Cloruro de cianógeno

Cloruro de cianógeno
Estructura del cloruro de cianógeno
Identificación
N o CAS	506-77-4
N o ECHA	100,007,321
N o EC	208-052-8
N o RTECS	GT2275000
PubChem	10477
Sonrisas	C (#N) Cl PubChem , vista 3D
InChI	Std. InChI: vista 3D InChI = 1S / CClN / c2-1-3 Std. InChIKey: QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta	C Cl N
Masa molar	61,47 ± 0,003  g / mol C 19,54%, Cl 57,67%, N 22,79%,
Propiedades físicas
T ° fusión	−6,9  ° C
T ° hirviendo	12,9  ° C
Solubilidad	hidrólisis rápida en agua
Densidad	1.218  g · cm -3 a 4  ° C
Triple punto	−6,9  ° C y 44,9  kPa
Precauciones
SGH
Peligro H280, H314, H330, EUH071, H280  : Contiene gas a presión; puede explotar si se calienta H314  : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves H330  : Mortal en caso de inhalación EUH071  : Corrosivo para el sistema respiratorio
Transporte
268    1589    Código Kemler: 268  : gas venenoso y corrosivo Número ONU  : 1589  : CLORURO DE CIANÓGENO ESTABILIZADO Clase: 2.3 Etiquetas: 2.3  : Gases tóxicos (corresponde a los grupos designados con una T mayúscula, es decir, T, TF, TC, TO, TFC y TOC). 8  : Sustancias corrosivas
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El cloruro de cianógeno es un compuesto químico de fórmula N≡C-C . Es un pseudohalógeno triatómico lineal que se presenta en forma de un gas incoloro fácilmente licuado. Se usa con menos frecuencia en el laboratorio que el bromuro de cianógeno , que es sólido a temperatura ambiente y se usa ampliamente para preparaciones y análisis bioquímicos.

Reacciones

El cloruro de cianógeno se puede obtener por oxidación de cianuro de sodio NaCNcon cloro Cl 2con como a través del cianógeno (CN) 2 :

NaCN + Cl 2→ ClCN + NaCl .

Es muy soluble en etanol y éter dietílico pero se hidroliza en agua liberando iones de cloruro y cianato a pH neutro:

ClCN + H 2 O→ NCO - + Cl - + 2 H + .

Se trimeriza en presencia de un ácido que forma un heterociclo llamado cloruro cianúrico C 3 N 3 Cl 3 :

3 ClCN → C 3 N 3 Cl 3.

Es un precursor para la síntesis de cloruros de sulfonilo e isocianato de clorosulfonilo  (en) . El cloruro de cianógeno y el bromuro de cianógeno se utilizan en química orgánica como reactivos para la cianación  (en) y la síntesis de heterociclos . En condiciones favorables, una reacción de Friedel-Crafts puede permitir la introducción de un grupo ciano en los compuestos aromáticos . Los alquenos y alquinos dan una reacción de adición mediante catálisis ácida . Se pueden usar cloruro y bromuro de cianógeno para eliminar el extremo C -terminal de la insulina obtenida como proteína de fusión para asegurar el plegado correctamente.

Toxicidad

El cloruro de cianógeno, también conocido por el código CK, es un veneno respiratorio altamente tóxico utilizado como arma química durante la Primera Guerra Mundial . Provoca daños inmediatos al contacto con los ojos o con el sistema respiratorio . Los síntomas de la exposición a la CK pueden incluir somnolencia , rinorrea , tos , confusión, náuseas , vómitos , edema , síncope , convulsiones , parálisis e incluso la muerte. Es particularmente peligroso ya que puede atravesar los filtros de las máscaras de gas . Es inestable debido a su tendencia a polimerizar , a veces acompañada de violentas explosiones.

El cloruro de cianógeno figura en el cuadro 3 de la Convención sobre armas químicas  : toda la producción debe declararse a la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas .

Notas y referencias

1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
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