1,1-dicloroeteno
| 1,1-dicloroeteno | |||
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| Identificación | |||
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| Nombre IUPAC | 1,1-dicloroeteno | ||
| Sinónimos |
1,1-dicloroetileno |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.000.786 | ||
| N o CE | 200-864-0 | ||
| PubChem | 6366 | ||
| Sonrisas |
C (= C) (Cl) Cl , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H2Cl2 / c1-2 (3) 4 / h1H2 |
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| Apariencia | líquido incoloro a amarillento con olor dulce | ||
| Propiedades químicas | |||
| Fórmula bruta |
C 2 H 2 Cl 2 [Isómeros] |
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| Masa molar | 96,943 ± 0,006 g / mol C 24,78%, H 2,08%, Cl 73,14%, |
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| Propiedades físicas | |||
| T ° fusión | −122 ° C | ||
| T ° hirviendo | 32 ° C | ||
| Solubilidad | 2,5 g · l -1 (agua, 20 ° C ) | ||
| Densidad | 1,25 g · cm -3 | ||
| Temperatura de autoignición | 530 ° C | ||
| punto de inflamabilidad | −25 ° C , copa cerrada | ||
| Límites explosivos en el aire | 6,5% vol. 260 g · m -3 15% vol. 600 g · m -3 |
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| Presión de vapor saturante |
660 mbar a 20 ° C 954 mbar a 30 ° C 1900 mbar a 50 ° C |
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| Precauciones | |||
| Directiva 67/548 / CEE | |||
 Xn  F + Símbolos : Xn : Nocivo F + : Extremadamente inflamable Frases R : R12 : Extremadamente inflamable. R20 : Nocivo por inhalación. R40 : Se sospecha de efecto cancerígeno. Posible riesgo de efectos irreversibles. Frases S : (S2) : Manténgase fuera del alcance de los niños. S7 : Manténgase el recipiente bien cerrado. S16 : Mantener alejado de toda fuente de ignición. No fumar. S29 : No arroje el residuo a la alcantarilla. S46 : En caso de ingestión, consulte con un médico inmediatamente y muestre este envase o etiqueta. S36 / 37 : Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados. Frases R : 12, 20, 40, Frases S : (2), 7, 16, 29, 36/37, 46, |
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| Transporte | |||
339 : material líquido altamente inflamable, que puede producir espontáneamente una reacción violenta Número ONU : 1303 : CLORURO DE VINILIDENO, ESTABILIZADO Clase: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamables  |
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| Ecotoxicología | |||
| DL 50 | 194 mg · kg -1 (ratón, oral ) | ||
| LogP | 2.13 | ||
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |||
El 1,1-dicloroeteno , comúnmente conocido como 1,1-dicloroetileno o 1,1-DCE, es un compuesto orgánico clorado de fórmula C 2 H 2 Cl 2 que reacciona violentamente en diversas circunstancias.
Es la materia prima para la fabricación del poli (cloruro de vinilideno) (PVDC), más conocido bajo la marca Saran .
Propiedades
Según GESTIS.
El 1,1-dicloroeteno se presenta como un líquido incoloro a amarillento, altamente volátil con un olor dulce. Más denso que el agua, allí no es muy soluble, pero es muy soluble en disolventes orgánicos ( etanol , éter dietílico , acetona , benceno , cloroformo ). Es extremadamente inflamable y forma una mezcla explosiva con el aire. Se descompone cuando se calienta y luego libera, en particular, cloruro de hidrógeno y fosgeno . También tiende a polimerizar (por vía de radicales) de forma espontánea. En ausencia de inhibidor , puede polimerizar espontáneamente en una reacción violenta con riesgo de explosión. Los polímeros formados (que contienen, por ejemplo, funciones peróxido ) pueden explotar con el impacto. El 1,1-dicloroeteno puede explotar si entra en contacto con clorotrifluoroetileno caliente, ozono , peróxidos , hidróxidos de metales alcalinos en presencia de oxígeno. Reacciona peligrosamente con metales alcalinos, hidróxido de potasio , aire (formación de peróxidos), agentes oxidantes , amidas , ácido clorosulfúrico y ácido sulfúrico fumante .
Síntesis
El 1,1-dicloroeteno se puede producir por deshidrocloración de 1,1,1-tricloroetano o 1,1,2-tricloroetano , por la acción del hidróxido de sodio :
En general, se prefiere usar el segundo, que es un no deseado subproducto de la síntesis de 1,1,1-tricloroetano o 1,2-dicloroetano .
usar
El 1,1-dicloroeteno se utiliza principalmente como comonómero en la polimerización de cloruro de vinilo , acrilonitrilo y acrilatos . También se utiliza en la industria de semiconductores para el crecimiento de películas delgadas de dióxido de silicio de alta pureza.
Poli (cloruro de vinilideno)
Como muchos otros alquenos , el 1,1-dicloroeteno se puede polimerizar para formar PVDC. Un producto ampliamente utilizado, la película plástica, Saran, se fabrica a partir de este polímero. Durante la década de 1990, la investigación habría sugerido que, como muchos compuestos de clorocarbono, Saran podría ser un peligro para la salud, especialmente a través de alimentos calentados por contacto en hornos microondas . Desde 2004, las películas de plástico de calidad alimentaria han cambiado de compuesto y ahora utilizan un derivado de polietileno .
Notas y referencias
- Entrada "1,1-Dichloroetileno" en la base de datos química GESTIS de la IFA (organismo alemán responsable de la seguridad y salud en el trabajo) ( alemán , inglés ), consultado el 13/11/2010 (Se requiere JavaScript)
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) British Journal of Cancer, vol. 37, pág. 411, 1978. PMID
- (fr) Este artículo está tomado parcial o totalmente del artículo de Wikipedia en inglés titulado " 1,1-dicloroeteno " ( consulte la lista de autores ) .