Reactivo de Lawesson
| Reactivo de Lawesson | |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 2,4-bis (4-metoxifenil) -1,3-ditia-2,4-difosfetano 2,4-disulfuro |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,038,944 |
| N o CE | 242-855-4 |
| PubChem | 87949 |
| Sonrisas |
COC1 = CC = C (C = C1) P2 (= S) SP (= S) (S2) C3 = CC = C (C = C3) OC , |
| InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H14O2P2S4 / c1-15-11-3-7-13 (8-4-11) 17 (19) 21-18 (20,22-17) 14-9-5-12 ( 16-2) 6-10-14 / h3-10H, 1-2H3 |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 14 H 14 O 2 P 2 S 4 [Isómeros] |
| Masa molar | 404.467 ± 0.033 g / mol C 41.57%, H 3.49%, O 7.91%, P 15.32%, S 31.71%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 229 ° C |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El reactivo de Lawesson es un agente orgánico compuesto químico que se utiliza como tionación . Se hizo popular por Sven-Olov Lawesson , quien, sin embargo, no es su inventor.
El reactivo de Lawesson es más reactivo que el reactivo de Belleau , pero menos que los reactivos de Davy .
Thionation
La reacción de tionación convierte un carbonilo en tiocarbonilo . El reactivo de Lawesson es el reactivo más utilizado, ya que permite trabajar a temperaturas más altas que el sulfuro de hidrógeno y es más soluble en disolventes orgánicos que el pentasulfuro de difósforo .
Mecanismo
Los sitios activos de la molécula se activan mediante la apertura del anillo central formado por fósforo y azufre. Esta apertura se realiza principalmente térmicamente:
También los iluros de ditiofosfina actualizados pueden reaccionar con el grupo carboxilo para formar un intermedio tiaoxafosfetano:
La formación de un doble enlace estable P = O desplaza la reacción hacia la derecha y conduce a la separación del intermedio:
Esta reacción se parece a la reacción de Wittig y es válida para cetonas , amidas y lactamas . Dado que los ésteres reaccionan en condiciones de reacción más agresivas, es posible realizar tionaciones selectivas.
Producción y síntesis
El reactivo de Lawesson se sintetiza a partir de anisol y pentasulfuro de difósforo .
Ver también
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " Lawesson's Reagent " en ChemIDplus , consultado el 18 de enero de 2010
- (en) T. Molina , Sr. Yanez , O. MB , R. Notario y J.-LM Abboud , The thiocarbonyl group , Chichester / New York / Brisbane, etc., John Wiley & Sons Ltd, al. "La química del grupo funcional / La química del grupo funcional de doble enlace",1997, 1858 p. ( ISBN 0-471-95956-1 )
- " Reactivo de Lawesson. Preparación, mecanismo de acción, usos, notas ” , en boowiki.info (consultado el 17 de febrero de 2021 )
- (en) Martin Jesberger , Thomas P. Davis y Leonie Barner , " Aplicaciones del reactivo de Lawesson en síntesis orgánicas y organometálicas " , Síntesis , vol. 13,Marzo de 2003
- Thomsen, yo; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S.-O. , tiación con 2,4-bis (4-metoxifenil) -1,3,2,4-ditiadifosfetano 2,4-disulfuro: N-metiltiopirrolidona , Org. Synth. , coll. " Vuelo. 7 ",1990, p. 372