S- adenosilmetionina

S- adenosilmetionina
Estructura de la S -adenosilmetionina.
El metilo activado es amarillo
Identificación
Nombre IUPAC [(3 S ) -3-amino-3-carboxipropil] {[(2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino-9 H -purin-9-il) -3,4 -dihidroxitetrahidrofuran-2-il] metil} metilsulfonio
Sinónimos

SAM, AdoMet

N o CAS 29908-03-0
N o ECHA 100,045,391
N o CE 249-946-8
PubChem 34755
CHEBI 15414
Sonrisas n1 (c2c (c (ncn2) N) nc1) [C @@ H] 1O [C @ H] (C [S @@ +] (CC [C @@ H] (C (= O) [O-] ) N) C) [C @ H] ([C @ H] 1O) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / p + 1 / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27- / m0 / s1
Est. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27? / M0 / s1
Est. InChIKey:
MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 15 H 22 N 6 O 5 S   [Isómeros]
Masa molar 398.437 ± 0.021  g / mol
C 45.22%, H 5.57%, N 21.09%, O 20.08%, S 8.05%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La S -adénosilmétionina o SAM , es un metabolito presente en las células y que interviene en primer lugar como coenzima en las reacciones de transferencia de los grupos metilo (-CH 3). Las vías metabólicas que utilizan SAM son las formas de transmetilación de transulfuración  (in) y aminopropilación. Aunque estas reacciones anabólicas ocurren en todo el cuerpo, la mayor parte del SAM se produce y se consume en el hígado .

SAM fue descubierto en 1953 por el bioquímico italiano Giulio Cantoni. Se sintetiza a partir de metionina y ATP por la metionina adenosiltransferasa . La reacción conduce a la formación de un ion sulfonio en el átomo de azufre , que se vuelve asimétrico. Solo el isómero ( S ) es biológicamente activo.

El metilo activado es utilizado por muchas enzimas del tipo metiltransferasa (enzimas que catalizan reacciones de transferencia de metilo y que pertenecen a la categoría EC 2.1.1 en la nomenclatura EC ), metilasas dependientes de SAM. Por ejemplo, SAM se usa como sustrato por las metiltransferasas de ADN o las metiltransferasas de histonas . Además, es utilizado por el cuerpo para la síntesis de adrenalina mediante una reacción de sustitución nucleofílica con norepinefrina . Estas reacciones de transferencia de metilo producen S -adenosilhomocisteína (HSA). Esto se recicla, la homocisteína se escinde de la adenosina por la adenosilhomocisteinasa , luego se metila nuevamente a metionina, antes de reactivarse en SAM. Más de 40  reacciones del metabolismo transfieren el grupo metilo de SAM a varios sustratos como los ácidos nucleicos , las proteínas , los lípidos y los metabolitos secundarios .

En las plantas, SAM también se utiliza como precursor para la síntesis de etileno , este gas desempeña el papel de hormona , en particular en la maduración de los frutos y el marchitamiento de las hojas.

Referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) GL Cantoni, "  S-adenosil metionina; un nuevo intermedio formado enzimáticamente a partir de L-metionina y trifosfato de adenosina  ”, J. Biol. Chem. 204 403-416, 1953.

enlaces externos