Amoxicilina | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC |
Ácido 7- [2-amino-2- (4-hidroxifenil) -aceetil] amino-3,3-dimetil-6-oxo-2-tia-5-azabiciclo [3.2.0] heptano-4-carboxílico |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100,043,625 | |
N o EC | 248-003-8 | |
Código ATC | J01 | |
DrugBank | DB01060 | |
PubChem | 33613 | |
Sonrisas |
CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6.9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18.21) (H, 23.24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h 18,23H |
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Apariencia | polvo blanco | |
Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 16 H 19 N 3 O 5 S [Isómeros] |
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Masa molar | 365,404 ± 0,021 g / mol C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%, |
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pKa | 2.8 | |
Propiedades físicas | ||
T ° fusión | 194 ° C | |
Solubilidad | 3430 mg L −1 agua a 25 ° C | |
Densidad | g cm −3 | |
Presión de vapor saturante | 4,69 × 10 −17 mmHg a 25 ° C | |
Precauciones | ||
Directiva 67/548 / CEE | ||
Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R42 / 43 : Puede provocar sensibilización por inhalación y contacto con la piel. Frases S : S22 : No respirar el polvo. S36 / 37 : Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados. Frases R : 42/43, Frases S : 22, 36/37, |
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Ecotoxicología | ||
DL 50 | 3590 mg kg -1 ratón ip | |
Datos farmacocinéticos | ||
Biodisponibilidad | 95% (oral) | |
Metabolismo | Hepático (<30%) | |
Vida media de elimin. | 61.3 minutos | |
Excreción | ||
Consideraciones terapéuticas | ||
Clase terapéutica |
Beta-lactama de antibióticos Amino penicilina |
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Ruta de administración | Intramuscular
intravenoso oral |
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El embarazo | Autorizado | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
La amoxicilina es un antibiótico β-lactámico bactericida de la familia de las aminopenicilinas indicado en el tratamiento de infecciones bacterianas sensibles a gérmenes. La amoxicilina es el antibiótico más utilizado, especialmente en niños, porque tiene una buena absorción oral, un amplio espectro de acción antimicrobiana y un bajo costo. Se produce mediante el cultivo de hongos de la especie Penicillium chrysogenum , junto con hemisíntesis .
La amoxicilina a veces se usa en combinación con otra molécula, el ácido clavulánico , un inhibidor de la betalactamasa . El propósito de esta asociación es detener la inactivación del antibiótico (amoxicilina) por las betalactamasas, y así permitir que sea activo sobre gérmenes resistentes mediante la producción de betalactamasas con serina activa, plásmido penicilinasas (tipo TE), cromosómico penicilinasas y cefalosporinasas cromosómicas.
Se utiliza en el tratamiento de diversas enfermedades infecciosas, incluidas las de los pulmones, bronquios, nariz, garganta u oídos, sangre, tracto digestivo o urinario , tracto genital, encías y dientes. También se utiliza para la erradicación de Helicobacter pylori (responsable de las úlceras pépticas recurrentes), en la enfermedad de Lyme y en la prevención de la endocarditis bacteriana.
Principalmente, la amoxicilina interrumpe el proceso de transpeptidación que une los peptidoglicanos a la pared bacteriana . Los antibióticos beta-lactámicos se unen e inactivan la enzima diana ubicada en la pared interna de la membrana bacteriana: las proteínas que se unen a penicilinas , transpeptidasas , carboxipeptidasas , endopeptidasas . La inactivación de las proteínas PBP, A, 1BS, 2 y 3 provoca la muerte celular . Los betalactámicos también inactivan inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas (- Pharmacol y Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .
Sensible a la betalactamasa de estafilococos y algunas bacterias Gram negativas . Resistencia extracromosómico por R plásmido en Enterobacteriaceae , Gram- bacilos y estafilococos.
Se limitan a infecciones causadas por gérmenes susceptibles .
La dosis de amoxicilina utilizada en terapia humana varía de 25 a 150 mg kg -1 d -1 en dos a cuatro dosis, variando según el modo de administración y la infección a tratar.
Este espectro se puede mejorar combinando amoxicilina con un inhibidor de la β-lactamasa , es decir, una sustancia que protege a la amoxicilina frente a las enzimas defensivas anti-β-lactámicos producidas por determinadas bacterias. Por ejemplo, una combinación de amoxicilina y ácido clavulánico (una asociación cuyo nombre comercial es Augmentin ) incluye en su espectro todas las cepas de Haemophilus influenzae , todas Moraxella , incluso más Escherichia coli y muchas cepas de Proteus .
La amoxicilina sería eficaz contra las bacterias que producen betalactamasas, siempre que la velocidad de penetración de la amoxicilina sea mayor que la de la hidrólisis por la enzima.
Para amoxicilina sola, o combinada con ácido clavulánico , la administración es por vía oral o intravenosa (inyección o perfusión).
La amoxicilina, como muchos betalactámicos, se elimina por vía renal.
Lista de efectos secundarios:
La amoxicilina aumenta la concentración plasmática de metotrexato al retardar su eliminación urinaria, lo que da lugar a una sobredosis de metotrexato. La amoxicilina combinada con alopurinol aumentaría el riesgo de erupción cutánea.
La amoxicilina se comercializa o se ha comercializado con los siguientes nombres (además de los genéricos ):
La amoxicilina forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud (lista actualizada enabril 2013).
En Francia, el suministro de especialidades farmacéuticas que contienen amoxicilina está sujeto a prescripción médica .