Arecolina
| Arecolina | ||
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| Arecolina | ||
| Identificación | ||
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| Nombre IUPAC | 1-metil-1,2,5,6-tetrahidropiridin-3-carboxilato de metilo | |
| Sinónimos |
Arecolina, metilarecaidina, arecalina, arecolina, base de arecolina, metilarecaiden, arecolina, éster metílico de arecaidina, |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.000.514 | |
| Código ATC | J05 | |
| DrugBank | DB04365 | |
| PubChem | ||
| Sonrisas |
O = C (OC) C = 1CN (C) CCC = 1 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H13NO2 / c1-9-5-3-4-7 (6-9) 8 (10) 11-2 / h4H, 3,5-6H2,1-2H3 InChIKey: HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C8H13NO2 / c1-9-5-3-4-7 (6-9) 8 (10) 11-2 / h4H, 3,5-6H2,1-2H3 Est. InChIKey: HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N |
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| Propiedades químicas | ||
| Fórmula bruta |
C 8 H 13 N O 2 [Isómeros] |
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| Masa molar | 155.1943 ± 0.0081 g / mol C 61.91%, H 8.44%, N 9.03%, O 20.62%, 155.194 g / mol |
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| pKa | 7.16 (índice Merck 1996) | |
| Propiedades físicas | ||
| T ° fusión | < 25 ° C | |
| T ° hirviendo | 209 ° C | |
| Solubilidad | 1E + 006 mg / L (a 25 ° C ) (índice Merck 1996) | |
| Propiedades ópticas | ||
| Índice de refracción | 43,86 | |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La arecolina , extraída de nueces de betel (fruto de Areca catechu o aréquier ) es un alcaloide cuya molécula está próxima a la estructura del benceno ( núcleo tétrahydropyridinique ) y función éster dando a esta molécula, que comprende como la acetilcolina (un neurotransmisor ) propiedades activas en el sistema nervioso central ( colinomiméticos ). La arecolina también tiene propiedades antiparasitarias ( antihelmínticas ).
Historia
En 1910 , François Dorvault escribió: “La arecolina es un alcaloide muy tóxico. Presenta algunas de las propiedades de la pelletierina y la pilocarpina . Como saliagogue , es 10 veces más activo que la pilocarpina; se usa como tal en una dosis de 1/2 a 1 miligr. en inyección hipodérmica: la salivación comienza 5 min después de la inyección y se vuelve máxima después de media hora. A una dosis de 1 miligramo, podría actuar como tœnífuga como la pelletierina. Instillado en el ojo (solución al 1 o 2% de hidrobromuro de arecolina) provoca miosis y reduce la presión intraocular con más fuerza que la pilocarpina; sin embargo, puede provocar fenómenos de irritación. Dosis máximas del códice: hidrobromuro 1 medio miligr. en una vez ; un miligr. y media por 24 horas. "
Acción biológica
En muchas culturas asiáticas, la nuez de areca se mastica con hojas de betel para obtener un efecto estimulante. La arecolina es la principal sustancia psicoactiva responsable de los efectos de la nuez de areca en el sistema nervioso central.
La arecolina se ha comparado con la nicotina, pero esta última actúa principalmente sobre los receptores nicotínicos .
La arecolina es un agonista parcial de los receptores muscarínicos M 1 , M 2 , M 3 y M 4 , que se considera la principal causa de sus efectos parasimpáticos como constricción de pupilas, broncoconstricción , etc.
usar
Gracias a sus propiedades agonistas muscarínicas y nicotínicas, la arecolina mejoró la capacidad de aprendizaje de voluntarios sanos. Dado que una de las características distintivas de la enfermedad de Alzheimer es el deterioro cognitivo, se ha propuesto la arecolina como un tratamiento para ralentizar este proceso: cuando se administra por vía intravenosa, la arecolina ha dado como resultado una ligera mejora en la memoria auditiva y espacial en los pacientes con Alzheimer.
Sin embargo, debido a las posibles propiedades cancerígenas, no se seleccionó como fármaco.
La arecolina también se ha utilizado con fines medicinales como desparasitante .
Notas y referencias
Notas
- Pelletierin o 1-piperidin-2-ylpropan-2-one, número CAS
- Se refiere a medicamentos antiparasitarios destinados a matar la tenia.
Referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- DrugBank
- François Dorvault , L'Officine, o un directorio general de farmacia práctica , París, Asselin y Houzeau,1910, 15 ª ed. ( leer en línea ) , pág. 386
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