1-clorobutano

1-clorobutano
Imagen ilustrativa del elemento 1-clorobutano
Identificación
Nombre IUPAC 1-clorobutano
Sinónimos

Cloruro de butilo normal

N o CAS 109-69-3
N o ECHA 100,003,361
N o CE 203-696-6
PubChem 8005
Sonrisas C (CC) CCl
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H9Cl / c1-2-3-4-5 / h2-4H2,1H3
Apariencia líquido incoloro de olor acre.
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 4 H 9 Cl   [Isómeros]
Masa molar 92,567 ± 0,006  g / mol
C 51,9%, H 9,8%, Cl 38,3%,
Momento dipolar 2,05  ± 0,04  D
Diámetro molecular 0,571  nm
Propiedades físicas
T ° fusión −123,1  ° C
T ° hirviendo 78  ° C
Solubilidad muy bajo en agua ( 0.5  g · L -1 a 20  ° C )
Parámetro de solubilidad δ 17,1  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Densidad 0,881  g · cm -3 a 20  ° C
Temperatura de autoignición 245  ° C
punto de inflamabilidad −9  ° C
Límites explosivos en el aire 1,8 - 10,1  % vol
Presión de vapor saturante 108  mbar a 20  ° C
170  mbar a 30  ° C
395  mbar a 50  ° C
Punto crítico 36,8  bares , 268,85  ° C
Termoquímica
C p

ecuación:
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 150 a 1500 K.
Valores calculados:
110,979 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
150 −123,15 75,669 817
240 −33,15 97,043 1.048
285 11,85 107 832 1,165
330 56,85 118,569 1,281
375 101,85 129,174 1395
420 146,85 139.575 1,508
465 191,85 149,706 1,617
510 236,85 159,509 1,723
555 281,85 168,936 1.825
600 326,85 177,944 1.922
645 371,85 186,499 2015
690 416,85 194,573 2 102
735 461,85 202 147 2 184
780 506,85 209210 2.260
825 551,85 215,758 2,331
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
870 596,85 221,794 2396
915 641,85 227,329 2 456
960 686,85 232,382 2.510
1,005 731,85 236,979 2.560
1.050 776,85 241,155 2 605
1.095 821,85 244,951 2,646
1140 866,85 248,417 2.684
1,185 911.85 251.608 2,718
1.230 956,85 254,590 2.750
1275 1.001,85 257,435 2,781
1320 1046,85 260,222 2.811
1365 1.091,85 263,039 2.842
1.410 1136,85 265,981 2 873
1,455 1.181,85 269,150 2.908
1500 1 226,85 272 657 2 946
Propiedades electronicas
1 re energía de ionización 10,67  ± 0,03  eV (gas)
Propiedades ópticas
Índice de refracción 1.400
Precauciones
SGH
SGH02: Inflamable
Peligro H225, H225  : Líquido y vapores muy inflamables.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 1 0
Transporte
33
   1127   
Código Kemler:
33  : material líquido altamente inflamable (punto de inflamación por debajo de 21  ° C )
Número ONU  :
1127  : CLOROBUTANOS
Clase:
3
Etiqueta: 3  : Líquidos inflamables
Pictograma ADR 3
Ecotoxicología
LogP 2,64
Compuestos relacionados
Isómero (s) 2-clorobutano
Otros compuestos

1-bromobutano

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El 1-clorobutano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl) es un derivado halogenado del butano , donde uno de los hidrógenos (unido a un átomo de carbono primario) ha sido sustituido por un átomo de cloro . Es un haluro de alquilo primario.

En condiciones normales , tiene la forma de un olor incoloro, ligeramente volátil, similar al del cloroformo .

Otras propiedades

Síntesis

El 1-clorobutano se puede sintetizar mediante sustitución nucleofílica de butan-1-ol con ácido clorhídrico .

usar

Como haluro de alquilo primario, reacciona específicamente mediante reacciones del tipo S N 2 . Por tanto, se puede utilizar para reacciones de alquilación .

El 1-clorobutano también se puede utilizar para sintetizar compuestos organometálicos , organomagnesio u organolitio como el n- butillitio  :

2 Li + C 4 H 9 Cl → C 4 H 9 Li + LiCl

El litio utilizado para esta reacción contiene generalmente entre 1 y 3% de sodio .

También se puede utilizar como disolvente (por ejemplo, para cromatografía líquida de alta resolución - HPLC) y en medicina veterinaria como desparasitante .

seguridad

Los vapores de 1-clorobutano pueden formar una mezcla explosiva con el aire (punto de inflamación -9  ° C , temperatura de autoignición 245  ° C ). Por lo tanto, debe almacenarse lejos del aire.

Ver también

Referencias

  1. 1 - clorobutano , la seguridad de hoja (s) del Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2009
  2. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,16 de junio de 2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 y 1-4200-6679-X ) , pág.  9-50
  3. (en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  5. entrada "1-clorobutano" en la base de datos químicos GESTIS del IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud) ( alemán , Inglés ), visitada el 25 marzo 2009 (Javascript required)
  6. archivo en el CSST
  7. "  Propiedades de varios gases  " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
  8. (en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  9. (en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , pág.  10-205
  10. Número de índice 602-059-00-3 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
  11. (en) Brandsma, L.; Verkraijsse, HD, Química Organometálica Polar Preparativa I , Berlín, Springer-Verlag ,1987( ISBN  978-3-540-16916-1 )