Subóxido de carbono

Subóxido de carbono
Imagen ilustrativa del artículo Subóxido de carbono
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Identificación
Nombre IUPAC propa-1,2-dieno-1,3-diona
N o CAS 504-64-3
PubChem 136332
CHEBI 30086
Sonrisas O = C = C = C = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3O2 / c4-2-1-3-5
Apariencia gas incoloro con un olor fuerte y acre
Propiedades químicas
Fórmula bruta C 3 O 2   [Isómeros]
Masa molar 68.0309 ± 0.003  g / mol
C 52.96%, O 47.04%,
Propiedades físicas
T ° fusión −111,3  ° C
T ° hirviendo 6,8  ° C
Densidad 0,906 ± 0,06  g · cm -3 , gas 24,85  ° C
Propiedades ópticas
Índice de refracción = 1,4538 a 0  ° C
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El subóxido de carbono o subóxido de carbono o dióxido de tricarbono es un monóxido de carbono que tiene la fórmula C 3 O 2 , o O = C = C = C = O. Sus cuatro dobles enlaces consecutivos lo convierten en un cumuleno . También es uno de los miembros estables de la serie de óxidos de carbono lineales, O = C n = O con n de 1 para dióxido de carbono a 5 para dióxido de pentacarbono , O = C = C = C = C = C = O.

Este compuesto fue descubierto en 1873 por Sir Benjamin Collins Brodie sometiendo monóxido de carbono , CO a una corriente eléctrica. Afirmó que el producto era uno de una serie de óxidos de carbono con la fórmula general C x +1 O x C, C 2 O, C 3 O 2 , C 4 O 3 , C 5 O 4 , ..., y han identificado los dos últimos. Sin embargo, solo se conoce C 3 O 2 . En 1891, Marcellin Berthelot observó que calentar el monóxido de carbono puro (CO) a 550  ° C crea pequeñas cantidades de dióxido de carbono , CO 2 pero sin rastros de carbono y asumió que, por lo tanto, se creó otro carbono rico en monóxido de carbono, lo llamó "sub- óxido". Supuso que era el mismo producto obtenido por descarga eléctrica y se le ocurrió la fórmula C 2 O. Otto Diels dijo más tarde que los nombres más orgánicos de dicarbonilmetano y dioxaleno también eran correctos. Se describe más comúnmente como un gas de mal olor.

Preparación y reacciones

El subóxido de carbono se sintetiza calentando una mezcla seca de pentóxido de fósforo , P 4 O 10 y ácido malónico , HOOC-CH 2 -COOH o un éster de ácido malónico. Por tanto, puede considerarse como el anhídrido del anhídrido malónico , es decir, el "segundo anhídrido" del ácido malónico.

Varias otras rutas para la síntesis y reacciones del subóxido de carbono se pueden encontrar en un artículo de revisión de 1930 de L. Reyerson.

En 1969, se asumió que el color de la superficie de Marte fue causado por este compuesto que fue negado por las sondas marcianas del programa Viking .

Notas y referencias

  1. masa molecular calculada de "  pesos atómicos de los elementos 2007  " en www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Sir Benjamin Collins Brodie, segundo baronet, "  Nota sobre la síntesis de gas de marisma y ácido fórmico, y sobre la descomposición eléctrica del óxido carbónico  " , Actas de la Royal Society (Londres) , vol.  21,1873, p.  245–247 ( DOI  10.1098 / rspl.1872.0052 , leer en línea ). Cita: "Cuando el monóxido de carbono puro y seco [= monóxido de carbono] circula en un tubo de inducción y se somete a la acción de la electricidad, se produce una descomposición del gas [...] se forma ácido carbónico [= dióxido de carbono] y en paralelo a su formación se puede observar un depósito sólido en el tubo. Este depósito aparece como una película transparente de color marrón rojizo que recubre las paredes del tubo. Es perfectamente soluble en agua a la que colorea fuertemente. La solución tiene una reacción intensamente ácida. El depósito sólido, en estado seco antes de haber estado en contacto con el agua, es un monóxido de carbono ”. ("Cuando se hace circular óxido carbónico puro y seco [= monóxido de carbono] a través del tubo de inducción, y allí se somete a la acción de la electricidad, se produce una descomposición del gas [...] Se forma ácido carbónico [= dióxido de carbono] , y simultáneamente a su formación se puede observar un depósito sólido en el tubo de inducción. Este depósito aparece como una película transparente de color marrón rojizo que recubre las paredes del tubo. Es perfectamente soluble en agua, que está fuertemente coloreada. La solución tiene una reacción intensamente ácida. El depósito sólido, en estado seco antes de entrar en contacto con el agua, es un óxido de carbono ".
  3. (en) Brodie BC, "  Über eine Synthese von und Sumpfgas Ameisensäure und die electrische Zersetzung of Kohlenoxyds  " , Annalen der Chemie , vol.  169,1873, p.  270 ( DOI  10.1002 / jlac.18731690119 ).
  4. (en) Marcellin Berthelot , "  la acción del calor sobre el óxido de carbono  " , Annals of Chemistry and Physics , vol.  6, n o  24,1891, p.  126-132 ( leer en línea ).
  5. (en) Diels O , Wolf B, "  Ueber das Kohlensuboxyd. Yo  ” , Chemische Berichte , vol.  39,1906, p.  689–697 ( DOI  10.1002 / cber.190603901103 ).
  6. no confundir con anhídrido maleico
  7. H. Mark Perks y Joel F. Liebman, Paradigmas y paradojas: aspectos de la energía de los ácidos carboxílicos y su anhídrido , Química estructural, 2000, vol. 11 (4), 265269. DOI : 10.1023 / A: 1009270411806 , ( ISSN  1040-0400 ) .
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  9. (en) Sr. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, Dingenouts N., J. Beck, P. Krieger-Beck, "  Análisis de poli (subóxido de carbono) por dispersión de rayos X de ángulo pequeño  " , Angewandte Chemie Edición Internacional , vol.  116, n o  43,2004, p.  5843–5846 ( DOI  10.1002 / anie.200460263 )
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