicionales.
La 10 de septiembre de 2014, la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA), luego, endiciembre 2014, la Agencia Europea de Medicamentos , ha dado luz verde a la comercialización de la combinación bupropión / naltrexona (nombre comercial: Contrave en Norteamérica, Mysimba en Europa, por la farmacéutica japonesa Takeda Pharmaceutical ) en el tratamiento de la obesidad . Según la revista Prescrire , algunos ensayos clínicos han demostrado que la pérdida de peso promedio con bupropiona + naltrexona se limita en promedio a unos pocos kilogramos después de un año de tratamiento, sin evidencia de mantenimiento en el tiempo después de la interrupción y sin eficacia demostrada contra las complicaciones de obesidad. Sin embargo, los efectos indeseables de esta asociación son numerosos y en ocasiones graves: convulsiones, ansiedad, alteraciones del sueño, síntomas psicóticos, hipertensión arterial, alteraciones del ritmo cardíaco y efectos indeseables digestivos.
“ Durante las semanas 9 a 52, el 23% de los participantes del grupo de vareniclina se abstuvieron continuamente en comparación con el 10,3% del grupo de placebo y el 14,6% del grupo de bupropión SR. "