Stilbeno

ecuación ( cis ): ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 96.782) + (1.2486) \ times T + (- 1.0880E-3) \ times T ^ {2} + (5.0166E-7) \ times T ^ {3} + ( - 9.5052E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
191,317 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	191,208	1.061
378	104,85	244,885	1,359
418	144,85	268,770	1491
458	184,85	290,867	1,614
498	224,85	311,304	1,727
538	264,85	330,205	1.832
578	304,85	347 687	1,929
618	344,85	363,861	2.019
658	384,85	378,832	2 102
698	424,85	392699	2 179
738	464,85	405,557	2.250
778	504,85	417,493	2316
818	544,85	428,589	2,378
858	584,85	438 921	2 435
899	625,85	448,792	2,490

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	457 787	2.540
979	705,85	466,212	2.587
1.019	745,85	474,122	2.630
1.059	785,85	481561	2.672
1.099	825,85	488,572	2,711
1,139	865,85	495,189	2,747
1,179	905,85	501,442	2,782
1 219	945,85	507,354	2.815
1,259	985,85	512 942	2.846
1.299	1025,85	518,219	2.875
1339	1065.85	523 190	2.903
1.379	1 105,85	527,856	2 929
1.419	1 145,85	532 210	2 953
1,459	1.185,85	536,241	2 975
1500	1 226,85	540,020	2 996

ecuación ( trans ): ${\ Displaystyle C_ {P} = (- 68.882) + (1.1174) \ times T + (- 8.3787E-4) \ times T ^ {2} + (3.0198E-7) \ times T ^ {3} + ( - 4.2209E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
197,46 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	197,356	1.095
378	104,85	249,225	1,383
418	144,85	272,562	1,512
458	184,85	294,287	1,633
498	224,85	314 488	1,745
538	264,85	333,251	1.849
578	304,85	350 658	1.945
618	344,85	366 788	2.035
658	384,85	381 718	2 118
698	424,85	395,524	2 194
738	464,85	408,278	2,265
778	504,85	420,048	2,330
818	544,85	430,901	2391
858	584,85	440,902	2,446
899	625,85	450 333	2,498

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	458,795	2.545
979	705,85	466,582	2.589
1.019	745,85	473 750	2.628
1.059	785,85	480 348	2,665
1.099	825,85	486,427	2.699
1,139	865,85	492,031	2,730
1,179	905,85	497,205	2 758
1 219	945,85	501988	2,785
1,259	985,85	506,420	2.810
1.299	1025,85	510,536	2.832
1339	1065.85	514 368	2 854
1.379	1 105,85	517 948	2 874
1.419	1 145,85	521,303	2.892
1,459	1.185,85	524,459	2 910
1500	1 226,85	527510	2 927

Precauciones

NFPA 704

1 1 0

Directiva 67/548 / CEE

Frases R :
R22 : Nocivo por ingestión.
R37 : Irrita las vías respiratorias.
R38 : Irrita la piel.
R62 : Posible riesgo de alteración de la fertilidad.

Frases S :
S22 : No respirar el polvo.
S26 : En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente con abundante agua y consultar a un especialista.
S36 : Úsese indumentaria protectora adecuada.
S37 : Úsese guantes adecuados.
S45 : En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).

Frases R : 22, 37, 38, 62,
Frases S : 22, 26, 36, 37, 45,

Inhalación

irritante

Piel

irritante

Ingestión

dañino

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

El estilbeno , del cual hay dos formas [ trans -1,2-difeniletileno (( E ) -stilbeno) y cis -1,2-difeniletileno (( Z ) -stilbeno)], es un hidrocarburo aromático de fórmula C 14 H 12 .

El mismo término "estilbeno" también designa la clase de derivados hidroxi , alcoxi del estilbeno simple, así como sus formas heterosídicas o poliméricas .

Estos son polifenoles naturales presentes en muchas familias de plantas (como el trans- resveratrol de la uva).
Reunidos con bibenzilos y fenantrenos, forman la familia estilbenoide .

El estilbeno es una de las sustancias utilizadas ilícitamente por determinados criadores en forma libre o derivada (sales o ésteres ).
Esta sustancia está prohibida en Francia, incluso en los territorios de ultramar.

Su nombre proviene del griego stilbos que significa brillante , relacionado con la apariencia de sus cristales, parecidos a la estilbita .

Descripción

El estilbeno es un líquido amarillo aceitoso que existe en dos formas diastereoisoméricas ( E ) y ( Z ), siendo esta última la menos estable debido a genes estéricos y con un punto de fusión entre 5 ° C y 6 ° C , mientras que la ( E ) tiene un punto de fusión alrededor de 125 ° C .

El cis -stilbeno puede sufrir fotoisomerización (que en este caso mueve la configuración del doble enlace ) se forma el isómero trans- estilbeno, con un azul fluorescente .

Toxicología , ecotoxicología

Es un disruptor endocrino .

Recomendación

No coma ni beba mientras lo usa.
Almacenar en un recipiente hermético.

Los estilbenos

Esta familia de polifenoles naturales consta de hidroxi, metoxi derivados del estilbeno simple, así como sus formas heterosídicas o poliméricas. Se encuentran en muchas plantas.

En respuesta a los ataques de patógenos externos (insectos, microorganismos), las plantas se protegen produciendo compuestos tóxicos que contribuyen al bloqueo local de los atacantes. Algunas de estas sustancias, como los alcaloides (nicotina), terpenoides (piretrinas) o isoflavonas (rotenoides) se han estudiado ampliamente. Otros, como los estilbenos, son mucho menos conocidos.

Sin embargo, los estilbenos permitirían comprender mejor por qué, por ejemplo, varias variedades de vid son más o menos resistentes a los ataques de hongos. Pezet y col. (2004) han demostrado que las hojas de parra inoculadas con mildiú velloso ( Plasmopara viticola ) producen estilbenos localmente después de unas horas. Primero sintetizan resveratrol en grandes cantidades, pero dependiendo de la variedad, el destino de este compuesto variará. Para los cultivares susceptibles al tizón tardío, el resveratrol se glicosila a un compuesto no tóxico, el lucio , mientras que para los cultivares resistentes al tizón tardío, el resveratrol se oxida a un compuesto tóxico, la viniferina . Se ha demostrado que el resveratrol es una molécula beneficiosa no solo para la planta sino también para los seres humanos. Estas numerosas propiedades terapéuticas han impulsado y aún dan lugar a un gran número de estudios.

Se han hecho observaciones similares sobre las coníferas. Un pino que sufre un ataque de hongos se defenderá produciendo estilbeno, mientras que la pinosilvina, un abeto, produce varios dímeros de glucósidos estilbeno.

apellido	Origen	R 3	R 4	R 5	R ' 3	R ' 4	R ' 5
Estilbenos Gluc = O-β-D-glucosil
Pinosilvina	Pinus estroboscópico	H	H	H	OH	H	OH
Piceatannol	Picea abies	OH	H	OH	OH	OH	H
trans -resveratrol	Uva, maní, Polygonum, Picea	OH	H	OH	H	OH	H
trans -pterostilbeno	Pterocarpus, uva	OCH 3	H	OCH 3	H	OH	H
Rapontigenina	Vitis	OH	H	OH	H	OCH 3	OH
Isorhapontigenina	Vitis	OH	H	OH	OCH 3	OH	H
Rhapontine , Ponticine	Ruibarbo, Picea abies	Carbohidrato	H	OH	OH	OCH 3	H
trans- spikeid	Uva, Ruibarbo, Picea, Polygonum	Carbohidrato	H	OH	H	OH	H
Astringin	Picea abies	Carbohidrato	H	OH	OH	OH	H

Los estilbenos monoméricos se polimerizan en muchos oligoestilbenos naturales. La mayoría de ellos son polímeros de resveratrol: (-) - ε-viniferina.

Usos

Los estilbenos se utilizan en la industria de los tintes. Proporcionan grupos cromofóricos amarillos o anaranjados.
Los estilbenos sirven como medio de emisión para láseres de tinte.
Los estilbenos se utilizan en cancerología.

Referencias

(En) Hyp Daubensee J., Jr. , James D. Wilson y John L. Laity, " Exaltación de susceptibilidad diamagnética en hidrocarburos " , J. Am. Chem. Soc. , vol. 91, n o 8,9 de abril de 1968, p. 1991-1998
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Carl L. frambesia, Handbook of diagramas termodinámicos: Organic compuestos C8 a C28 , vol. 3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 )
Decreto de 4 de diciembre de 2008 relativo a la implementación de la condicionalidad en 2008, Légifrance
(in) Esquemas de química de HW Derby & Company para el uso de los estudiantes ,1851, 712 p. , p. 353
(en) R. Pezet, K. Gindro, Viret O., JL Spring, "la glicosilación y la dimerización oxidativa del resveratrol están asociadas respectivamente a la sensibilidad y resistencia de los cultivares de vid al mildiú velloso " , Patología Vegetal Fisiológica y Molecular , vol. sesenta y cinco,2004
(en) Bharat B. Aggarwal (Ed.), Shishir Shishodia (Ed.), Resveratrol in Health and Disease , CRC Press , 2005, 712 p.
(en) MS Kemp RS Burden, " metabolitos fitoalexinas y el estrés en la albura de los árboles " , Fitoquímica , vol. 25, n o 6,1986
(en) Sheng-Hong Li, Xue-Mei Niu, Stefan Zahn, Jonathan Gershenzon, Jennie Weston, Bernd Schneider, " Dímeros de glucósidos de estilbeno diastereoméricos de la corteza de la picea de Noruega (Picea abies) " , Phytochemistry , vol. 69,2008, p. 772-782
" Food colorantes " (consultado el 7 de febrero de 2010 )
B. Cagnac, J.-P. Faroux, Láseres , EDP Sciences, ediciones CNRS, 2002
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=(Stilbene%5BTitle%5D)%20AND%20cancer%5BMeSH%20Terms%5D