S- adenosilmetionina | |
Estructura de la S -adenosilmetionina. El metilo activado es amarillo |
|
Identificación | |
---|---|
Nombre IUPAC | [(3 S ) -3-amino-3-carboxipropil] {[(2 S , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-amino-9 H -purin-9-il) -3,4 -dihidroxitetrahidrofuran-2-il] metil} metilsulfonio |
Sinónimos |
SAM, AdoMet |
N o CAS | |
N o ECHA | 100,045,391 |
N o CE | 249-946-8 |
PubChem | 34755 |
CHEBI | 15414 |
Sonrisas |
n1 (c2c (c (ncn2) N) nc1) [C @@ H] 1O [C @ H] (C [S @@ +] (CC [C @@ H] (C (= O) [O-] ) N) C) [C @ H] ([C @ H] 1O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / p + 1 / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27- / m0 / s1 Est. InChI: InChI = 1S / C15H22N6O5S / c1-27 (3-2-7 (16) 15 (24) 25) 4-8-10 (22) 11 (23) 14 (26-8) 21-6- 20-9-12 (17) 18-5-19-13 (9) 21 / h5-8,10-11,14,22-23H, 2-4,16H2,1H3, (H2-, 17,18, 19,24,25) / t7-, 8 +, 10 +, 11 +, 14 +, 27? / M0 / s1 Est. InChIKey: MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-N |
Propiedades químicas | |
Fórmula bruta |
C 15 H 22 N 6 O 5 S [Isómeros] |
Masa molar | 398.437 ± 0.021 g / mol C 45.22%, H 5.57%, N 21.09%, O 20.08%, S 8.05%, |
Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
La S -adénosilmétionina o SAM , es un metabolito presente en las células y que interviene en primer lugar como coenzima en las reacciones de transferencia de los grupos metilo (-CH 3). Las vías metabólicas que utilizan SAM son las formas de transmetilación de transulfuración (in) y aminopropilación. Aunque estas reacciones anabólicas ocurren en todo el cuerpo, la mayor parte del SAM se produce y se consume en el hígado .
SAM fue descubierto en 1953 por el bioquímico italiano Giulio Cantoni. Se sintetiza a partir de metionina y ATP por la metionina adenosiltransferasa . La reacción conduce a la formación de un ion sulfonio en el átomo de azufre , que se vuelve asimétrico. Solo el isómero ( S ) es biológicamente activo.
El metilo activado es utilizado por muchas enzimas del tipo metiltransferasa (enzimas que catalizan reacciones de transferencia de metilo y que pertenecen a la categoría EC 2.1.1 en la nomenclatura EC ), metilasas dependientes de SAM. Por ejemplo, SAM se usa como sustrato por las metiltransferasas de ADN o las metiltransferasas de histonas . Además, es utilizado por el cuerpo para la síntesis de adrenalina mediante una reacción de sustitución nucleofílica con norepinefrina . Estas reacciones de transferencia de metilo producen S -adenosilhomocisteína (HSA). Esto se recicla, la homocisteína se escinde de la adenosina por la adenosilhomocisteinasa , luego se metila nuevamente a metionina, antes de reactivarse en SAM. Más de 40 reacciones del metabolismo transfieren el grupo metilo de SAM a varios sustratos como los ácidos nucleicos , las proteínas , los lípidos y los metabolitos secundarios .
En las plantas, SAM también se utiliza como precursor para la síntesis de etileno , este gas desempeña el papel de hormona , en particular en la maduración de los frutos y el marchitamiento de las hojas.