Varacin
Varacin
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Identificación |
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Nombre IUPAC
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2- (6,7-dimetoxi-1,2,3,4,5-benzopentatiepin-9-il) etanamina
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N o CAS
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134029-48-4
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PubChem
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179269
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Sonrisas
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COc1cc (CCN) c2SSSSSc2c1OC PubChem , vista 3D
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InChI
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InChI: vista 3D InChI = 1 / C10H13NO2S5 / c1-12-7-5-6 (3-4-11) 9-10 (8 (7) 13-2) 15-17-18-16-14-9 / h5H, 3-4.11H2.1-2H3
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Propiedades químicas |
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Fórmula bruta
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C 10 H 3 N O 2 S 5 [Isómeros]
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Masa molar |
329.461 ± 0.034 g / mol C 36.46%, H 0.92%, N 4.25%, O 9.71%, S 48.66%,
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Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. |
La varacina es un compuesto organosulfuro bicíclico que se encuentra originalmente en ascidias del tipo Policitor , subrama de organismos marinos de los tunicados (Tunicata).
Esta molécula contiene un anillo de pentatiepina muy inusual que reacciona con el ADN . Se han estudiado la varacina y los análogos sintéticos por sus propiedades antibacterianas y antitumorales .
Notas y referencias
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masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
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Varacin y tres nuevos polisulfuros antimicrobianos marinos de la ascidia del Lejano Oriente Polycitor sp. , Makarieva TN; Stonik VA; Dmitrenok AS; Grebnev BB; Isakov VV; Rebachyk NM; Rashkes YW; Journal of Natural Products, 1995, vol. 58 (2), pág. 254-8 . PMID 7769392 .
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Sobre el origen de la citotoxicidad del producto natural varacina. Un nuevo ejemplo de una reacción de pentatiepin que proporciona evidencia de un intermedio de azufre triatómico. , Greer A; Revista de la Sociedad Química Estadounidense , 2001, vol. 123 (42), p. 10379-86 . PMID 11603989 .
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El papel de la amina en el mecanismo de los agentes antitumorales de pentatiepina (polisulfuro) , Brzostowska EM; Greer A; Revista de la Sociedad Química Estadounidense , 2003, vol. 125 (2), pág. 396-404 . PMID 12517151