La reacción de Cope

La reacción de Cope o eliminación de Cope , desarrollada por Arthur C. Cope , es una reacción para eliminar el N-óxido de una amina terciaria para formar un alqueno y una hidroxilamina . El mecanismo de reacción implica un estado de transición que forma un pseudo-anillo de cinco vías, que conduce al producto de la eliminación de sin . Esta reacción orgánica da el mismo resultado que una eliminación de Hofmann pero aquí la base es parte del grupo saliente . El óxido de amina se prepara por oxidación de la amina correspondiente con un oxidante como m CPBA . La eliminación en sí solo requiere calentamiento.

La reacción de Cope

Solicitud

Una de las aplicaciones de la reacción de Cope es la síntesis de metilenciclohexano  :

síntesis de metilenciclohexano

Las piperidinas son resistentes a la reacción de Cope intramolecular pero con pirrolidina y siete ciclos ( azepano ) o más, el producto de reacción es una hidroxilamina insaturada.

reacción de Cope intramolecular

Notas y referencias

  1. Organic Synthesis , Coll. Vuelo. 4, pág.  612 (1963); Vuelo. 39, pág.  40 (1959). Enlace
  2. Jerry March , Química orgánica avanzada , Nueva York, Wiley ,1985, 3 e  ed. ( ISBN  0-471-85472-7 ).
  3. Óxidos de amina. VIII. Olefinas cíclicas de tamaño mediano a partir de óxidos de amina e hidróxidos de amonio cuaternario Arthur C. Cope, Engelbert Ciganek, Charles F. Howell, Edward E. Schweizer J. Am. Chem. Soc. , 1960 , 82 (17), pág.  4663–4669 DOI : 10.1021 / ja01502a053
  4. Óxidos de amina. VII. La descomposición térmica de los N-óxidos de N-metilazacicloalcanos Arthur C. Cope, Norman A. LeBel; J. Am. Chem. Soc. ; 1960 ; 82 (17); 4656-4662. DOI : 10.1021 / ja01502a052