Lapachol
| Lapachol | |
| |
| Identificación | |
|---|---|
| Nombre IUPAC | 4-hidroxi-3- (3-metilbut-2-enil) naftalen-1,2-diona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100,001,421 |
| N o EC | 201-563-7 |
| PubChem | 3884 |
| Sonrisas |
CC (= CCC1 = C (C2 = CC = CC = C2C (= O) C1 = O) O) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H14O3 / c1-9 (2) 7-8-12-13 (16) 10-5-3-4-6-11 (10) 14 (17) 15 (12) 18 / h3-7.18H, 8H2.1-2H3 InChIKey: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYAS Std. InChI: InChI = 1S / C15H14O3 / c1-9 (2) 7-8-12-13 (16) 10-5-3-4-6-11 (10) 14 (17) 15 (12) 18 / h3-7.18H, 8H2.1-2H3 Est. InChIKey: CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N |
| Apariencia | cristales amarillos |
| Propiedades químicas | |
| Fórmula bruta |
C 15 H 14 O 3 [Isómeros] |
| Masa molar | 242.2699 ± 0.0139 g / mol C 74.36%, H 5.82%, O 19.81%, |
| Propiedades físicas | |
| T ° fusión | 139,5 ° C |
| Ecotoxicologia | |
| DL 50 |
487 mg · kg -1 (ratón, oral ) 400 mg · kg -1 (ratones, ip ) |
| LogP | 3.130 |
| Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario. | |
El lapachol es un compuesto orgánico presente de forma natural en el árbol Lapacho , de donde toma su nombre. Químicamente, es un derivado de naftoquinona , cerca de la vitamina K .
Algunos lo han estudiado como un posible tratamiento para ciertos tipos de cáncer , pero se ha encontrado que su potencial en esta área es bajo, debido a los efectos secundarios provocados por su toxicidad.
Notas y referencias
- masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " Lapachol " en ChemIDplus , alcanzado el 30 de abril de, 2011
- Toxicología y farmacología aplicada. Vuelo. 17, pág. 1, 1970. PMID
- Revista de química medicinal. Vuelo. 26, pág. 570, 1983.
- Record, Samuel J., Lapachol , Tropical Woods (1925), 1 7-9.
- (en) Felício AC, CV Chang, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O, " Crecimiento fetal en ratas tratadas con lapachol " , Anticoncepción , Vol. 66, n o 4,2002, p. 289–93 ( PMID 12413627 , DOI 10.1016 / S0010-7824 (02) 00356-6 )
- Estudios de toxicología oral con lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicología y farmacología aplicada (1970), 17 (1), 1-11.
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- (in) de Cássia e Sá da Silveira R de Oliveira Guerra M, " Toxicidad reproductiva del lapachol en ratas Wistar macho adultas sometidas a tratamiento a corto plazo " , Investigación en fitoterapia: PTR , vol. 21, n o 7,2007, p. 658–62 ( PMID 17421057 , DOI 10.1002 / ptr.2141 )