Flunitrazepam | ||
Identificación | ||
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Nombre IUPAC | 5- (2-fluorofenil) -1-metil-7-nitro-1,3-dihidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona | |
Sinónimos |
6- (2-fluorofenil) -2-metil-9-nitro-2,5-diazabiciclo [5.4.0] undeca-5,8,10,12-tetraen-3-ona |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100,015,089 | |
Código ATC | N05 | |
PubChem | 3380 | |
Sonrisas |
[O -] [N +] (= O) c1ccc2c (c1) C (= NCC (= O) N2C) c3ccccc3F , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H12FN3O3 / c1-19-14-7-6-10 (20 (22) 23) 8-12 (14) 16 (18-9-15 (19) 21) 11-4- 2-3-5-13 (11) 17 / h2-8H, 9H2,1H3 |
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Propiedades químicas | ||
Fórmula |
C 16 H 12 F N 3 O 3 [Isómeros] |
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Masa molar | 313.2832 ± 0.0151 g / mol C 61.34%, H 3.86%, F 6.06%, N 13.41%, O 15.32%, |
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pKa | 1.8 | |
Datos farmacocinéticos | ||
Biodisponibilidad | + 80% | |
Metabolismo | Hepático | |
Vida media de elimin. | 6 a 26 horas | |
Excreción | ||
Consideraciones terapéuticas | ||
Clase terapéutica | Benzodiazepina • Anestesia general | |
Ruta de administración | Oral Intravenoso |
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Antídoto | Flumazenil | |
Carácter psicotrópico | ||
Riesgo de dependencia | elevado | |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | ||
El flunitrazepam es un fármaco de la familia de las benzodiazepinas descubierto en la década de 1970 por el laboratorio Hoffmann-La Roche y comercializado con el nombre de Rohypnol . En los países donde se prescribe, sus potentes propiedades hipnóticas y el riesgo de dependencia al que se expone lo hacen reservado para casos de insomnio severo, y su prescripción es limitada (ver Abuso y dispensación ).
El flunitrazepam también se usa ocasionalmente como agente inductor de la anestesia general ( Narcozep ), pero casi se abandona en esta indicación debido a su duración de acción más prolongada que la de otras alternativas (cf. midazolam ).
El flunitrazepam ya no se prescribe en Francia. Podría estar indicado en determinados insomnios graves refractarios a los medios terapéuticos habituales (medicinales o psicológicos), pero su uso debe ser a corto plazo y vigilado de cerca. La dosis habitual es un comprimido de 1 mg (o antes 2 mg ) 1 hora antes de acostarse.
El nivel plasmático máximo de flunitrazepam se alcanza rápidamente, el grupo metilo unido al ciclo de diazepina del producto aumenta su carácter lipofílico . Se estima que 10 mg de diazepam equivalen a 1 mg de flunitrazepam. Su vida media de eliminación es ligeramente superior a las 20 horas; La eliminación lenta del producto presenta un riesgo potencial de acumulación con el uso diario.
Como muchos productos relacionados, el flunitrazepam influye en la acción de GABA al mejorar la actividad de los receptores GABA-A- alfa, que son activados naturalmente por el cuerpo. Esto se llama modulador alostérico positivo . A diferencia del barbital , este producto no es un agonista de estos receptores y solo refuerza su actividad durante su activación natural (o por el hecho de otro agonista, como el alcohol ) lo que limita algo el riesgo de sobredosis.
Los efectos indeseables que deben deplorarse son los mismos que para los demás productos de su clase, en particular con cierta somnolencia, así como pérdida de memoria (que afecta especialmente a la memoria episódica y semántica ). Los riesgos de encontrar estas complicaciones varían significativamente según la dosis.
Si se usa a largo plazo y a fortiori en grandes cantidades, puede conducir a una tolerancia y una dependencia no insignificante. Cuando se usan en cantidades limitadas o solo ocasionalmente, los hipnóticos de las benzodiazepinas exhiben un perfil adictogénico reducido.
El tratamiento con este producto debe ser lo más breve posible y no debe excederse la dosis de 2 mg. Los productos más modernos de rápida eliminación como el zolpidem y la zopiclona , que tienen menos potencial de acumulación y dependencia en el uso terapéutico diario, se prefieren al uso prolongado.
Un estudio reciente ha destacado el posible papel de ciertas benzodiazepinas en el desarrollo de la enfermedad de Alzheimer . Sin embargo, su papel en la aparición de estos síntomas (o en el desarrollo de cánceres) está invalidado por estudios contradictorios. Se necesita más investigación para hablar con confianza sobre el papel de estos medicamentos en casos de demencia o ciertos cánceres.
A pesar de su larga vida media, el flunitrazepam habría dado lugar en los años 80/90 a los llamados usos "festivos" por parte de drogadictos experimentados. Lo llamamos hacer un "vial" porque se mezcla con otras drogas psicotrópicas (morfina, alcohol, etc.). La existencia de la tableta de 2 mg favoreció este tipo de “viaje” especial donde los usuarios pierden el control de sí mismos y pueden comportarse de manera ilegal y / o peligrosa, sin tener que “despertar” después de despertar ”, no lo recuerdo. En 2001, el flunitrazepam estaba sujeto a regulaciones específicas sobre su prescripción y entrega:
En Francia, el 19 de abril de 2013, el laboratorio de Roche informa a la Agencia Nacional de Seguridad de Medicamentos y Productos Sanitarios (ANSM) de la interrupción de la comercialización de la especialidad Rohypnol 1 mg a partir de30 de abril de 2013 para el modelo de hospital y 30 de septiembre de 2013 para el modelo de ciudad, por mal uso y reventas demasiado frecuentes en el mercado negro.
A veces, los abusadores sexuales utilizan este producto como un producto para destruir las defensas de la víctima y hacer que pierda la memoria. Esto es lo que los medios de comunicación llaman una droga de violación en una cita . Se le conoce comúnmente como " rup " o " roofie ". Sin embargo, su uso en este contexto parece haber sido sobrestimado en parte por los medios de comunicación.
La sobredosis , como ocurre con todas las benzodiazepinas, puede provocar coma . Los riesgos aumentan enormemente con el uso simultáneo de otros depresores , como alcohol o narcóticos .
Es esta droga la que consumen Phil, Stu, Doug y Alan en la película The Hangover y la que da origen a toda la trama de la película.
En Kingsman: Secret Service , los últimos tres espías del juego tienen la tarea de extraer información de una mujer joven en un club nocturno. Luego son drogados por un camarero con Rohypnol.
En el episodio Left Around head temporada 2 episodio 11 de Dexter : Lila toma intencionalmente.
[árbitro. necesario]En la serie The IT Crowd , el director ejecutivo de Jen usa esta droga para ganarse su favor.
En la película Merci pour le chocolat , el pianista André Polonski ( Jacques Dutronc ) admite ser adicto al Rohypnol, y este producto juega un papel importante en la trama dramática.
En la serie del episodio 13 de la temporada 9 de Supernatural , Dean dice que fue drogado después de comer pudín que contenía un "extra" que él cree que es Rohypnol.
El cantante y guitarrista de Nirvana , Kurt Cobain , ha intentado suicidarse en Roma mezclando champán y cincuenta de estas pastillas, el 4 de marzo de 1994.
En la serie The Brothers Scott temporada 1 episodio 8, Peyton Sawyer Scott está drogado con este producto.
En la película Loser , Noah tiene la costumbre de usar esta droga (empaquetada en tabletas) en las fiestas para que sea más fácil seducir a las chicas. Para evitar que vuelva a hacerlo, Paul roba sus tabletas, las tira a la basura y las reemplaza por otras inofensivas.
En el clip Baby's Got a Temper de The Prodigy .
En la serie del episodio 19 de la temporada 1 de Bones , el culto rojo Dr. T. Brennan fue drogado con esta droga.
En la película The Gunslinger Arthur Bishop le da a Steve McKenna una dosis del producto para llevar a cabo su primer contrato.