Ácido estifnico

Ácido estifnico
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Identificación
Nombre IUPAC 2,4,6-trinitrobenceno-1,3-diol
N o CAS 82-71-3
N o ECHA 100,001,306
PubChem 6721
Apariencia cristales amarillos
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 6 H 3 N 3 O 8   [Isómeros]
Masa molar 245.1033 ± 0.008  g / mol
C 29.4%, H 1.23%, N 17.14%, O 52.22%,
Propiedades físicas
T ° fusión 180  ° C
Densidad 1.829  g · cm -3
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El ácido estifnico o 2,4,6-trinitro-1,3-bencenodiol es un astringente amarillo ácido que forma cristales hexagonales. Se utiliza en la síntesis de tintes , pigmentos , tintas , fármacos y explosivos como el estifnato de plomo . Es en sí mismo un explosivo bastante insensible, similar al ácido pícrico , pero explota con un calentamiento repentino.

Preparación y química

Puede prepararse mediante nitración de resorcinol con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico .

Este compuesto es un ejemplo de trinitrofenol .

Como el ácido pícrico , es un ácido relativamente fuerte, capaz de desplazar el dióxido de carbono de las soluciones de carbonato de sodio , por ejemplo.

Puede reaccionar con óxidos débilmente básicos como los de plomo y plata para formar las sales correspondientes.

La solubilidad de los ácidos pícrico y estifnico en agua es mucho menor que la de los fenoles no nitrados, y menor que la de los correspondientes compuestos mono y dinitrados, por lo que pueden ser purificados por cristalización fraccionada .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Wilfred Armarego LF y LL Christina Chai, Purificación de productos químicos de laboratorio
  3. (en) Síntesis de ácido estifnico