Pilocarpina | |
La estructura de la pilocarpina, un alcaloide . | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | (3 S , 4 R ) -3-etil-4 - [(1-metil-1H-imidazol-5-il) metil] dihidrofuran-2 (3 H ) -ona |
N o CAS |
(HCl) |
(3S, 4R) - (+)
N o ECHA | 100,001,936 |
N o CE | 202-128-4 200-212-5 (HCl) |
Código ATC | N07 , S01 |
DrugBank | DB01085 |
Sonrisas |
C ([C @@ H] 1 [C @@ H] (C (= O) OC1) CC) c1n (cnc1) C , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H16N2O2 / c1-3-10-8 (6-15-11 (10) 14) 4-9-5-12-7-13 (9) 2 / h5,7-8, 10H, 3-4,6H2,1-2H3 / t8-, 10- / m0 / s1 |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 11 H 16 N 2 O 2 [Isómeros] |
Masa molar | 208,2569 ± 0,0109 g / mol C 63,44%, H 7,74%, N 13,45%, O 15,37%, |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 34 ° C |
Precauciones | |
SGH | |
Peligro H300, H330, H300 : Mortal en caso de ingestión H330 : Mortal en caso de inhalación |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La pilocarpina es un alcaloide extraído de las hojas de jaborandi ( Pilocarpus pennatifolius Lemaire o Pilocarpus microphyllus ) de la familia Rutaceae .
La pilocarpina es un principio activo parasimpaticomimético directo. Se considera selectivo para los receptores muscarínicos , en particular los receptores M3.
Se comercializa en diferentes formas:
En uso oftálmico, se utiliza contra el glaucoma . Se unirá a los receptores muscarínicos e inducirá una disminución de la presión intraocular (oponiéndose a los efectos del glaucoma ). Se comercializa con el nombre de ISOPTO-PILOCARPINA (concentración 0,5; 1; 2; 3%) o PILO 1 o 2%. Forma parte de la composición de diversos fármacos antiglaucomatosos como PILOBLOQ (en combinación con timolol ) o en CARPILO (en combinación con carteolol ), ambos betabloqueantes de uso local.
Se utiliza como parasimpaticomimético , provocando por ejemplo miosis cuando se utiliza por vía ocular : miótico por constricción del esfínter del iris.
SALAGEN ( 5 mg de pilocarpina) se usa para combatir la hiposialia (falta de salivación).
Puede utilizarse como tratamiento oral de la xerostomía iatrogénica , tras radioterapia en la zona del cuello, siempre que exista parénquima funcional (en caso contrario, se deben utilizar sustitutos de la saliva).
La pilocarpina también se usa para aliviar la falta de saliva en el síndrome de Gougerot-Sjögren .
Su uso también se encuentra en el tratamiento de litiasis salivales menores con el fin de provocar la expulsión del cálculo. Sin embargo, tenga cuidado de no prescribirlo en el contexto de una litiasis grande, con el riesgo de causar una congestión glandular particularmente dolorosa.
Al imitar el tono parasimpático , provoca todo tipo de efectos secundarios como:
La pilocarpina tiene la apariencia de agujas (o laminillas) incoloras, es inodoro pero tiene un sabor amargo.
Esta molécula es muy soluble en agua y alcohol, insoluble en éter y soluble en solo 555 p. de cloroformo.
Medicamentos en la lista 1. Sin embargo, algunas gotas para los ojos son de venta libre (por ejemplo, ISOPTO-PILOCARPINE 2%).
Almacenar lejos de la luz y la humedad.
La eficacia y seguridad de la pilocarpina se ha demostrado en un estudio aleatorizado, doble ciego en 207 pacientes con xerostomía causada por radioterapia.
A 15 mg por día, en tres dosis divididas, la pilocarpina reduce o elimina la sequedad de boca y la dificultad para hablar.
La pilocarpina está incluida en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).