Acid para cumárico | |
Identificación | |
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Nombre IUPAC | Ácido 3- (4-hidroxifenil) -prop-2-enoico |
Sinónimos |
ácido párr -4-hidroxicinámico |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,116,210 |
N o CE | 610-511-6 |
PubChem | 637542 |
Sonrisas |
C1 = CC (= CC = C1 \ C = C \ C (= O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + / f / h11H |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 8 O 3 [Isómeros] |
Masa molar | 164,158 ± 0,0087 g / mol C 65,85%, H 4,91%, O 29,24%, |
pKa | 4.64 |
Propiedades físicas | |
T ° fusión | 214 ° C |
Solubilidad | escasamente soluble en agua, soluble en etanol y éter dietílico |
Precauciones | |
Directiva 67/548 / CEE | |
Frases R : R36 / 37/38 : Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. Frases S : S24 / 25 : Evítese el contacto con la piel y los ojos. Frases R : 36/37/38, Frases S : 24/25, |
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El ácido para cumárico o ácido para -hydroxycinnamic es un fitoquímico derivado de ácido cinámico de fórmula empírica C 9 H 8 O 3. Es el isómero para del ácido cumarico y el más abundante de los tres isómeros en la naturaleza. Por lo tanto, por abuso del lenguaje, a menudo se le llama simplemente ácido cumarico.
El ácido para cumárico se encuentra en una amplia variedad de plantas comestibles tales como cacahuetes , los tomates , las zanahorias y el ajo .
El ácido para cumárico se biosintetiza del ácido cinámico por la acción de la enzima cinamato 4-hidroxilasa (C4H), dependiendo de la ruta de los fenilpropanoides .
También se puede obtener a partir de la tirosina por la acción de la enzima tirosina amonialasa (TAL).
Elemento clave de los fenilpropanoides , es el precursor de muchos compuestos fenilpropanoides de diferentes familias:
El ácido para cumárico tiene propiedades antioxidantes y puede tener un papel en la reducción del riesgo de cáncer del estómago mediante la reducción de la formación de nitrosaminas , carcinógenos .