3-hidroxibutanal

3-hidroxibutanal
Identificación
Nombre IUPAC	3-hidroxibutanal
Sinónimos	acetaldol, aldol, 3-hidroxibutiraldehído
N o CAS	107-89-1 ( racémico ) 117706-97-5 ( R ) 117706-98-6 ( S )
N o ECHA	100,003,210
N o EC	203-530-2
PubChem	7897
Sonrisas	CC (O) CC = O PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4.6H, 2H2.1H3 Est. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N
Apariencia	líquido aceitoso, de incoloro a amarillento, con un olor acre
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C 4 H 8 O 2   [Isómeros]
Masa molar	88.1051 ± 0.0044  g / mol C 54.53%, H 9.15%, O 36.32%,
Propiedades físicas
T ° fusión	−88  ° C
Miscibilidad	total con agua
Densidad	1,11  g · cm -3 ( 20  ° C )
Temperatura de autoignición	245  ° C
punto de inflamabilidad	83  ° C (copa cerrada)
Presión de vapor saturante	0,1  mbar ( 20  ° C ) 10  mbar ( 50  ° C ) 15  mbar ( 65  ° C )
Precauciones
SGH
Peligro H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310  : Mortal en contacto con la piel H319  : Provoca irritación ocular grave P280  : Llevar guantes / ropa protectora / protección ocular / protección facial. P310  : Llamar inmediatamente a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA oa un médico. P302 + P350  : En caso de contacto con la piel: lavar cuidadosamente con abundante agua y jabón. P305 + P351 + P338  : En caso de contacto con los ojos: Enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Quítese los lentes de contacto si la víctima los está usando y se pueden quitar fácilmente. Continúe enjuagando.
NFPA 704
0 3 0
Transporte
60    2839    Código Kemler: 60  : material tóxico o que presenta un grado menor de toxicidad Número ONU  : 2839  : Clase ALDOL : 6.1 Etiqueta: 6.1  : Sustancias tóxicas
Ecotoxicologia
DL 50	2,180 mg / kg (rata, oral) 140 mg / kg (conejo, dérmico)
LogP	-0,720
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 3-hidroxibutanal , también llamado acetaldol o simplemente aldol es un compuesto orgánico de la familia del aldol del cual fue el primer miembro identificado en 1872. Su estructura consiste en un esqueleto de n-butano , que lleva una función aldehído , y un grupo hidroxilo. en la posición 3 (o β ).

Histórico

El 3-hidroxibutanal fue identificado independientemente en 1872 por los químicos Charles Adolphe Wurtz y Alexandre Borodine , quienes descubrieron este subproducto de reacción del acetaldehído , con propiedades similares a las de un alcohol .

Síntesis

Se obtiene un racémico de 3-hidroxibutanal por aldolización (condensación aldólica) de dos moléculas de acetaldehído en presencia de una base como el hidróxido de sodio.

Reactividad

El 3-hidroxibutanal puede sufrir una reacción de deshidratación llamada crotonización para formar crotonaldehído .

Estereoquímica

El átomo de carbono C3 que es el que lleva la función hidroxilo es quiral . Por tanto, el 3-hidroxibutanal se presenta en forma de un par de enantiómeros  :

• (3 R ) -3-hidroxibutanal con número CAS 117706-97-5
• (3 S ) -3-CAS hidroxibutanal 117706-98-6

Notas y referencias

• (de) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en alemán titulado “  3-Hydroxybutanal  ” ( ver lista de autores ) .

1. Entrada "3-Hydroxybutyraldehyde" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), acceso el 24 de diciembre de 2014 (se requiere JavaScript)
2. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
3. Ficha Sigma-Aldrich del compuesto ALDOL , consultada el 24 de diciembre de 2014.
4. Revista de higiene y toxicología industrial. Vuelo. 31, pág. 60, 1949.
5. Hoja de datos de Union Carbide. Vuelo. 21/4/1967,
6. (in) "  3-hydroxybutanal  " en ChemIDplus , consultado el 24 de diciembre de 2014
7. CA Wurtz, en: CR Hebd. Sesiones Acad. Sci. , 1872 , págs. 1361.
8. RP Bell y MJ Smith: Intercambio de deuterio en la condensación aldólica de acetaldehído , en: J. Chem. Soc. , 1958 , S. 1691–1696.