Urobilin

Urobilin
I-Urobilin1.svg
Estructura de la urobilina
Identificación
Nombre IUPAC Ácido 3 - [(2 Z ) -2 - [[3- (2-carboxietil) -5 - [[(2 S ) -3-etil-4-metil-5-oxo-1,2-dihidropirrol-2- il] metil] -4-metil-1H-pirrol-2-il] metiliden] -5 - [[(2 S ) -4-etil-3-metil-5-oxo-1,2-dihidropirrol-2-ilo ácido] metil] -4-metilpirrol-3-il] propanoico
Sinónimos

i -urobilina

N o CAS 1856-98-0
N o ECHA 100,015,870
N o EC 217-456-3
PubChem 6433298
CHEBI 36378
Sonrisas CCC1 = C (C (= O) N [C @ H] 1CC2 = C (C (= C (N2) / C = C \ 3 / C (= C (C (= N3) C [C @ H] 4C (= C (C (= O) N4) CC) C) C) CCC (= O) O) CCC (= O) O) C) C
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C33H42N4O6 / c1-7-20-19 (6) 32 (42) 37-27 (20) 14-25-18 (5) 23 (10-12-31 (40) 41) 29 (35-25) 15-28-22 (9-11-30 (38) 39) 17 (4) 24 (34-28) 13-26-16 (3) 21 (8-2) 33 (43) 36-26 / h 15.26-27.35H, 7-14H2.1-6H3, (H, 36.43) (H, 37.42) (H, 38.39) (H, 40.41) / b28 -15- / t26-, 27- / m0 / s1
Est. InChIKey:
KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 33 H 42 N 4 O 6   [Isómeros]
Masa molar 590.7098 ± 0.0319  g / mol
C 67.1%, H 7.17%, N 9.48%, O 16.25%,
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La urobilina es un pigmento amarillo que da color a la orina y producto final de la degradación del hemo , por oxidación del urobilinógeno . Este último proviene de la bilirrubina , que a su vez se deriva de la biliverdina , una reacción específica de los mamíferos . La degradación del hemo en biliverdina, por otro lado, es compartida por la mayoría de los animales .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) TL Jones-Lepp , Marcadores químicos de la contaminación de desechos humanos: análisis de urobilina y productos farmacéuticos en las fuentes de agua  " , Journal of Environmental Monitoring , vol.  8, n o  4, 2006, p.  472-478 ( leer en línea ) DOI : 10.1039 / B512858G PMID 16604237