Piperidina

ecuación: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 53,313) + (7,5541E-1) \ times T + (- 5,6470E-4) \ times T ^ {2} + (1,6625E-7) \ times T ^ {3 } + (- 1.0457E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacidad calorífica del gas en J · mol -1 · K -1 y temperatura en Kelvin, de 298 a 1500 K.
Valores calculados:
126.038 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
298	24,85	125,969	1,479
378	104,85	160 311	1,883
418	144,85	175,605	2.062
458	184,85	189,723	2228
498	224,85	202 723	2 381
538	264,85	214,661	2.521
578	304,85	225.593	2 649
618	344,85	235,572	2,767
658	384,85	244 655	2 873
698	424,85	252,893	2 970
738	464,85	260,341	3,058
778	504,85	267,050	3 136
818	544,85	273.072	3 207
858	584,85	278,458	3270
899	625,85	283,372	3 328

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ veces K})$
939	665,85	287,624	3 378
979	705,85	291,391	3422
1.019	745,85	294,720	3.461
1.059	785,85	297 660	3 496
1.099	825,85	300 259	3,526
1,139	865,85	302,561	3,553
1,179	905,85	304,614	3,577
1 219	945,85	306,463	3,599
1,259	985,85	308,151	3.619
1.299	1025,85	309,724	3 637
1339	1065.85	311224	3.655
1.379	1 105,85	312,694	3.672
1.419	1 145,85	314 175	3.690
1,459	1.185,85	315 711	3.708
1500	1 226,85	317,382	3.727

Propiedades electronicas

1 re energía de ionización

8.03 ± 0.11 eV (gas)

Propiedades ópticas

Índice de refracción

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,452

Precauciones

SGH

Peligro H225, H311, H314, H331, H225 : Líquido y vapores muy inflamables
H311 : Tóxico en contacto con la piel
H314 : Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H331 : Tóxico por inhalación

NFPA 704

3 3 0

Transporte

2401

Número ONU :
2401 : PIPERIDINA

Ecotoxicología

LogP

0,84

Unidades de SI y STP a menos que se indique lo contrario.

La piperidina o hexahidroazina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C 5 H 11 N. Es una amina heterocíclica con seis átomos saturados, que contiene cinco átomos de carbono y un nitrógeno . Se presenta en forma de líquido transparente con olor desagradable, pero no picante, como sugeriría su origen bioquímico. Tiene propiedades de base débil y se usa a menudo como solvente en síntesis orgánica.

La piperidina es una unidad estructural que se encuentra en muchos alcaloides como la piperina o la quinina , y es el ingrediente activo de la pimienta , de donde toma su nombre. La unidad estructural correspondiente a la piperidina se encuentra en muchos productos farmacéuticos como el raloxifeno o el fentanilo .

La piperidina figura en el Cuadro II de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes , porque es un precursor utilizado en la fabricación clandestina de fenciclidina (PCP, fenil-ciclohexil-piperidina).

Usos en bioquímica

La piperidina se usa en la síntesis de péptidos sobre un soporte sólido en la estrategia Fmoc ( fluorenilmetoxicarbonilo ). El grupo FMOC que protege la amina del aminoácido se elimina por eliminación β en las condiciones básicas obtenidas en presencia de piperidina. Este método de desprotección es ortogonal al utilizado para las cadenas laterales, que están protegidas por grupos lábiles en condiciones ácidas (por ejemplo, BOC ).

También se utiliza en el método de secuenciación de ADN de Maxam y Gilbert . Después de la modificación química selectiva de los diferentes tipos de bases nucleicas , la cadena de fosfodiéster del ADN es cortada por la acción de la piperidina.

Ver también

Referencias

piperidina , seguridad hoja (s) de la Programa Internacional para la Seguridad de Sustancias Químicas , consultado el 9 de mayo, 2.009
(en) Yitzhak Marcus, Las propiedades de los disolventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
masa molecular calculada de " pesos atómicos de los elementos 2007 " en www.chem.qmul.ac.uk .
(en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manual de química de Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ª ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , pág. 2,289
" Propiedades de varios gases " , en flexwareinc.com (consultado el 12 de abril de 2010 )
(en) Carl L. Yaws, Manual de diagramas termodinámicos: compuestos orgánicos C8 a C28 , vol. 2, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(en) David R. Lide, Manual de química y física , Boca Raton, CRC,2008, 89 ª ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , pág. 10-205
Número de índice 613-027-00-3 en la tabla 3.1 del apéndice VI del reglamento CE No. 1272/2008 (16 de diciembre de 2008)
(en) Allan M. Maxam y Walter Gilbert , " Un nuevo método para secuenciar el ADN " , Proc. Natl. Acad. Sci. Estados Unidos , vol. 74,1977, p. 560-564 ( PMID 265521 )