Cianuro | |
Identificación | |
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N o CAS | |
PubChem | 5975 |
CHEBI | 17514 |
Sonrisas |
[C -] # N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / CN / c1-2 / q-1 InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYAF Std. InChI: InChI = 1S / CN / c1-2 / q-1 Std. InChIKey: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C N - |
Masa molar | 26.0174 ± 0.001 g / mol C 46.16%, N 53.84%, |
Propiedades electronicas | |
1 re energía de ionización | 13.5984 eV (gas) |
Consideraciones terapéuticas | |
Antídoto | Tiosulfato de sodio |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
En química, el término cianuro , de la palabra griega κυανός ( kyanos ) que significa azul, designa:
En el lenguaje cotidiano, el término cianuro generalmente designa una de las formas involucradas en el envenenamiento por cianuro : cianuro de hidrógeno gaseoso, cianuro de potasio o cianuro de sodio.
Los cianuros pueden ser producidos por bacterias , mohos y algas y se encuentran en muchos alimentos y plantas. En las plantas, los cianuros normalmente se unen a las moléculas de azúcar en forma de glucósidos cianogénicos y sirven en las plantas como defensa contra los herbívoros . Las raíces de yuca o las semillas de lino contienen glucósidos cianogénicos y, a menudo, deben tratarse antes del consumo (generalmente mediante ebullición prolongada).
Las semillas de las drupas , como las de las cerezas o los albaricoques , a menudo contienen cianuros o glucósidos cianogénicos . Las semillas de manzana también lo contienen. Las almendras amargas que se convierten en aceite de almendras también contienen un glucósido cianogénico, amigdalina .
La ingestión de 50 almendras amargas puede provocar la muerte de un ser humano por envenenamiento por cianuro . Muchas enzimas hidrogenasas contienen ligandos de cianuro en sus sitios activos .
Los lepidópteros de la familia Zygaenidae emiten un cianuro líquido cuando son atacados.
Según la Agencia Canadiense de Inspección de Alimentos, el glucósido cianogénico en las almendras de las frutas de hueso se vuelve tóxico cuando se convierte en ácido cianhídrico en el cuerpo. La dosis letal de cianuro está entre 0,5 y 3 mg por kilogramo de masa corporal.
De amoníaco y metano , otros hidrocarburos o monóxido de carbono , ver cianuro de hidrógeno .
El cianuro de sodio también se ha producido por reacción entre la amida de sodio y el carbono .
Los nitrilos se producen a menudo por oxidación de hidrocarburos con amoniaco ( por ejemplo, acrilonitrilo ) o por deshidratación de amidas .
El cianuro es un ligando muy nucleofílico que forma complejos con muchos metales de transición . La alta afinidad de los metales por el cianuro se puede atribuir a su carga negativa y su capacidad para entrar en un enlace pi.
Estructura de cianuros complejosLos ferrocianuros (o hexacianoferrato II ) Fe (CN) 6 4 - son prácticamente inofensivos. El ferrocianuro de sodio , potasio y calcio son aditivos alimentarios ( antiaglomerantes ) respectivamente referenciados E 535, E 536 y E 538. El ferrocianuro de potasio también está permitido en enología para la unión de vinos blancos o rosados con exceso de hierro o cobre.
Los ferricianuros (o hexacianoferrato III ) Fe (CN) 6 3- también tienen baja toxicidad, se utilizan en fotografía , como agente debilitante para impresiones plateadas en blanco y negro y, como ingrediente activo para el cianotipo y cianografía .
El azul de Prusia es un pigmento azul oscuro que se utiliza como colorante, un complejo de cianuro es el hierro. Es él quien está activo en emulsión de cianotipo y cianografía . El azul de Prusia puede producir cianuro de hidrógeno por acción de ácidos .
Propiedades redoxEl ion cianuro es un agente reductor y es oxidado por oxidantes fuertes como cloro molecular (Cl 2 ), hipoclorito (ClO - ) y peróxido de hidrógeno (H 2 O 2 ). Estos oxidantes se utilizan para destruir el cianuro en los efluentes de las minas de oro . Los iones cúpricos (Cu 2+ ) catalizan la oxidación de cianuros formando un intermedio complejo . El anión cianuro (CN - ) se oxida primero a cianato ([OCN] - ) que luego se puede descomponer en amoníaco (NH 3 ) y finalmente en nitrógeno gaseoso (N 2 ).
Cianuros orgánicosLas moléculas orgánicas que tienen el ciano -C≡N se llaman nitrilos .
En síntesis orgánica , los nitrilos son intermedios sintéticos para reacciones de homologación , es decir, para aumentar la longitud de la cadena de carbono en una unidad .
El cianuro se utiliza en la minería y en la industria para extraer oro y plata . El cianuro también se utiliza para realizar la electrodeposición (por electrólisis ) de ciertos metales (plata, oro, cadmio, cobre, mercurio, etc.).
Las sales de cianuro son extremadamente tóxicas , al igual que el cianuro de hidrógeno y su solución, el ácido cianhídrico.
Los ferricianuros y ferrocianuros no son tóxicos, porque los ligandos están fuertemente ligados al ion central, pero pueden descomponerse bajo el efecto del ácido o del calor y luego liberar cianuro de hidrógeno.
El ion cianuro se une a los átomos de hierro contenidos en la hemoglobina y la citocromo oxidasa (ion Fe 2+ / Fe 3+ ). Este último es responsable del transporte y uso de oxígeno en la cadena respiratoria mitocondrial. Cabe señalar que, si la unión del cianuro a la hemoglobina desplaza la curva de saturación de la hemoglobina hacia la izquierda y, por lo tanto, disminuye la extracción de oxígeno por los tejidos, este mecanismo es modesto en la muerte por intoxicación por cianuro.
Es particularmente formidable en forma de cianuro de hidrógeno , un compuesto volátil y muy tóxico. Este gas se forma en particular cuando los cianuros se acidifican (en solución o por jugos gástricos después de la ingestión). Puede utilizarse por sus propiedades anóxicas como arma química .
La intoxicación por cianuro puede ocurrir simplemente durante la ingestión de ciertas plantas ( yuca , yuca, etc.) y los huesos de ciertas frutas . Estos contienen una molécula de cianógeno , amigdalina , que se descompone en el intestino en glucosa , aldehído y cianuro, bajo el efecto de las beta-glucosidasas . La propia almendra amarga posee una beta-glucosidasa activada por aire, libera aromas de cianuro de hidrógeno y benzaldehído , es este último el que desprende el olor de almendras amargas comúnmente atribuido al cianuro.
La amigdalina y el laetrilo se presentan erróneamente como medicamentos naturales contra el cáncer, sin haber probado nunca su eficacia in vivo , y presentan un alto riesgo de intoxicación por cianuro.
La combustión de ciertos polímeros ( poliuretanos , vinilos , lana) libera cianuro de hidrógeno y puede causar intoxicaciones, en particular en casos de "incendios de cama" (personas que fuman en la cama, se quedan dormidos, cigarrillos que provocan una combustión lenta. Mantas) donde las víctimas mueren por intoxicación. antes de ser quemado. El uso de sales de cianuro en metalurgia también ha aumentado el riesgo de intoxicación.
Los cianuros, principalmente cianuros de potasio y sodio, se utilizan como pesticidas por estas propiedades tóxicas y pueden desviarse para usos ilegales como la pesca con cianuro. El Zyklon B , utilizado por los nazis durante la Segunda Guerra Mundial como veneno en las cámaras de gas , contiene ácido cianhídrico.
Los iones de cianuro que ya están unidos a iones ferrosos ( ferrocianuro ) o férrico ( ferricianuro ) normalmente no se unirán al hierro en la hemoglobina y los citocromos . Así mismo los ligados al cobalto, por ejemplo en la vitamina B12 .
Los iones de cianuro pueden oxidarse con oxígeno a cianatos mucho menos tóxicos que luego pueden hidrolizarse a dióxido de carbono y amoníaco . El óxido de azufre en los tiocianatos de cianuros es menos tóxico.
El grupo cianuro se une a un grupo alquilo o arilo . En el caso de los nitrilos como el acetonitrilo o el poliacrilonitrilo , el grupo cianuro está lo suficientemente unido como para no atacar más al hierro porque no hay grupos que proporcionen electrones para compensar la salida del cianuro.
Sin embargo, en las cianohidrinas, el oxígeno de la función alcohol pierde fácilmente su protón ácido y el par de electrones así liberado puede convertirse en el enlace pi del grupo carbonilo (CO). El anión cianuro luego se va con el par de electrones que lo unieron al carbono carbonilo.
Existen los siguientes antídotos:
Es necesario reaccionar rápidamente y, en caso de parada respiratoria, respirar oxígeno y en ningún caso practicar boca a boca porque existe riesgo de intoxicación al expirar.
La acción de los antídotos del cianuro se basa en los siguientes mecanismos: