La reacción de Hooker

La reacción de Hooker (1936) es una reacción que reduce el grupo metileno por una cadena alquilo del grupo metileno de ciertas naftoquinonas por la acción oxidante del permanganato de potasio . Este fenómeno se observó por primera vez en el lapachol , una sustancia que se encuentra en el árbol de lapacho .

Reacción de Hooker en 2-hidroxi-3- (3-fenilpropil) naftalen-1,4-diona

La oxidación provoca una ruptura del anillo en el grupo alqueno y una liberación de dióxido de carbono debido a la descarboxilación . Luego se cierra el ciclo.

Notas y referencias

  1. Sobre la oxidación de derivados de 2-hidroxi-1,4-naftoquinona con permanganato de potasio alcalino Samuel C. Hooker J. Am. Chem. Soc. 1936 ; 58 (7); 1174-1179. DOI : 10.1021 / ja01298a030
  2. Sobre la oxidación de derivados de 2-hidroxi-1,4-naftoquinona con permanganato de potasio alcalino. Parte II. Compuestos con cadenas laterales insaturadas Samuel C. Hooker y Al Steyermark J. Am. Chem. Soc. 1936 ; 58 (7); pp 1179-1181; DOI : 10.1021 / ja01298a031