Isoflavona

Las isoflavonas son una subfamilia de flavonoides ampliamente estudiada por sus pseudo propiedades estrogénicas . Estos son los isómeros de las flavonas , con una estructura casi idéntica, siendo la única diferencia la posición del grupo fenilo, unido al carbono 3 en lugar del carbono 2 de las flavonas.

Isoflavonas principales

apellido Estructura R 5 R 6 R 7 R 8 R 3 ' R 4 ' R 5 ' CASO Nombre IUPAC
Isoflavona Isoflavon num.svg H H H H H H H 3-fenilcromen-4-ona
Biochanina A OH H OH H H OCH 3 H 491-80-5 5,7-dihidroxi-3- (4-metoxifenil) cromen-4-ona
Calicosina H H OH H OH OCH 3 H 20575-57-9 7-hidroxi-3- (3-hidroxi-4-metoxifenil) cromen-4-ona
Daidzein H H OH H H OH H 486-66-8 7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) cromen-4-ona
Formononetina H H OH H H OCH 3 H 485-72-3 7-hidroxi-3- (4-metoxifenil) cromen-4-ona
Genisteína OH H OH H H OH H 446-72-0 5,7-dihidroxi-3- (4-hidroxifenil) -4H-cromen-4-ona
Gliciteína H OCH 3 OH H H OH H 40957-83-3 7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -6-metoxi-4-cromenona
Irigenina OH OCH 3 OH H OH OCH 3 OCH 3 548-76-5 5,7-dihidroxi-3- (3-hidroxi-4,5-dimetoxifenil) -6-metoxicromen-4-ona
5-O-metilgenisteína OCH 3 H OH H H OH H 4569-98-6 7-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -5-metoxicromen-4-ona
Orobol OH H OH H OH OH H 480-23-9 3- (3,4-dihidroxifenil) -5,7-dihidroxicromen-4-ona
Pratensein OH H OH H OH OCH 3 H 2284-31-3 5,7-dihidroxi-3- (3-hidroxi-4-metoxifenil) cromen-4-ona
Prunetin OH H OCH 3 H H OH H 552-59-0 5-hidroxi-3- (4-hidroxifenil) -7-metoxicromen-4-ona
Psitectorigenina OH H OH OCH 3 H OH H 13111-57-4 5,7-dihidroxi-3- (4-hidroxifenil) -8-metoxicromen-4-ona
Retusine H H OH OH H OCH 3 H 13111-57-4 7,8-dihidroxi-3- (4-metoxifenil) cromen-4-ona
Sándalo OH H OCH 3 H OH OH H 5-hidroxi-3- (3,4-dihidroxifenil) -7-metoxicromen-4-ona
Tectorigenina OH OCH 3 OH H H OH H 13111-57-4 5,7-dihidroxi-3- (4-hidroxifenil) -6-metoxicromen-4-ona

Ocurrencia natural

Las isoflavonas están presentes en todas las plantas, pero solo las plantas de la familia de las Fabaceae ("legumbres") contienen cantidades significativas de isoflavonas. Los análisis realizados con muchas especies han demostrado que los niveles más altos de genisteína y daidzeína , las isoflavonas más comunes en la naturaleza, se encuentran en la psoralea ( Psoralea corylifolia ). Muchas legumbres, incluida la soja (Glycine max L.), la judía verde (Phaseolus vulgaris L.), los brotes de alfalfa (Medicago sativa L.), el frijol mungo (Vigna radiata L.), la judía (Vigna unguiculata L.), las raíces de kudzu ( Pueraria lobata L.), y la flor y brote del trébol de pradera (Trifolium pratense L.) se ha estudiado por su actividad estrogénica . Los alimentos altamente procesados ​​hechos de legumbres, como el tofu , retienen la mayor parte de su contenido de isoflavonas, con la excepción del miso fermentado que tiene niveles más altos.

Entre las otras fuentes dietéticas de isoflavonas, cabe mencionar el garbanzo ( biocanina A ), la alfalfa ( formononetina ) y el maní ( genisteína ).

En los tejidos vegetales, las isoflavonas que se encuentran con más frecuencia son los heterósidos de isoflavonas o sus respectivos malonatos o conjugados de acetilo, lo que los hace aún más solubles en agua (ver isoflavona-7-O-beta-glucósido 6 "-O-maloniltransferasa ). Sin embargo, las últimas formas son inestables y, por lo tanto, se transforman, por ejemplo, por descarboxilación . A menudo, cuando las leguminosas tienen que hacer frente a una infección vírica o fúngica, la forma soluble en agua se utiliza para el transporte. y se hidroliza a la correspondiente aglicona en la sitio de destino.

El acteína y el cimicifucósido son dos triterpenos isoflavónicos presentes en Actaea racemosa .

Existe una base de datos del contenido de isoflavonas de muchos productos alimenticios.

Biosíntesis

Las isoflavonas se biosintetizan a través de una rama de la vía general fenilpropanoide , que produce flavonoides en las plantas superiores. Esta ruta parte de un aminoácido , la fenilalanina , que se transforma en ácido cinámico o uno de sus derivados, transformado a su vez en un derivado del ácido paracumarico que da una chalcona , precursora de la mayoría de los flavonoides. En la naturaleza, las principales isoflavonas que se encuentran en la soja son la genisteína y la daidzeína . El primero se produce a partir de la naringinina , una flavanona (flavonoide), que se convierte mediante la acción de dos enzimas específicas, la isoflavona sintasa y una deshidratasa . De manera similar, la naringinina chalcona se convierte en daidzeína por la acción sucesiva de tres enzimas específicas, calcona reductasa, calcona isomerasa tipo II e isoflavona sintasa.

Interés biológico

Plantas

Las plantas usan isoflavonas y sus derivados como fitoalexina para protegerse de hongos patógenos y otros microbios . La soja también usa isoflavonas para estimular a los rizobios para que formen nódulos fijadores de nitrógeno.

Nutrición humana

Las isoflavonas de interés nutricional son los derivados hidroxilados de isoflavonas, estas últimas no las tienen.

Debido a su relativa rareza, excepto la soja, la ingesta de isoflavonas es insignificante en Europa , con la excepción de la leche de soja para el consumidor (algunos lactantes, etc.), pero la ingesta de alimentos es muy importante en los países del Lejano Oriente (30-40 mg / día ). El efecto estrogénico no parece sistemático, los estudios proporcionan resultados mixtos; pero las isoflavonas muestran numerosas interacciones metabólicas.

Biológicamente, las isoflavonas aumentan la sensibilidad a la insulina y reducen ligeramente los niveles de colesterol .

Tienen efectos beneficiosos sobre:

La genisteína es un antioxidante (principalmente soja), débilmente estrogénico (1/100 de la fuerza estrogénica de la misma hormona estrogénica). A diferencia de la daidzeína, se ha demostrado que la genisteína (experimentalmente y por inyección) puede relajar mucho los vasos sanguíneos (la vasodilatación aumenta en un factor de 2 a 3 en el antebrazo después de la inyección)

Sin embargo, se han observado ciertos efectos indeseables, pero desde entonces se han discutido, la acción indirecta sobre la tiroides conduce a un hipotiroidismo relativo  ;

Recomendaciones francesas para niños y mujeres embarazadas o en período de lactancia

La AFSSA ha emitido las siguientes recomendaciones:

El consumo de fórmulas a base de proteína de soja debe, en el caso de lactantes y mujeres embarazadas, menos de 1  mg · L -1 de fórmula reconstituida (equivalentes de aglicona46, o aproximadamente 0,15  mg · kg -1 de peso corporal).

Notas y referencias

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